1.4 trennung von benzoesaeure und methylorange
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Endersch, Jonas 12.06.2008 Praktikum Allgemeine Chemie 2, Saal G1, Gruppe 3, Platz 53
Versuchsprotokoll
Versuch 1.4: Trennung von Benzoesäure und Methylorange; Kristallisation und Sublimation
Strukturformeln:
Einleitung und Theorie
In diesem Versuch wird ein Gemisch aus Benzoesäure und Methylorange auf vier verschiedene Arten
getrennt: Umkristallisation, Umfällung, Extraktion und Sublimation.
a) Umkristallisation
Bei der Umkristallisation wird der zu trennende bzw. zu reinigende Stoff in einem geeigneten
Lösungsmittel in der Siedehitze gelöst. Beim Abkühlen kristallisiert der Stoff in gereinigter Form
wieder aus. Dieses Prinzip beruht auf verschiedenen Löslichkeiten der beiden Substanzen in
verschiedenen Temperaturen: In der Siedehitze werden sowohl Benzoesäure als auch Methylorange
in VE‐Wasser gelöst, in der Kälte ist Benzoesäure aber nicht mehr löslich, Methylorange hingegen
bleibt weiterhin in Lösung. Die auskristallisierte Benzoesäure kann so abgetrennt werden.
b) Umfällen
Der zu trennende bzw. zu reinigende Stoff wird gelöst und mit einem geeigneten Fällungsmittel in
reinerer Form ausgefällt. Bei Zugabe von NaOH wird aus der Benzoesäure ihr Natriumsalz gebildet,
das gut in Wasser löslich ist. Durch Ansäuern mit HCl wird die Benzoesäure wieder zurückgebildet
und fällt wegen ihrer schlechten Löslichkeit aus.
c) Extraktion
Das Extraktionsmittel kondensiert am Kühler und tropft so auf das Stoffgemisch. Der zu
extrahierende Stoff wird dabei im Extraktionsmittel gelöst.
d) Sublimation
Bei der Sublimation handelt es sich um eine Feststoffdestillation. Das Gemisch wird erhitzt, sodass
eine Komponente sublimiert. Am Kühlfinger resublimiert sie wieder und kann nach Ende des
Vorgangs vorsichtig entfernt werden.
Versuchsdurchführung:
Zu Beginn wurde ein fein gemörsertes Gemisch aus 10,0 g Benzoesäure und 0,2 g Methylorange
hergestellt.
a) Umkristallisation
1,0 g des Gemischs wurde in ca. 35 mL VE‐Wasser in der Siedehitze gelöst. Man ließ auf
Raumtemperatur abkühlen und lagerte den Kolben über Nacht im Kühlschrank. Das Produkt wurde
abfiltriert und getrocknet.
b) Umfällung
Berechnung der benötigten Masse an NaOH, um eine Konzentration von 1 molL‐1 zu erhalten:
1
40
·
1 · 0,040 0,040
·
40 · 0,040 1,6
1,6 g NaOH(s) wurden in 40,0 mL VE‐Wasser gelöst.
1) 2,0 g des Gemischs wurden in 40 mL NaOH (c=1molL‐1) gelöst und mit halbkonzentrierter Salzsäure
gefällt. Man filtrierte das Produkt ab und wusch mit VE‐Wasser.
2) 2,0 g Gemisch wurden in 40 mL NaOH (c=1 molL‐1) gelöst. Man gab ca. 2 g Aktivkohle zu und
filtrierte durch eine Celite‐Schicht, um die Lösung zu entfärben. Man fällte mit HCl, filtrierte der
Produkt ab und wusch mit VE‐Wasser.
c) Extraktion
2,0 g des Gemischs wurden im Soxhlet‐Extraktor mit ca. 200 mL Pentan extrahiert. Nach drei Stunden
war die Benzoesäure im Pentan gelöst. Die Kristalle wurden abgesaugt und im Exsikkator getrocknet.
d) Sublimation
0,2 g des Gemischs wurden bei einer Temperatur von 100 °C in der Sublimille unter Vakuum
sublimiert. Die feinen Nadeln wurden vom Kühlfinger entfernt.
Auswertung:
M(Benzoesäure) = 122,12 gmol‐1
Schmelzpunkt (Literaturwert): 122,4 °C
In dem Gemisch aus 10,0 g Benzoesäure und 0,2 g Methylorange sind je 1 g Gemisch 0,98 g
Benzoesäure enthalten.
a) Umkristallisation
Ausbeute: 0,85 g / 7 mmol (87%); Schmelzpunkt: 118,5 °C
b) Umfällung
Reaktionsgleichung:
1) Ausbeute: 1,48 g / 12,1 mmmol (76%); Schmelzpunkt: 117,9 °C
2) Ausbeute: 1,45 g / 11,9 mmol (74%); Schmelzpunkt: 118,7 °C
Der Vergleich der beiden Umfällungsversuche zeigt, dass die Ausbeute zwar ähnlich ist, das Produkt
ist aber nach Adsorbtion des Methyloranges mit Aktivkohle reiner. Dies lässt sich aus dem zum
Literaturwert näheren Schmelzpunkt ableiten. Die Verunreinigung des Produkts zeigt sich auch in der
Farbe: Reine Benzoesäure ist farblos, das Produkt war jedoch von Rückständen des Methyloranges
leicht rosa gefärbt.
c) Extraktion
Ausbeute: 1,67 g / 13,7 mmmol (85%); Schmelzpunkt: 119,7 °C
d) Sublimation
Reaktionsgleichung:
Ausbeute: 0,18 g / 1,47 mmol (92%); Schmelzpunkt: 120,6 °C
Diskussion:
Nach Betrachtung der Versuchsergebnisse wird deutlich, dass Extraktion und Sublimation die besten
Trennungsverfahren sind, da sie die höchste Reinheit des Produkts liefern. Die Ausbeute müsste bei
beiden Versuchen noch etwas höher sein. Allerdings musste die Extraktion aus Zeitmangel schon
früher als geplant abgebrochen werden, sodass nicht die gesamte Benzoesäure extrahiert werden
konnte. Bei der Sublimation fiel ein Teil der feinen Nadeln beim Öffnen der Apparatur zurück in den
Ausgangsstoff und konnte so nicht gewogen werden.
Literatur:
Organikum,22. Auflage, WILEY‐VCH, Weinheim 2004
Merck ChemDAT, Version 2.17.5, Merck KGaA, Darmstadt 2007