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Biomembranen — Chemie und Aufbau der Phospholipide
Phosphodiester
Gly
cerin
Fettsäure
Fettsäure
PO4 Alkohol
Phospholipide
Glycerophospholipide
Biomembranen — Chemie und Aufbau der Phospholipide
gestresst
normal
in Phase I und II bei soliden Tumoren, Virusinfektionen
Biomembranen — Chemie und Aufbau der Phospholipide
Phosphodiester
Gly
cerin
Fettsäure
Fettsäure
PO4 Alkohol
Phospholipide
GlycerophospholipidePhosphatidylglycerin = typisches
Phosphoglycerid der Membran pflanzlicher Zellen
Biomembranen — Chemie und Aufbau der Phospholipide
Phosphodiester
Gly
cerin
Fettsäure
Fettsäure
PO4 Alkohol
Phospholipide
Glycerophospholipide
Phosphatidylinositolbisphosphat => wichtiges Signalmolekül
• negativ geladenes Phospholipid• in intrazellulärer Membranseite• weniger häufig als Phosphatidylcholin, -ethanolamin und -serin, relativ häufig in Gehirn• Hauptquelle für Arachidonsäure (20:4, essentielle Fettsäure) —> Eicosanoide (Prostaglandine, Leukotriene, Thromboxane)• Quelle für Botenstoffe Diacylglycerol (DAG) und Inositol-3,4-5-trisphosphat
• negativ geladenes Phospholipid• in intrazellulärer Membranseite• weniger häufig als Phosphatidylcholin, -ethanolamin und -serin, relativ häufig in Gehirn• Hauptquelle für Arachidonsäure (20:4, essentielle Fettsäure) —> Eicosanoide (Prostaglandine, Leukotriene, Thromboxane)• Quelle für Botenstoffe Diacylglycerol (DAG) und Inositol-3,4-5-trisphosphat• Grundbaustein für Membranproteine, die über einen Glycosyl-phosphatidyl-inositol-Anker (GPI-Anker)
PrPC PrPSc
SAF
Synthese
Abbau
PrP* PrPsc PrPc
PrPsc
Prionen als Ursache von BSE (1986)
mit GPI-Anker extrazellulär, (ohne GPI-Anker keine Prionen)
in Endosomen
(Scrapie-assoziierte Fibrillen)
Umwandlung in sog. Caveolae
Biomembranen — Chemie und Aufbau der Phospholipide
Phosphodiester
Gly
cerin
Fettsäure
Fettsäure
PO4 Alkohol
Phospholipide
Glycerophospholipide
Cardiolipin = typisches Phosphoglycerid der inneren
Mitochondrienmembran
Was passiert in den Mitochondrien?
kontrollierte „Knallgasreaktion“: H2 + 1/2 O2 —> H2O
kaskadenartig angeordnete Redoxreaktionen, wobei die Energie des Elektronenfluss zum Aufbau eines Protonengradienten genutzt wird, der dann zur ATP-Bildung genutzt wird
Cytochrom c
Cytochrom c und Cardiolipin
Cyt c ist über elektrostatische und hydrophobe Wechselwirkungen mit Cardiolipin verbundensind Reaktive Sauerstoffspezies (ROS) vorhanden, wird Cardiolipin oxidiert und Cyt c freigesetzt, oxidiertes Cardiolipin sorgt zusammen mit Bax für Porenbildung in der äußeren Membran —> Apoptose der Zelle wird eingeleitet
CAVE: Antikörper gegen DNA (systemischer Lupus erythematodes) erkennen auch Cardiolipin und vice versa!
Biomembranen — Chemie und Aufbau der Etherlipide
bei einigen Tiergeweben (z.B. Herzgewebe von Wirbeltieren) und Einzellernz.B. Plasmalogen = ethergebundenes Alken, macht ca. 50 % der Phospholipide im Herzen
Cholin
Glycerin
Phosphatidalcholin
Biomembranen — Chemie und Aufbau der Etherlipide
Thrombozyten aktivierender Faktor (= platelet activating factor = PAF) ist wichtiges Signalmolekül:• wird von Leukozyten (Basophile) freigesetzt• Stimulation der Thrombozytenaggregation• wichtiger Mediator bei Entzündungen und allergischen Reaktionen• potentester Mediator: in picomolaren Konzentrationen wirksam!
Cholin
Glycerin
Sphingomyelin = einziges Phospho-Sphingolipid, mit X=Phosphocholin
Amidbindung
Sphi
ngos
in
Fettsäure
PO4 Cholin
Phospholipide
Sphingolipide
Biomembranen — Chemie und Aufbau der Phospholipide
Biomembranen — Chemie und AufbauÜbersicht: Lipide
Cholesterol
Sphi
ngos
in
Fettsäure
Mono- oderOligosaccharid
Glycolipide
Membranlipide(polar)
Sphingolipide
Gly
cerin
Fettsäure
Fettsäure
PO4 Alkohol
Sphi
ngos
in
Fettsäure
PO4 Cholin
Phospholipide
Glycerophospholipide Sphingolipide
Biomembranen — Chemie und Aufbau
der Glycolipide AmidbindungSp
hing
osin
Fettsäure
Mono- oderOligosaccharid
Glycolipide
Sphingolipide
Biomembranen — Chemie und Aufbau
der Glycolipide(tierische Zelle)
Cerebroside = nur mit 1 Zuckerrest
Globoside = mit 2 oder mehr ungeladenen Zuckerresten
Ganglioside = mit verzweigter Zuckerkette, mind. 1 Sialinsre = negative Ladung!
Sphi
ngos
in
Fettsäure
Mono- oderOligosaccharid
Glycolipide
Sphingolipide
Biomembranen — Chemie und Aufbau der Glycolipide(tierische Zelle)
• !Glycolipide sind Bestandteil der Glycocalyx tierischer Zellen;
• !Glycolipide nur auf der Außenseite der Cytoplasmamembran;
•!wichtige Erkennungsmerkmale, z.B. Gangliosid GM1 = Bindungspartner für Choleratoxin, vermittelt Eindringen des Toxins in die Zelle —> erhöhter H2O- und Na+-Ausstrom ins Intestinum —> Durchfall
GalGangliosid GM1
Chemie, Struktur, Funktion der Glycocalyx — Tierzelle
Lipid
Protein
Polysaccharid Glykolipid Microvilli Glycocalyx
Intestinalzelle
•! „schleimartiger“ Belag•! verzweigte und unverzweigte Oligo- und Polysaccharide an Membranlipiden und -
proteinen•! verschiedene Zuckerbausteine, z.B. N-Acetylglucosamin, N-Acetylneuraminsäure,
Glucose, Fucose, Mannose, Galactose, etc.•! dienen der Zell-/Zellerkennung, bilden z.B. Antigen- und Blutgruppen-
eigenschaften
Biomembranen — Chemie und Aufbau der Glycolipide(tierische Zelle)
• !Glycolipide sind Bestandteil der Glycocalyx tierischer Zellen;
• !Glycolipide nur auf der Außenseite der Cytoplasmamembran;
•! wichtige Erkennungsmerkmale, z.B. Gangliosid GM1 = Bindungspartner für Choleratoxin, vermittelt Eindringen des Toxins in die Zelle —> erhöhter H2O- und Na+-Ausstrom ins Intestinum —> Durchfall
GalGangliosid GM1
Biomembranen als Träger der
BlutgruppenantigeneAB0-System:• 1901 vom österreichischen Bakteriologen Karl Landsteiner (1868-1943, 1930 Nobelpreis für Medizin) entdeckt !• spezielle Zuckerstrukturenauf der Oberfläche von Erythrozyten, aber auch von Leukozyten und Thrombozyten• Blutgruppe 0: bildet Antikörper gegen A und B• Blutgruppe A: bildet Ak gegen B• Blutgruppe B: bildet Ak gegen A
gegen 0 werden keine Ak gebildet => ursprüngl.: Blutgruppe 0 als UniversalspenderBlutgruppe AB als UniversalempfängerBluttransfusion: Erythrozytenkonzentrat ohne Serum mit Antikörpern
0-Antigen
Sphi
ngos
in
Fettsäure
Glc Gal GalNAc Gal
Fuc
Sphi
ngos
in
Fettsäure
Glc Gal GalNAc
Fuc
Gal Gal B-AntigenSp
hing
osin
Fettsäure
Glc Gal GalNAc
Fuc
GalNAc A-AntigenGal
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