ixabepilon fragen aus dem ersten abschnitt der...
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Johann Wolfgang Goethe -Universität Frankfurt am Main
Ixabepilon Fragen aus dem ersten Abschnitt der
pharmazeutischen Prüfung Elektrophile Additionsreaktionen
Elektrophile Substitution am+ Aromaten
Organische ChemieAgenda
Johann Wolfgang Goethe -Universität Frankfurt am Main
Angriffspunkte von Mitose-Inhibitoren
Vinca-Alkaloide Colchizin TaxoleIxabepilon
Jordan et al. Nat. Rev. Cancer 4 (2004) 253
Organische ChemieMolekül der Woche
Johann Wolfgang Goethe -Universität Frankfurt am Main
Organische ChemieMolekül der Woche – Ixabepilon (Ixempra®)
Johann Wolfgang Goethe -Universität Frankfurt am MainProf. Dr. Manfred Schubert-Zsilavecz4
Organische ChemieErster Abschnitt der pharmazeutischen Prüfung
Welche Aussage trifft zu?
Als inertes Lösungsmittel für Umsetzungen mit Methylmagnesiumbromid eignet sich
(A) Essigsäure
(B) Ethylacetat
(C) Formamid
(D) Diethylether
(E) Cyclohexanon
Johann Wolfgang Goethe -Universität Frankfurt am MainProf. Dr. Manfred Schubert-Zsilavecz5
Organische ChemieErster Abschnitt der pharmazeutischen Prüfung
Welche Aussage trifft zu?
Die Verbindung
entsteht in einer „Eintopfreaktion“ durch Umsetzung von
(A) Aceton und Phenylhydrazin
(B) Acetylchlorid und Phenylhydrazin
(C) Acetaldehyd und Phenylhydrazin
(D) Acetamid und Anilin
(E) Acetaldehyd und Anilin
Johann Wolfgang Goethe -Universität Frankfurt am MainProf. Dr. Manfred Schubert-Zsilavecz6
Beim elektrophilen Angriff von Ozon über einen cyclischen Übergangszustand mit sechs Elektronen bildet sich ein Molozonid, das sich dann zu einem Ozonid umlagert
Organische ChemieOzonolyse
Johann Wolfgang Goethe -Universität Frankfurt am MainProf. Dr. Manfred Schubert-Zsilavecz7
Organische ChemieOzonolyse
Johann Wolfgang Goethe -Universität Frankfurt am MainProf. Dr. Manfred Schubert-Zsilavecz8
Organische ChemieOxidative Spaltung
Johann Wolfgang Goethe -Universität Frankfurt am MainProf. Dr. Manfred Schubert-Zsilavecz9
• Hydrohalogenierung • Hydratisierung• Radikalische Hydrohalogenierung• Hydroborierung• Oxymercurierung• Halogenierung• Epoxidierung• Ozonolyse
Organische ChemieElektrophile Additionen
Johann Wolfgang Goethe -Universität Frankfurt am MainProf. Dr. Manfred Schubert-Zsilavecz10
anti-Markovnikov-Addition
Die Stabilität des Radikals beinflusst die Regio-selektivität der Reaktion !
Organische ChemieRadikalische Hydrohalogenierung
Johann Wolfgang Goethe -Universität Frankfurt am MainProf. Dr. Manfred Schubert-Zsilavecz11
Da die Hydroborierung eine konzentrierte Reaktion ist, bei der das Wasserstoffatom und das Boratom gleichzeitig an eine Seite des Alkens gebunden werden, beobachtet man eine syn-Addition.
anti-Markovnikov-Addition
Organische ChemieHydroborierung - Oxidation
Johann Wolfgang Goethe -Universität Frankfurt am MainProf. Dr. Manfred Schubert-Zsilavecz12
regiospezifischstereoselektiv syn
Racemat
Organische ChemieHydroborierung - Oxidation
Johann Wolfgang Goethe -Universität Frankfurt am MainProf. Dr. Manfred Schubert-Zsilavecz13
Markovnikov-Produkt
Es treten keine Umlagerungen auf
Organische ChemieOxymercurierung - Demercurierung
Johann Wolfgang Goethe -Universität Frankfurt am MainProf. Dr. Manfred Schubert-Zsilavecz14
Da das Quecksilber-Ion über nichtbindende Elektronenpaare verfügt, kann es ein benach-bartes Carbokation stabilisieren.
Organische ChemieOxymercurierung - Demercurierung
Johann Wolfgang Goethe -Universität Frankfurt am MainProf. Dr. Manfred Schubert-Zsilavecz15
Umlagerungen die bei einer säurekatalysierten Hydratisierung auftreten werden bei der Oxy-mercurierung-Demercurierung vermieden.
Organische ChemieOxymercurierung - Demercurierung
Johann Wolfgang Goethe -Universität Frankfurt am MainProf. Dr. Manfred Schubert-Zsilavecz16
Durch Protonierung eines Alkens erzeugte Carbokationen können ihrerseits als Elektrophile wirken und ein weiteres Alkenmolekül angreifen.
Organische ChemieKationische Polymerisation
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Der erste Schritt einer elektrophilen Substitution verläuft exakt analog zu dem einer elektrophilen Addition
Organische ChemieElektrophile Substitution am Aromaten
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