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Aromatische Diazoniumionen
• Wichtige Reaktive Zwischenstufe
Aromatische Diazoniumionen
Aromatische Diazoniumionen
• Azofarbstoffe
Organische Chemie für MST 7
Lienkamp / Prucker / Rühe
Inhalt
7
Amine – Nomenklatur, Struktur, Herstellung, Basizität, Reaktionen
Amide
Aminosäuren
Amine
• „Ammoniak“ mit Alkylresten, je nach Anzahl der Reste primäre, sekundäre oder tertiäre Amine
• stinken nach Fisch• Primäre Amine = Stickstoffanaloga von Alkohol• tetraedrisch wegen freiem Elektronenpaar am N• Wasserstoffbrückenbindungen: Donor (1°, 2°)
bzw. Akzeptor (1°, 2°,3°) für H-Brücken, daher meist wasserlöslich
• Chiralität: Inversion durch „Durchschwingen“ des freien Elektronenpaares am N
http://en.wikipedia.org/wiki/Amine
Nomenklatur der Amine
• einfache Amine: z.B. Triethylamin
• komplexere Amine: NH2-Gruppe = Substituent, z.B. 2-Chlor-1-aminopentan
Herstellung von Aminen
• Alkylierung von Ammoniak durch Alkohole (kat.) oder Halogen-alkane
Herstellung von Aminen
• Reduktion von Nitrilen (R-CN) oder Amiden mit LiAlH4
• Aromatische Amine aus Nitro-Verbindungen
Reaktionen der Amine
• Imin-Bildung und Reduktion
• Acidität:
Biogene Amine
• primäre Amine, die als Stoffwechselprodukt durch Abbau von Aminosäuren entstehen
• Histamin (Hormon, Botenstoff für Entzündungsreaktionen ⇒ Allergien)
• Serotonin (Neurotransmitter)
Amide
• entstehen durch Reaktionen von Carbonsäuren, Carbonsäurechloriden oder –anhydriden mit Aminen (Substitution an C=O)
http://en.wikipedia.org/wiki/Amine
Amide
• primäre Amide: Carbonsäurederivat + Ammoniak
• sekundäre Amide: Carbonsäurederivat + primäres Amin:
• tertiäre Amine: Carbonsäurederivat + sekundäres Amin:
Acidität von Amiden
Amine stinken...
Aminosäuren
• Mindestens eine Aminogruppe und eine Carboxylgruppe
• Bausteine von Proteinen: α-Aminosäuren = Aminogruppe ist am ersten C-Atom neben der Säuregruppe
• Das α-C-Atom ist ein asymmetrisches Zentrum �optische Aktivität
• Natürliche Aminosäuren haben L-Konfiguration• Charakteristischer Rest bestimmt die
Eigenschaften
Aminosäuren
http://de.wikipedia.org/wiki/Aminos%C3%A4uren
aus: Paula Bruice, Organische Chemie – Studieren kompakt, 5. Aufl, Pearson Verlag, 2010
aus: Paula Bruice, Organische Chemie – Studieren kompakt, 5. Aufl, Pearson Verlag, 2010
Aminosäuren
• Weitere Eigenschaften:– Zwitterionisch: tragen aleichzeitig eine positive
und eine negative Ladung
– Isoelektrischer Punkt: pH-Wert, bei dem eine Aminosäure neutral (=zwitterionisch) ist
– Ampholyte: können Protonen aufnehmen und abgeben � Pufferwirkung, halten den pH-Wert von Blut konstant
– Ampholyt-Verhalten hängt vom charakteristischen Rest ab
Analyse von Aminosäuren
• Trennung nach Ladung
• Trennung nach Polarität
Proteine
• Peptidbindung(=Amidbindung zwischen zwei Aminosäuren)
• Klassifizierung nach Anzahl der Aminosäuren: Dipeptid, Tripeptid, …., Protein
• Verknüpfung von Aminosäuren über eine Peptidbindung: C-N-Bindung
http://de.wikipedia.org/wiki/Peptidbindung
Proteinstruktur
• Primärstruktur = Aminosäuresequenz
• Sekundärstruktur = räumliche Konformation des Proteins oder eines Proteinteils, z.B. Helix, stabilisiert z.B. durch H-Brücken
aus: Paula Bruice, Organische Chemie – Studieren kompakt, 5. Aufl, Pearson Verlag, 2010
Proteinstruktur
• Sekundärstruktur: z.B. β-Faltblattstruktur
• Weitere Stabilisierung Disulfidbrücken
aus: Paula Bruice, Organische Chemie – Studieren kompakt, 5. Aufl, Pearson Verlag, 2010
Proteinstruktur
• Tertiärstruktur = Übergeordneter Räumlicher Aufbau einer
Proteinkette durch zusätzliche WW wie Disulfidbindungen,
aus: Paula Bruice, Organische Chemie – Studieren kompakt, 5. Aufl, Pearson Verlag, 2010
Proteinstruktur
• Quartärstruktur = Zusammen-lagerung von zwei oder mehr Proteinen zu einem Proteinkomplex
http://de.wikipedia.org/wiki/Quart%C3%A4rstruktur
aus: Paula Bruice, Organische Chemie –Studieren kompakt, 5. Aufl, Pearson Verlag, 2010
Übung
• Formulieren Sie die Herstellung von primären Aminen aus Alkohol und Ammoniak.
• Propylnitril (CH3CH2CH2-CN) wird mit Lithiumaluminiumhydrid zum entsprechenden Amin reduziert. Schreiben Sie die Reaktionsgleichung inkl. der Oxidationszahlen.
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