2
Allgemeine Eigenschaften
- Alkaloid: alkali-ähnliches chemisches Verhalten
- N-haltige heterocyclische Verbindungen
- überwiegend kristalline in Wasser schwer lösliche Basen, die mit Säuren Salze bilden
- meist optisch aktiv, und zwar fast ausschließlich linksdrehend
- viele Alkaloide zeigen schon in kleinsten Dosen eine hervorragende physiologischeWirkung
- Stickstoffhaltige Naturstoffe, die in zahlreichen Pflanzen oder in einigen Tierartenvorkommen
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Einteilung: nach dem ihnen zugrunde liegenden heterocyclischen Ringskelett
- Pyrrolidin, Pyridin und Piperidin Typ: - Tropan
- Chinolizidin
- Indolizidin
- Chinolin
- Isochinolin
- Benzylisochinolin
- Morphinan
- Indolochinolizidin (Pyridoindol)
- Strychnos
- Ergot
- Purin
ALKALOIDE
4
Alkaloide vom Tetrahydropyrrol-, Pyridin, Piperidin-Typ
N
N
CH3
Nicotinfarbloses Öl
Vorkommen: als Hauptalkaloid in den Blättern und Wurzelnder Tabakpflanze (Nicotiana Tabacum)
Wirkung: - anregend auf das Nervensystem- blutdrucksteigernd- in größeren Dosen tödlich (Lähmung des Atemzentrums)- wird über die Haut gut adsorbiert
N
NH
Anabasin
Im Tabak, und in dem asiatischen Gänsefußgewächs
Es wird - wie Nicotin – als Schädlingsbekampfungsmittelverwendet
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HN CH2CH2CH3
Coniin2-Propyl-piperidin
Vorkommen: Schierling (Conium maculatum)In Wasser wenig lösliche Flüssigkeit
außerordentlich giftig
Vorkommen: Lobelia inflata
Lobelin regt die Atmung anMedizinische Verwendung: bei Atemstörungenbei Tabakentwöhnung
N
OH O
CH3
Lobelin
Der Tod des Sokrates (399 v.
Alkaloide vom Tetrahydropyrrol-, Pyridin, Piperidin-Typ
6
Alkaloide vom Tropan-Typ
NH3C1 2
345
6 7
8
β
α
α
β Tropan: Grundgerüst der Tropan-Alkaloide
NH3C
H
O O
HOH2C
α
Atropin (Atropa beladonna, Tollkirsche)(-)-Hyosciamin (Datura stramonium, StechapfelHyosciamus niger, Bilsenkraut)
Wirkt mydriatisch (Pupillenerweiterung)Gegengift (Antidot) bei Vergiftungen mit bestimmten Pflanzenschutzmitteln
H+/H2O
NH3C
H
OHα
Tropin
OH-/H2O
NH3C
OH
H
β
Pseudotropin
8
αO
NH3C
H
O O
HOH2C
Scopolamin
Vorkommen: in Scopolia-Arten
Beruhigungsmittel, einleitendes Narkotikum bei Operationen
NH3C
O O
H
H
COOCH3
(-)-Cocain
Vorkommen: Erythroxylum coca (Strauch)
Wirkung: - Lokalanästhetikum mit lang anhaltender Wirkung- Rauschgift
NH3C
OH
H
H
COOH
Hydrolse
(-)-Ecgonin
Alkaloide vom Tropan-Typ
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Alkaloide vom Chinolizidin-Typ
N
Chinolizidin
N
CH2OH
1
(-)-Lupinin (Vorkommen: Lupinus luteusGelbe Lupine)
CH2OHN
H
14
Alkaloide vom Chinolin-Typ
N
CH3O
NHO
CH CH2
(-)-Chinin
Chinolin
Chinuclidin
Vorkommen: Chinchona-Gattungen
Anwendung: Chemoterapeutikum gegen Malaria
15
Alkaloide vom Isochinolin-Typ
N
CH3O
CH3O
CH2
OCH3
OCH3
Papaverin (krampflösend)
Mohn (Papaver somniferum)
NH
H
O
OOCH3
CH3O
CH3O
O
ONarcotinVorkommen: in Opium
Opium
16
Morphingruppe
N
O
R1O
R2O
CH3
Morphin: R1 = R2 = H Narkotikum, gegen sehr starkeSchmerzen
Heroin: R1 = R2 = -COCH3 gefährliches Rauschgift
Codein: R1 = CH3, R2 = H schmerz- und hustenstillendeWirkung
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Alkaloide vom Indol-Typ
NN
H
H
H3COOC OH
H
H
HH
Yohimbin Corynanthe yohimbé
gefäßerweiternd, blutdrucksenkend
NN
H
H
H3COOC OH
H
H
H
O
H
C
OOCH3
OCH3
OCH3
CH3O H
Reserpin Rauwolfia serpentinaBeruhigungsmittel, blutdrucksenkend
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N O
N
R
R
O
Strychnos Alkaloide
Strychnin R = H
Brucin R = OCH3
Vorkommen: in den Samen der Brechnuß (Strychnos nux vomica)
Wirkung: äußerst giftigePflanzenbasen, lösen eine krampfartigeStarre des Muskeln aus
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Mutterkorn-Alkaloide
Mutterkorn (Secale cornutum)(gebildet durch den parasitären PilzClaviceps purpurea auf Roggen)
NH
NCH3
HN
NO
N
O
H3C
O
H
H
HO O Phenylalanin
Prolin
Hydroxyalanin
Lysergsäure
Ergotamin (uteruskontrahierend, blutstillend)
Roggen mit Mutterkorn verunreinigt
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Lysergsäure-diethylamid (Rauschgift)
LSD
Albert Hoffmann1906-2008
eines der stärksten bekannten Halluzinogene.Wirksame Dosis ab 20 µg
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Purin-Alkaloide
N
N N
N
O
CH3
H3CHO
Theophyllin
N
N N
N
O
CH3
CH3OH
Theobromin
N
N N
N
O
CH3
CH3OH3C
CoffeinVorkommen: in Teeblättern in Kakaobohnen in Kaffebohnen (1-1,5%)
im Tee (~5%)steigert die Leistung des Herzens,und die Durchblutung derKoronargefäße, harntreibend
diuretisch regt das ZNS an