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Aminosäuren und Proteine
Experimentalvortrag von Anke Schleipen
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Gliederung des Vortrags
1. Aminosäuren
1.1 Struktur und Vorkommen
1.2 Löslichkeit
1.3 Reaktionen
2. Von der Aminosäure zum Protein
3. Proteine
3.1 Struktur
3.2 Eigenschaften
3.3 Reaktionen
4. Lehrplan
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Definition Aminosäuren
-Carbonsäuren, die eine Aminogruppe enthalten
=> bifunktionell
OHH2N
O
R H
1. Aminosäuren
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Häufigkeit und Vorkommen von Aminosäuren
Vorstufe für• Biogene Amine• Glucose• Nukleotide• Häm, Keratin
Baustein für• Peptide• Proteine • Phospholipide
Neurotransmitter• Glutamat• Asparat• Glycin
Transportmolekül
• NH2-Gruppen
1. Aminosäuren
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Versuch 1:Nachweis der Aminogruppe
mit derVan-Slyke-Reaktion
1. Aminosäuren
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Gesamtreaktion:
Bildung des Elektrophils:
1. Aminosäuren
H2NOH
O
+ HNO2 HOOH
O
+ N2 + H2O
NO2 HNO2O N
OH2
N O N OH H
- H2O
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Diazotierung:
Freisetzung von Stickstoff:
1. Aminosäuren
R NH2 N O+ R NH2
N O
R N
N OH2
~2 H
H2O
- H2O
R N N R N N
R N N + H2O R OH + N2 + H
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Die 20 proteinogenen Aminosäuren
1. Aminosäuren
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H2NOH
O
Glycin (Gly,G)
H2NOH
O
Leucin (Leu,L)
H2NOH
O
Phenylalanin (Phe,F)
H2NOH
O
OHO
Glutaminsäure (Glu,E)H2N
OH
O
OH
Serin (Ser,S)
H2NOH
O
SH
Cystein (Cys,C)
H2NOH
O
NH2
Lysin (Lys,K)
Hydrophobe Aminosäuren
Saure Aminosäuren
Aromatische AminosäureBasische Aminosäure
PolareAminosäure
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Die proteinogenen Aminosäuren
- Unterteilung in Gruppen
- Benennung: Drei-Buchstaben-Code oder Ein-Buchstaben-Code
- 8 essentielle Aminosäuren
müssen mit der Nahrung aufgenommen werden
Merksatz:
Phenomenale Isolde trüpt metunter Leutnant Valentins
lysterne Thräume. (+ Arginin bei Kindern)
1. Aminosäuren
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Nicht-proteinogene Aminosäuren
- Aminosäuren, die nicht in Proteine eingebaut werden
- Bsp.: 3,4-Dihydroxyphenylalanin
-Aminobutyrat
1. Aminosäuren
H3NO
ONH3
O
O
O
O
- CO2
Glutamat -Aminobutyrat
OH
OHO
O
NH3
OH
O
O
NH3
Tyrosin 3,4-Dihydroxyphenylalanin
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Optische Aktivität von Aminosäuren
- bei C2: Chiralitäts- bzw. Asymmetriezentrum
→ Ausnahme: Glycin
- optisch aktiv: Drehen von linear polarisiertem Licht
Betrag des Drehwerts steht in keinem Zusammenhang zur
L- und D-Nomenklatur!
1. Aminosäuren
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D- und L-Aminosäuren
- Unterscheidung in D- und L-Formen
- Aminosäuren in Proteinen: L-Stereoisomere
→ D-Aminosäure-Oxidase in Leber
- Ausnahme: D-Aminosäuren Bakterien
→ in Bakterienzellwand
→ Peptid-Antibiotika
Hermann Emil Fischer
1. Aminosäuren
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Aminosäuren: Zwitterionen
- Aminosäuren als amphotere Substanzen
- Ammonium-Ion: pKa = 10 - 11
- COOH-Gruppe: pKa = 2 - 5
- Aminosäuren: zwitterionische Ammoniumcarboxylate
1. Aminosäuren
HH2N
R
O OH
HH3N
R
O O
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Zwitterionen bei unterschiedlichen pH-Werten
- Beispiel: Glycin
1. Aminosäuren
H3N R
COOH
H
H3N
COO
H
R H2N
COO
H
R
Monokation:überwiegt beipH< 1
Zwitterion:überwiegt beipH = 6
Monoanion:überwiegt bei pH > 13
+ OH + OH
+ H + H
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Isoelektrischer Punkt (IEP)
- IEP: c(Anion) = c(Kation)
→ alle Ladungen neutralisiert
- Berechnung: Mittelwert der beiden pKa-Werte
- Ausnahme: bei Aminosäuren mit basischer oder saurer
Seitenkette
pI = ___________pK1 + pK2
2
1. Aminosäuren
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Versuch 2:Löslichkeit von Tyrosin
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OH
H3N
HO O
OH / H2O
H
OH
H3N
O O
OH / H2O
H
OH
H2N
O O
OH / H2O
H
O
H2N
O O
Monokation ladungsneutralisiertesZwitterion Monoanion Dianion
2,2
9,1
10,1
pKa = 2,2 pKa = 9,1 pKa = 10,1
pI = ____________2,2 + 9,12
= 5,65
1. Aminosäuren
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Versuch 3:Nachweis von Aminosäuren in
Aufbaupräparaten
1. Aminosäuren
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O
O
O
O
O
OH
OH
+ H2O
- H2O
Indan-1,2,3-trion
1. Aminosäuren
O
O
O
+H3N
O
O
R
Ruhemanns Purpur
O
O
NO
O
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1. Aminosäuren
O
O
O
+ H2N
COOH
H
R
O
O
OH
NH
H
R
OHO
Halbaminol
+ -
O
O
OH
NH
H
R
OHO
- H2O- CO2
O
O
H
N
H
R
O
OH
N
H
R
Keto-Enol-Tautomerie
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O
OH
N
H
R
O
OH
NH2 +
R H
O
Aminoketon Aldehyd
1. Aminosäuren
O
OH
NH2
O
O
O
+
O
O
N+-
O
O
Ruhemanns Purpur
O
O
NO
OO
O
NO
O
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![Page 24: Aminosäuren und Proteine](https://reader036.vdokument.com/reader036/viewer/2022062408/56813fe9550346895daadce8/html5/thumbnails/24.jpg)
Peptidbindung
- verknüpfen Aminosäuren untereinander zu Peptiden
- Peptidbindung entsteht durch Kondensationsreaktion
2. Von der Aminosäure zum Protein
H2N
R
H
COOH H2N
R
H
COOH+
- H2O
H2N
O
NH
O
OH
R
R
![Page 25: Aminosäuren und Proteine](https://reader036.vdokument.com/reader036/viewer/2022062408/56813fe9550346895daadce8/html5/thumbnails/25.jpg)
Besonderheiten der Peptidbindung
- bei Raumtemperatur ziemlich starr
- NH-Wasserstoffatom trans zu Carbonylsauerstoff
2. Von der Aminosäure zum Protein
HN
O
NH
OR
RHN
NH
OR
RO
Länge
C-N 147 pm
C=N
Peptidbindung 132 pm
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Bedeutung und Vorkommen von Proteine
Bedeutung:
- griech. Wort proteuo (ich nehme den ersten Platz ein)
Vorkommen:
- Muskeln: 19 % (Actin, Myoglobin, Myosin)
- Blut: 21 % (Hämoglobin)
- Knochen: 30 % (Keratine)
- Haare: 90 – 100 % (Keratine)
- Eiklar: 12 – 13 % (Ovalbumin, Conalbumin)
- Kuhmilch: 3 % (Albumine, Casein)
3. Proteine
![Page 27: Aminosäuren und Proteine](https://reader036.vdokument.com/reader036/viewer/2022062408/56813fe9550346895daadce8/html5/thumbnails/27.jpg)
Bedeutung der Proteine für den Organismus
- Strukturbildung und –erhaltung
- Transport
- Steuerung und Abwehr
- Katalyse
- Bewegung
- Speicherung
3. Proteine
![Page 28: Aminosäuren und Proteine](https://reader036.vdokument.com/reader036/viewer/2022062408/56813fe9550346895daadce8/html5/thumbnails/28.jpg)
Primärstruktur
- Abfolge der einzelnen Aminosäuren innerhalb der
Polypeptidkette
- Darstellung der Aminosäurensequenz, aber nicht des
räumlichen Aufbaus
3. Proteine
H2NNH
O
H
OOH
HN
O
NH
OH
O
OSH
CH3
Tetrapeptid Gly-Glu-Cys-Ala
![Page 29: Aminosäuren und Proteine](https://reader036.vdokument.com/reader036/viewer/2022062408/56813fe9550346895daadce8/html5/thumbnails/29.jpg)
Sekundärstruktur
- räumliche Anordnung der Aminosäuren eines Proteins
- Unterscheidung in: - -Helix-Struktur
- -Faltblatt-Struktur
- Ursache: - Wasserstoffbrückenbindungen zwischen den
Peptidbindungen des Polypeptids
- Unterscheidung zwischen inter- und intramolekularen
Wasserstoffbrückenbindungen
3. Proteine
![Page 30: Aminosäuren und Proteine](https://reader036.vdokument.com/reader036/viewer/2022062408/56813fe9550346895daadce8/html5/thumbnails/30.jpg)
- Helix
- durch intramolekulare Wasserstoffbrückenbindungen
- meist rechtsgängig
- 3,6 Aminosäuren pro Windung
- fast lineare Wasserstoffbrücken
→ 4 Positionen voneinander entfernt
- Bsp.: Keratin
3. Proteine
![Page 31: Aminosäuren und Proteine](https://reader036.vdokument.com/reader036/viewer/2022062408/56813fe9550346895daadce8/html5/thumbnails/31.jpg)
- Faltblatt
- durch intermolekulare Wasserstoffbrückenbindungen
- parallele Struktur - antiparallele Struktur
→ -C-Atome an höchsten und tiefsten Punkten der Struktur
→Seitenketten ragen abwechselnd senkrecht nach oben oder
unten
3. Proteine
![Page 32: Aminosäuren und Proteine](https://reader036.vdokument.com/reader036/viewer/2022062408/56813fe9550346895daadce8/html5/thumbnails/32.jpg)
Tertiärstruktur
- spezifischen räumliche Anordnung der helicalen bzw.
zickzackgefalteten Peptidketten
- Ursache: Bindungen/ Wechselwirkungen zwischen den
Seitenketten
3. Proteine
![Page 33: Aminosäuren und Proteine](https://reader036.vdokument.com/reader036/viewer/2022062408/56813fe9550346895daadce8/html5/thumbnails/33.jpg)
Quartärstruktur
- mehrere tertiär strukturierte Polypeptidketten lagern sich
zusammen
- Bsp. Hämoglobin
3. Proteine
![Page 34: Aminosäuren und Proteine](https://reader036.vdokument.com/reader036/viewer/2022062408/56813fe9550346895daadce8/html5/thumbnails/34.jpg)
Demo 1: Schleimlösende Wirkung von ACC
![Page 35: Aminosäuren und Proteine](https://reader036.vdokument.com/reader036/viewer/2022062408/56813fe9550346895daadce8/html5/thumbnails/35.jpg)
Peptidstrang
3. Proteine
OH
N-Acetylcystein
OH
O
NH CO CH3
SHO
O
NHCOH3C
2S S
H2C
H2C
HSH2C
H2C
+
+S
SH
O
HS
HN CO CH3
![Page 36: Aminosäuren und Proteine](https://reader036.vdokument.com/reader036/viewer/2022062408/56813fe9550346895daadce8/html5/thumbnails/36.jpg)
Versuch 4:Xanthoprotein
3 HNO3 NO2+ + 2 NO3
- + H3O+
3. Proteine
R
+ NO2+
H
R
HO2N
R
NO2
- H+
![Page 37: Aminosäuren und Proteine](https://reader036.vdokument.com/reader036/viewer/2022062408/56813fe9550346895daadce8/html5/thumbnails/37.jpg)
Versuch 5:Biuret-Reaktion
HN
NH
O
R O
R O
2 + [Cu(H2O)6]2+ + 2 OH Cu
N
HN
OR
O
R
O
NH
N
RO
R
O
R
H2O
H2O
+ 8 H2O
3. Proteine
![Page 38: Aminosäuren und Proteine](https://reader036.vdokument.com/reader036/viewer/2022062408/56813fe9550346895daadce8/html5/thumbnails/38.jpg)
Demo 2:Blutfleck
3. Proteine
![Page 39: Aminosäuren und Proteine](https://reader036.vdokument.com/reader036/viewer/2022062408/56813fe9550346895daadce8/html5/thumbnails/39.jpg)
Isolierung und Reinigung von Proteinen
- Dialyse - Gelfiltration
3. Proteine
![Page 40: Aminosäuren und Proteine](https://reader036.vdokument.com/reader036/viewer/2022062408/56813fe9550346895daadce8/html5/thumbnails/40.jpg)
SDS-Gelelektrophorese
- Prinzip: Auftrennung nach Masse
- Durchführung:
1. Denaturierung der Proteine und negativ laden
2. Elektrophorese
3. Anfärben der Proteine
4. Auswertung anhand von
Massentabellen
3. Proteine
![Page 41: Aminosäuren und Proteine](https://reader036.vdokument.com/reader036/viewer/2022062408/56813fe9550346895daadce8/html5/thumbnails/41.jpg)
Demo 3:Proteinfingerabdruck
3. Proteine
![Page 42: Aminosäuren und Proteine](https://reader036.vdokument.com/reader036/viewer/2022062408/56813fe9550346895daadce8/html5/thumbnails/42.jpg)
Proteinfingerabdruck diverser Fleischsorten
1 2 3 4 5 6 7 8 9
3. Proteine
1. Pute2. Huhn3. Lamm4. Marker5. Rind6. Schwein7. Dammhirsch8. Salami9. Salami
![Page 43: Aminosäuren und Proteine](https://reader036.vdokument.com/reader036/viewer/2022062408/56813fe9550346895daadce8/html5/thumbnails/43.jpg)
Versuch 6:Tyndall-Effekt
3. Proteine
![Page 44: Aminosäuren und Proteine](https://reader036.vdokument.com/reader036/viewer/2022062408/56813fe9550346895daadce8/html5/thumbnails/44.jpg)
Schulrelevanz
- GK 11 G.2 / LK 11 G.2
- Kohlenstoffchemie II: Technisch und biologisch wichtige Kohlenstoffverbindungen
• Aminosäuren, Peptide, Polypeptide
- Struktur und Eigenschaften
- Peptidbindung
- Strukturen von Eiweißen
- Vorkommen und Bedeutung
- Nachweisreaktionen
4. Schulrelevanz
![Page 45: Aminosäuren und Proteine](https://reader036.vdokument.com/reader036/viewer/2022062408/56813fe9550346895daadce8/html5/thumbnails/45.jpg)
ENDE