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Biosynthese von Blüten– und Blätterduftstoffen- verfolgt anhand stabiler Isotope -
Janine Seyfferth
Astrid Søe, Maritta Kunert, Stefan Bartram, Wilhelm BolandMax Planck Institut für Chemische Ökologie, Deutschland
(Jena, GASIR Jahrestagung, 11. 10. 2005)
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Allgemeines
Duftstoffe
ShikimisäurewegIsoprenoidweg Octadecanoidweg
aromatischeVerbindungenTerpene Fettsäuren und
Derivate
EinleitungallgemeinesBiosynthesewege
BeispielLantana camaraDuftlokalisationdiurnale RhythmikDuftprofilIsotopenvergleichDiskussion
Ausblick
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Shikimisäureweg
Nach Heldt, H. W. Pflanzenbiochemie. Spektrum Akademischer Verlag, 1996
EinleitungallgemeinesBiosynthesewege
BeispielLantana camaraDuftlokalisationdiurnale RhythmikDuftprofilIsotopenvergleichDiskussion
Ausblick
Biosynthesewege
OO
O
HO
OO
PEP + Erythrose-4-phosphat
Shikimat
Chorismat
Cumarin(Waldmeister)
Benzaldehyd(Bittermandel)
Vanillin(Vanille)
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Octadecanoidweg
linolenic acid
u.a. sogenannte „green leaf volatiles“
EinleitungallgemeinesBiosynthesewege
BeispielLantana camaraDuftlokalisationdiurnale RhythmikDuftprofilIsotopenvergleichDiskussion
Ausblick
Biosynthesewege
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CO2
G3P
1-deoxy-D-xylulose-5-P
2-C-methyl-D-erythritol-4-P
DMAPP
Hydroxyethyl-TPP
Pyruvat-CO2
Mono- u. Diterpene
IPP
Glucose
G3P DHAP
Pyruvat
Fructose-1,6-bisphosphat
AcetylCoAMevalonatIPP
verändert nach H. P. Affek und D. Yakir, Plant Physiology,2003
Chloroplast Cytosol
?
Sesquiterpene
EinleitungallgemeinesBiosynthesewege
BeispielLantana camaraDuftlokalisationdiurnale RhythmikDuftprofilIsotopenvergleichDiskussion
Ausblick
Biosynthesewege
MEP MVA
(5xC) (5xC)
(10xC) (20xC) (15xC)
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EinleitungallgemeinesBiosynthesewege
BeispielLantana camaraDuftlokalisationdiurnale RhythmikDuftprofilIsotopenvergleichDiskussion
Ausblick
Lantana camara(Asteridae, Verbenaceae)
- urspr. aus dem tropischen Südamerika,- bei uns als Zierpflanze in Gärten (Wandelröschen),- Wurzeln, Blätter und Staubblätter in Volksmedizin Chinas
Aufgabe
Analyse stabiler Isotopensignaturen von Duftstoffenaus Blüten und Blättern
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v
Lantana camara
Blüte7,5 fache Vergrößerung
Blätter12,5 fache Vergrößerung
Trichome – zur DuftstoffspeicherungEinleitungallgemeinesBiosynthesewege
BeispielLantana camaraDuftlokalisationdiurnale RhythmikDuftprofilIsotopenvergleichDiskussion
Ausblick
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diurnale Rhythmik(Blätter in 1mM Jasmonsäure)
0 1000 2000 3000 4000 5000
0
1000
2000
3000
4000
5000am
ount
(Hz)
time
night ocimene caryophyllene tmtt humulene
Nac
ht (2
1-7U
hr)
EinleitungallgemeinesBiosynthesewege
BeispielLantana camaraDuftlokalisationdiurnale RhythmikDuftprofilIsotopenvergleichDiskussion
Ausblick
Lantana camara
rela
tive
Inte
nsitä
t
Nac
ht (2
1-7U
hr)
Nac
ht (2
1-7U
hr)
Zeit (min)
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Duftprofil
δ13C- Signaturen gleicher Verbindungenwerden verglichen (GC-IRMS)
Blüten
EinleitungallgemeinesBiosynthesewege
BeispielLantana camaraDuftlokalisationdiurnale RhythmikDuftprofilIsotopenvergleichDiskussion
Ausblick
Lantana camara
R T : 4 .9 8 - 1 3 .4 3
5 .0 5 .5 6 .0 6 .5 7 .0 7 .5 8 .0 8 .5 9 .0 9 .5 1 0 .0 1 0 .5 1 1 .0 1 1 .5 1 2 .0 1 2 .5 1 3 .0T im e (m in )
0
5
1 0
1 5
2 0
2 5
3 0
3 5
4 0
4 5
5 0
5 5
6 0
6 5
7 0
7 5
8 0
8 5
9 0
9 5
1 0 0
Rel
ativ
e Ab
unda
nce
5 .5 5
1 0 .7 6
7 .9 5
9 .8 5
1 2 .7 01 0 .9 7
1 1 .5 21 1 .1 8
6 .7 8 1 2 .8 5
1 0 .5 35 .3 9 1 2 .0 47 .8 41 3 .0 31 0 .4 27 .7 16 .6 0 8 .7 6 9 .2 08 .7 18 .0 3 1 2 .5 99 .3 46 .9 96 .0 35 .0 7
N L :8 .9 6 E 6T IC M S 2 1 0 la n ta n a
R T : 4 .9 6 - 1 3 .4 5
5 .0 5 .5 6 .0 6 .5 7 .0 7 .5 8 .0 8 .5 9 .0 9 .5 1 0 .0 1 0 .5 1 1 .0 1 1 .5 1 2 .0 1 2 .5 1 3 .0T im e (m in )
0
5
1 0
1 5
2 0
2 5
3 0
3 5
4 0
4 5
5 0
5 5
6 0
6 5
7 0
7 5
8 0
8 5
9 0
9 5
1 0 0
Rel
ativ
e Ab
unda
nce
9 .8 5
1 2 .7 0
1 0 .7 5 1 1 .1 79 .1 6
1 0 .3 57 .9 4
1 1 .5 2
5 .5 4 7 .3 5
1 1 .8 16 .7 7 7 .6 9 8 .5 7 1 2 .0 47 .2 9 1 2 .8 51 2 .5 19 .0 76 .2 1 6 .5 9 1 0 .2 76 .1 65 .2 7 8 .0 3 9 .5 37 .0 3
N L :2 .4 6 E 6T IC M S 2 1 1 L a n ta n a
Ocimen trans-Caryophyllen α-Humulen
Blätter
Duftsammeln:close loop stripping
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Isotopenvergleich
EinleitungallgemeinesBiosynthesewege
BeispielLantana camaraDuftlokalisationdiurnale RhythmikDuftprofilIsotopenvergleichDiskussion
Ausblick
Blüten und Blätter in 1mM Jasmonsäure
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Diskussion
-signifikante Unterschiede in Sesquiterpenen,dabei Isotopenwerte der Blüten deutlich mehr abgereichert
Normalerweise :Monoterpene: Ursprung im plastidiären MEP WegSesquiterpene: gemischten Ursprungs (MEP + MVA)Aber :Keine Photosynthese kein DOX kein IPP
Sesquiterpenbaueinheiten nur aus MVA- Weg
EinleitungallgemeinesBiosynthesewege
BeispielLantana camaraDuftlokalisationdiurnale RhythmikDuftprofilIsotopenvergleichDiskussion
Ausblick
δ 13C≈ (-25) – (-30)‰
δ 13C≈ (-30) – (-35)‰
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Ausblick
Bevorzugen Blüten bzw. Blätter jeweils einen der beidenTerpen-Biosynthesewege?
Fütterungsversuche mit markierten Vorstufen derBiosynthesewege (z. Bsp.: DOX und Mevalonat),Einbauraten verfolgen
Gibt es zwischen Blüten und Blättern schon Unterschiede in den Kohlenstoffpools, evt. hervorgerufendurch Transportprozesse?
Zucker von Blüten und Blättern extrahieren,von Glucose die Isotopensignaturen messen
Kann man Unterschiede auf molekularer Ebene finden?
Unterschiedliche Expression der Gene fürEnzyme von MEP- und MVA- Biosynthesewegprüfen
für Lantana camara :EinleitungallgemeinesBiosynthesewege?
BeispielLantana camaraDuftlokalisationdiurnale RhythmikDuftprofilIsotopenvergleichDiskussion
Ausblick
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besonderen Dank an:Astrid SøeMaritta KunertWilhelm BolandStefan BartramAngelika Berg
und Ihnen danke ichfür Ihre Aufmerksamkeit !
aber auch an die ganze Arbeitsgruppe und den FB Biologie der Uni Rostock