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Cumarine
Pharmazeutische Biologie - PBIIISimone Fuchs
WiSe 2012_13
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Phenolische Verbindungen
Phenolcarbonsäure Derivate Gallussäure
Cumarin
Podophyllotoxin
Quercetin
Procyanidin B2
Emodin
Cumarine
Lignane
Flavonoide
Gerbstoffe
Anthranoide
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Biosynthesewege Phenolischer Verbindungen
Aromatische Verbindungen
Phenole
Shikimisäure-Weg
Polyketid-Weg
Acetat -Mevalonat-Weg
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Biosynthesewege der Cumarine
Aromatische Verbindungen
Shikimisäure-Weg
Polyketid-Weg
Acetat -Mevalonat-Weg
CumarineFlavonoide
Lignane(Alkaloide)
Phenol.-Ketide
Phenol. Terpenoide
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Bildung des phenylpropanoid Grundkörpers
Shikimisäure-Weg
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Biosynthesewege des Cumarins
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Einteilung der Cumarine
Einfache Cumarine:•Cumarin, Herniarin
Dimere Cumarine:•Dicumarol
Furanocumarine:•Psoralen, Bergapten
Pyranocumarine:•Visnadin
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wichtige Hydroxycumarinaglyca
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Löslichkeit von Cumarinen
Lipophile Cumarine:Das Cumaringerüst ist durch Terpenoidreste substituiert und dadurch teils sublimierbar bzw. teils wasserdampfflüchtig.
Lacton einer Hydroxycarbonsäure:• In Laugen: Öffnung des Lactonrings unter Bildung eineswasserlöslichen Natriumsalzes.
• In Säuren:Rezyklisierung
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Analytik von Cumarindrogen
Zwei Identitätsprüfungen
1. Klassische Cumarindrogen
1. Unterscheidung von Cinnamomum Arten durch Detektion des Cumarins
Methode
• Extraktion mit MeOH• Trennung mittels DC in angesäuertem Toluol-
Ethergemisch• Detektion Mittels UV-254 / 365 nm + ethanol. KOH- Reagenz
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DC unbesprüht, UV-365 nm
1. Cumarin2. Herniarin3. Bruchkraut4. Steinklee5. Waldmeister 1 2 3 4 5
Herniarin
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DC mit KOH besprüht, UV-365 nm
1. Cumarin2. Herniarin3. Bruchkraut4. Steinklee5. Waldmeister 1 2 3 4 5
HerniarinCumarin
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Cumarindrogen 1
Bruchkraut - Herniariae herbaHerniaria glabra; Caryophyllaceae
• Traditionell angewendet als Diuretikum und zur Behandlung des Eingeweidebruchs = Hernie
• 9% Saponine• 1,2% Flavonoide• > 0,1% Herniarin
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Cumarindrogen 1
Steinklee - Meliloti herbaMelilotus officinalis; Fabaceae
• Bei Venen- bzw. lymphatischer Insuffizienz
• entzündungshemmend, spasmolytisch und antiödematös
• 0,4-0,9% Cumarin als Melilotosid• Phenolische Säuren und Glycoside:
Kaffeesäure, o-Cumarsäure, Salicylsäure
• Flavonoide wie Kämpferol
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Cumarindrogen 1
Waldmeister - Asperulae herbaGalium odoratum; Rubiaceae
• Zur Aromatisierung• Wirkung vergleichbar mit
Steinkleekraut, jedoch nicht durch Kommission E bestätigt
• 0,4-1,1% Cumarin als Melilotosid• Phenolische Verbindungen:
Kaffeesäure, Vanillin, Gallussäure
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Cumarindrogen 2
Cassia-Zimt - Cinnamomum cassiae cortexCinnamomum casssia/ aromaticum; Lauraceae
• Traditionell angewendet bei Verdauungsbeschwerden (Krämpfen, Blähungen, Appetitmangel und Durchfall)
• Zur Aromatisierung• 90% Zimtaldehyd im ätherischen
Öl• 0,45% Cumarin
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Cumarindrogen 2
Ceylon-Zimt - Cinnamomum ceylanici cortexCinnamomum verum/ zeylanicum; Lauraceae
• Offizinell verwendete Zimtsorte• Traditionell angewendet bei
Verdauungsbeschwerden• Zur Aromatisierung• 65-80% Zimtaldehyd und 10%
Eugenol im ätherischen Öl• Cumarin in Spuren enthalten
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DC unbesprüht, UV-365 nm
1. Cumarin2. Cassia-Zimt3. Ceylon-Zimt4. Cassia-Zimtöl5. Ceylon-Zimtöl 1 2 3 4 5
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DC: KOH besprüht, UV-365 nm
1. Cumarin2. Cassia-Zimt3. Ceylon-Zimt4. Cassia-Zimtöl5. Ceylon-Zimtöl 1 2 3 4 5
Cumarin
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Zimtproblematik
Ceylon-Zimt - Cassia-Zimt
© Gesellschaft für Ernährung und Diätetik e.V.
Problem: Lebertoxizität von Cumarin bei chron. Aufnahme
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Zimtproblematik
Ceylon-Zimt - Cassia-Zimt
• Nach Aromaverordnung: 2 mg/kg Lebensmittel
• Nach BfR: Tageshöchstdosis bei 0,1 mg/kgKörpergewicht bei täglichem Verzehr.
www.bfr.bund.de/cd/8439
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Zimtproblematik
Ceylon-Zimt - Cassia-Zimt
Erwachsener
Kleinkind
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Viel Erfolg im Praktikum!