Grundlagen zum Verständnis chemischer Reaktionen = “Handwerkszeug”
• chemische Bindung: ionische, kovalente, Dipolmomente, Bindungsstärke, Atom- und Molekülorbitale, Hybridisierung
• Brønsted Säuren und Basen à Prinzip der Resonanz
• Substanzklassen, funktionelle Gruppen – Nomenklatur
• Konformation: Newman Projektionen, offenkettig, zyklisch, Ringspannung Gleichgewichte (ΔG / K)
• Chiralität: Stereogene Zentren, absolute und relative Konfiguration, CIP-Regel – Prioritäten, Prochiralität, Fischer-Projektionen,
Enantiomere – Razemat – Diastereisomere.
• SN1/SN2 Reaktionen
1
β-Carotin
O
HO OH
O
OHHO
H
Vitamin C (Ascorbinsäure)
N
S
COOHO
HHN
O
Penicillin G
HO
OH
HH
H
EstradiolOHOHO
OHOH
OH
α-D-Glucose
Limonen
H2N NH
HN
NH
HN
OH
O
O
O
O
O
OH
S
Met-Enkephalin
OHO
CH3N
OHMorphin
O
O Na
NatriumstearatH2N NH
OOCH3
OHO2C Aspartam
NN
H3C
SO O
OEt
NH
NN
N
O
CH3
CH3
Sildenafil (Viagra)
2
Alkane: CnH2n+2, Endung: an
3
CH4 (Methan), CH3CH3 (Ethan), ….
Kohlenwasserstoffe: Alkane – Alkene – Alkine
Nomenklatur -> Skript Kap. 2
Alkine: CnH2n-2, Endung: in CHCH (Ethin = Acetylen), CH3CCH (Propin), ….
6,7-Dimethyloct-2-in
H2CH2C CH2
CH2 = Cyclobutan CH3
“Helvetan” “Israelan”
(1S,2R)-1-Isopropyl-2-methylcyclopentan
β-Carotin
Alkene: CnH2n, Endung: en
CH2
CCCH3
H
H
H2C
H3C =
CH2CH2 (Ethen), CH3CHCH2 (Propen), ….
(E)-Hex-2-en
Schmelzpunkt
4
Kohlenwasserstoffe: Alkane – Alkene – Alkine
CH4
Siedepunkt
CH3CH2CH2CH3
-183°C -164°C
-138°C -0.5°C
-95°C 69°C
37°C 343°C
n-Hexan
n-Butan
Methan
n-Eicosan
Nomenklatur -> Skript Kap. 2
Aromatische Kohlenwasserstoffe
5
Benzol Toluol
CH3
Anthracen
Heteroaromaten
N
SO
N N
N
N
N
NH
Pyridin Pyrimidin Purin (Basen in der DNS und RNS)
Furan Thiazol Imidazol
N
NH
N
NHN
N
HN
NN
O
Gleevec
N
NHH
Nikotin
N
HON
HMeO
H
Quinin
ON N NH
O
O
O2N
Nitrofurantoin O
S
NH
Cymbalta
Nomenklatur -> Skript Kap. 2
6
CH3OH (Methanol), CH3CH2OH (Ethanol), ….
Alkohole: R-OH, Endung: ol
OH
(-)-Menthol
OH
HO
OH
trans-Resveratrol
OHOH
HO
Glycerin
O OH
OHHOOH
HO
α-D-Glucopyranose
HO
HO
OH HN
OH
OH
HO
Calcitriol Albuterol
Schmelzpunkt
7
Siedepunkt
CH3CH2CH2CH2OH -90°C 117°C
-108°C 108°C
n-Butanol
Alkohole: R-OH
CH3CH2OH -114°C 79°C
OHH3C
CHCH2
OHCH3
=
iso-Butanol = 2-Methylpropanol
CH3CH2CH2CH2CH2CH2OH -47°C 157°C
8
CH3OCH3 (Dimethylether), CH3CH2OCH2CH3 (Diethylether), ….
Ether: R1-O-R2
O
Tetrahydrofuran
18-Krone-6
Monensin A
Polyethylenglykol Anisol
OCH3
Alkohole, Halbacetale, Aldehyde, Acetale – z.B. Kohlenhydrate
OH
O
H
HO
H
HOHH
OHO
H
O
H
HO
H
HOHH
OHO
H
O
H
HO
H
HOHH
OHO
H
O
H
HO
H
HOHH
OH
nCellulose
OH
HO
H
HO
H
HOHH
OH
OH
β-D-Glucose (zyklische Form)
CHOOHHHHOOHHOHH
CH2OH
D-Glucose (offenkettige Form)
Alkohole (Hydroxygruppen)HalbacetalAcetaleAldehyd
Nomenklatur -> Skript Kap. 2
10
Carbonsäuren: R-CO2H O
R OH
Kohlensäure Essigsäure Zitronensäure
Niacin (Vitamin B3)
Acetylsalicylsäure (Aspirin)
Biotin
Cholsäure
Nomenklatur -> Skript Kap. 2
11
Amine NR1R2
R3NHR1R2
NH2R
primäres sekundäres tertiäres Amin
NCH3N
H
Nikotin
Strychnin
Anilin
Triethylamin
Adrenalin Kokain
OHO
CH3N
OHMorphin
Morphin
Nomenklatur -> Skript Kap. 2
12
Carbonsäurederivate
Carbonsäureester
Carbonsäureamide
O
R1 OR2
O
R1 NHR2
O
R1 NH2
O
R1 NR2
R3
H2N
R
CO2H
Aminosäuren und Peptide
H2NHN
NH
HN
OHO
O
O
OR1 R3
R2 R4
primäres sekundäres tertiäres Amid
H2N NH
OOCH3
OHO2C Aspartam
NH
N
O
O OH
NH2
CO2H
Lisinopril
Oxytocin
NH
OO
HN
CH3CH3
NHO
H2NS S
NH2
O
NH
NH
NO
OO
NH2
O
NH
OHN
H2NO
O
OH
13
pKS-Wert
R CO2H
R OH(R = alkyl)
R OH2(R = alkyl)
OH
(aromatische Alkohole)
CH4(Alkane)
H2C CH2(Alkene)
HC CH(Alkine)
R NH2(R = alkyl)
R NH3(R = alkyl)
≈ 5
≈ 15
≈ -2
≈ 10
≈ 60
≈ 40
≈ 25
≈ 35
≈ 10
pKS-Wert
Säurestärken – nützliche Referenzverbindungen