HinweisBei dieser Datei handelt es sich um ein Protokoll, das einen Vortrag im Rahmendes Chemielehramtsstudiums an der Uni Marburg referiert. Zur besserenDurchsuchbarkeit wurde zudem eine Texterkennung durchgeführt und hinter daseingescannte Bild gelegt, so dass Copy & Paste möglich ist – aber Vorsicht, dieTexterkennung wurde nicht korrigiert und ist gerade bei schlecht leserlichenDateien mit Fehlern behaftet.
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Dr. Ph. Reiß, im Juli 2007
Irina Sens
Berliner Str. 29
3575 Kirchhain 1
Protokoll des
Experimentalvortrages
WS 1988/89
11 C A R BON S Ä URE N 11
vom 23.11.1988
bei:
AR Dr. Butenuth
AOR Dr. Gerstner
Prof. Dr. U. Müller
Prof. Dr. Steuber
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Gliederung
Seite
1. Einleitung 1
2 . Darstellung von Carbonsäuren 1
3 . Reaktionen 2
3.1. Acidität 3
3 .2. Nucleophile Additionen 4
4 . Analytik 6
5 . Spezielle Eigenschaften von 8Monocarbonsäuren
6. Thermisches Verhalten von 9
r: Dicarbonsäuren
'-
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1. Einleitung
Das gemeinsame Strukturelement der Carbonsäuren ist die
Carboxylgruppe -COOH. Formal kann diese funktionelle
Gruppe als Kombination einer Carbonyl- und einer Hproxyl
gruppe aufgefaßt werden. Sie zeigt jedoch qualitativ neue
Eigenschaften. Wegen der Polarität der beiden Teilgruppen
können die Moleküle der Carbonsäuren zwei Wasserstoffbrük
ken ausbilden und assoziieren zu ziemlich stabilen Doppel
molekülen.
2 . Darstellung von Carbonsäuren
Für die Darstellung von Carbonsäuren gibt es mannigfache
Möglichkeiten. Im Labor werden oft folgende Methoden ver
wandt: Hydrolyse von Nitrilen, Carboxylierung von Organo
metallverbindungen, Oxidation von primären Alkoholen und
Aldehyden und Decarboxylierung von substituierten Malon
säuren. Eine der technisch wichtigsten Herstellungen von
Essigsäure ist die katalytische Oxidation von Acetaldehyd,
die ich in meinem ersten Versuch ausgeführt habe.
Versuch 1: Katalyt ische Oxidation von Acetaldehyd
Geräte: Quarzrohr (~ 8 mm), 2 Saugrohre, Bunsenbrenner,
Wasserstrahlpumpe, Glaswolle, Glasrohre, 2 durch
bohrte Stopfen, 600 ml Becherglas
Chemikalien: Mangan (II)-acetat, Universalindikator (pH 0-5)
Das Quarzrohr füllt man mit dem Katalysator, einem Gemisch
verschiedener Manganoxide, den man sich durch Erhitzen
von Mn (II)-acetat im Luftstrom herstellt (Wasserstrahl
pumpe) .
I
Ausgangsprodukt
11 ). :.,
, zur Wassl!rstrahlpumpe ..~-_....- _._-
. ; " .... ~ J. ":
.Reaktionsprodukt
""'""'-'---- (Z)
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Im Saugrohr (1) befinden sich ungefähr 15 ml frisch destil
lierter Acetaldehyd. Das Saugrohr (2) ist leer und wird
gekühlt. Dann wird mit der Wasserstrahlpumpe ein kräftiger
Luftstrom durch die Apparatur gezogen. Gleichzeitig wird
der Katalysator erhitzt. Sobald es zur dunklen Rotglut
gekommen ist, wird der Brenner entfernt und der Luftstrom
so verstärkt, daß im Quarzrohr deutliche Rotglut zu erken
nen ist.
Beobachtung: Im gekühlten Saugrohr (2) kondensiert eine
Flüssigkeit. Saugrohr (1) beschlägt mit Eis
durch die Verdunstungskälte des verdampfen
den Acetaldehyds. Die Flüssigkeit wird mit
Universalindikator als Essigsäure (pH = 2)
nachgewiesen.
Deutung: Die Reaktion verläuft in zwei Teilschritten. Der
erste Schritt ist eine radikalische Oxidation
des Acetaldehyds durch Luftsauerstoff, der zweite
Schritt ist ein spezieller Fall der Baeyer-Villin
ger-Oxidation (s. Folie 4).
Da man früher Acetaldehyd aus Acetylen herstellte, das
man aus Calciumcarbid erhielt, wird der bei dieser Reak
tion entstandene Essig ( c = 1 mol/I) auch Carbidessig
genannt.
3. Reaktionen
Carbonsäuren besitzen zwei reaktive Zentren: }ie Carboxyl
gruppe und die Wasserstoffatome in ~-Stellung. So kann
die Chemie der Carbonsäuren mechanistisch ~n vier Kate
gorien eingeteilt werden:
a) Reaktionen, die die saure OH-Bindung betreffen
b) Reaktionen, die an der Kohlenwasserstoffkette ablaufen
c) Reaktionen, die sich am Carboxy-Kohlenstoff abspielen
d) Abbau um ein Kohlenstoffatom.
An fast allen Reaktionen ist die OH-Gruppe beteiligt
durch Abgabe eines Protons oder Austausch gegen eine an
dere Gruppe -, ihre spezielle Reaktivität ist jedoch nur
durch den Einfluß der C=O-Gruppe möglich.
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3.1. Acidität
Warum sind Carbonsäuren überhaupt Säuren, d. h. warum
gibt die OH-Gruppe einer Carbonsäure soviel leichter ein
Proton ab, als die OH-Gruppe eines Alkohols dies vermag?
Der Alkohol und das Alkoholat-Ion können jeweils durch
eine einzige Struktur zufriedenstellend wiedergegeben
werden. Für die Carbonsäure und das Carboxylat-Ion kön
nen dagen jeweils zwei vernünftige Strukturen gezeichnet
werden. 8eide sind also Resonanzhybride. In der Carbonsäu
re spielt die Resonanz jedoch eine geringere Rolle, da die
beiden Resonanzstrukturen verschieden stabil sind (s. Fo
lien 6 und 7). Die Stabilisierung des Anions und die re
sultierende Acidität sind nur durch die Anwesenheit der
Carbonylgruppe möglich. Wie beeinflussen Veränderungen
des Molekülrestes, der die COOH-Gruppe trägt, die Aci
dität~
Versuch 2: Aciditätsvergleich
Geräte: 4 Demonstrationsreagenzgläser, Reagenzglasständer
Chemikalien: Ameisensäure, Essigsäure, Oxalsäure, Bernstein-
säure, Universalindikator (pH 0-5)
Man stellt sich von jeder Säure eine Lösung der Konzentra
tion c = 0,1 molll her. In jeweils ein Reagenzglas werden
25 ml Ameisen-, Essig-, Oxal- bzw. Bernsteinsäurelösung
gegeben. Zu jeder Lösung werden fünf Tropfen Universalin
dikator getropft.
Beobachtung: Der Indikator hat einen Farbumschlag von rose
über gelb, grün nach blau.
Die Oxalsäurelösung ist gelb gefärbt, die
Ameisensäurelösung grün, die Bernsteinsäure
lösung blaugrün und die Essigsäurelösung blau.
Deutung: Oxalsäure ist im Ve~eich zu Ameisensäure stär-
ker sauer, da die COOH-Gruppe einen elektronen
anziehenden Effekt ausübt, der die negative La
dung eines Carboxylatanions elektrostatisch sta
bilisiert. Die Bernsteinsäure ist schwächer sauer
als Oxalsäure und Ameisensäure, da sich der -1
Effekt der Carboxylgruppe über zwei Methylengruppen
hinweg deutlich abschwächt. Essigsäure ist die
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schwächste dieser vier Säuren, da die Methylgruppe einen
zwar geringen, aber deutlich elektronenschiebenden Effekt
ausübt.
Die Acidität der Carbonsäuren ist zwar wesentlich geringer
als die der Mineralsäuren, doch sie sind erheblich saurer
als die anderen ziemlich schwachen organischen Säuren,
wie Alkine und Phenole. Sie sind wesentlich stärkere Säuren
als Wasser und gehen daher leicht mit wäßrigen Hydroxid
lösungen in ihre Salze über, wie ich in Versuch 3 demonstriert
habe.
Versuch 3: Salzbildung
Geräte: 250 ml Rundkolben, Tropftrichter
Chemikalien: Oxalsäure, KOH
15 9 Oxalsäure werden in 50 ml warmen Wasser gelöst. Da
zu tropft man KOH (w = 0,3).
8eobac~ung: Zunächst fällt ein schwerlösliches Salz aus,
das sich nach weiterem Zusatz von Kalilauge
wieder auflöst.
Deutung: Oxalsäure bildet als zweiprotonige Säure mit KOH
zunächst das schwerlösliche Kaliumhydrogenoxalat,
bei weiterer Zugabe von Kalilauge bildet sich
dann das leichtlösliche Dikaliumoxalat.
(COOH)2 + KOH --> HOOC-COOK~ + H20HOOC-COOK + KOH --> KOOC-COOK + H20
3.2. Nucleophile Additionen
Genau wie bei Aldehyden und Ketonen ist die Carbonyl
gruppe einer Carbonsäure polarisiert, d. h. die Elektro
nen erreichen eine höhere Dichte in der Nachbarschaft des
Sauerstoffs als beim Kohlenstoff, so daß an der Carboxyl
gruppe nucleophile Additionsreaktionen zu erwarten sind.
Die bekannteste Additionsreaktion ist wohl die Veresterung.
Diese Reaktion findet statt, wenn man eine Carbonsäure miteinem Alkohol umsetzt.
Versuch 4: Veresterung
Geräte: Reagenzglas, Reagenzglasklammer, Bunsenbrenner,
Porzellanschale
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Chemikalien: Amylalkohol (n-Pentanol), Eisessig, konz.
H3P0 42 ml Amylalkohol, 2 ml Eisessig und 2 ml Phosphorsäure
werden bis zum Sieden erhitzt. Die Flüssigkeit gießt man
dann in eine Porzellanschale.
Beobachtung: Es verbreitet sich ein angenehmer Geruch
nach sauren Bonbons.
Deutung: Es ist ein Ester entstanden, und zwar der Essig
säureamylester.
CH 3COOH + C5H 11OH ~=~ H3C.-C~0-C5Hj 1+ H20Esslgsaureamyrester(Mechanismus: s. Folie 11)
Die Phosphorsäure katalysiert die Reaktion.
Arbeitet man mit einem Diamin und einer Dicarbonsäure,
so kann man wie im folgenden Versuch ein Polyamid her
stellen. Ausgangsstoffe sind in diesem Fall Hexamethylen
diamin (1,6-Diaminohexan) und Adipinsäure.
Versuch 5: Amidbildung - Nylon
Geräte: Reagenzglas (Supremax), Saugrohr, 2 durchbohrte
Gummistopfen, Glasrohr (V-förmig), Gummischlauch,
Bunsenbrenner, Glasstab, Kachel
Chemikalien: AH-Salz
a) Darstellung von AH-Salz:
14,6 g Adipinsäure werden in 100 ml Ethanol in der
Wärme gelöst. Diese Lösung läßt man etwas abkühlen
und versetzt sie dann unter ständigem Rühren mit 12 g
Hexamethylen-diamin, die in 60 ml Ethanol gelöst wur
den. Das Becherglas wird mit einem Uhrglas abgedeckt
und über Nacht stehengelassen. Das Salz wird abgesaugt,
mit Ethanol gewaschen und an der Luft oder bei 50
55°C im Trockenschrank getrocknet.
b) Darstellung des Amids
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Das Saugrohr steht zwecks Kühlung in einem mit Wasser ge
füllten Becherglas. Das Reagenzglas wird zu einern Drittel
mit AH-Salz gefüllt. Das Salz wird mit kleiner Flamme zum
Schmelzen gebracht und so lange erhitzt, bis es zähflüssig
ist. Diese zähflüssige Masse wird auf eine Kachel gegossen.
Beobachtung: Die Schmelze erstarrt zu einern harten, gelb-
lich gefärbten Stoff. Aus der zähen Masse
lassen sich mit Hilfe eines Glasstabes Fäden
ziehen.
Deutung: Es ist ein Polyamid (Nylon 6.6.) entstanden .
.. . H2N-(CH 2)6- NH2 + HOOC-(CH2)4-COOH + H2N-(CH 2)6- NHcJt
-(CH2)~-NH-CO-(CH2)4-CO-NH-(CH2)6-··· + n H20Nylon 6.6.
Die Reaktion kann nur ablaufen, weil das AH-Salz
im Gleichgewicht mit seinen Ausgangsstoffen steht.
Die Reaktion erfolgt dann analog der Veresterung.(U~c,haVlisWlvj:s. rolie dJ)
4. Analytik
Carbonsäuren lösen sich in wäßriger Natriumhydrogencarbo
natlösung und in wäßriger Natronlauge. Bei der Reaktion
mit Natriumhydrogencarbonat entwickelt sich Kohlendioxid.
Versuch 6: Carbonsäuren setzen CO 2 frei
Geräte: Tropftrichter, Saugrohr, Demonstrationsreagenz-
glas, Einleitungsrohr, durchbohrter Stopfen
Chemikalien: Weinsäure, Natriumhydrogencarbonat, Barytwasser
Das Saugrohr wird mit einer 2 : 3 Mischung aus NaHC0 3und Weinsäure zu etwa einem Viertel gefüllt. In den Tropf
trichter gibt man~estilliertes Wasser. Das Reagenzglas
wird mit dem Saugrohr durch das Einleitungsrohr verbunden
und mit Barytwasser gefüllt. Dann läßt man langsam Wasser
zu dem Gemisch laufen.
Beobachtung: Es beginnt eine starke Gasentwicklung. Im
Reagenzglas fällt ein weißer Niederschlag aus.
Deutung: HOOC-(CH(OH))2-COOH + 2 NaHC0 3 -->NaOOC-(CH(OH))2-COONa + 2 CO 2 + 2 H20
2+ - IC0 2 + Ba + 2 0H -> Ba C0 3\V +_ ~Z~
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Mittels dieser Reaktion kann man einerseits Carbonsäuren
von nichtsauren Verbindungen abtrennen und anschließend
durch Ansäuern der wäßrigen Lösung zurückgewinnen. Anderer
seits kann man mit dieser Reaktion Carbonsäuren auch von
anderen organischen Säuren unterscheiden, denn die schwächer
sauren Phenole lösen sich nicht in wäßriger NaHC0 3-Lösungund die stärker sauren Sulfonsäuren enthalten Schwefel,
der bei einer qualitativen Analyse nachgewiesen werden
kann. Wenn nun bei einer unbekannten Substanz feststeht,
daß es sich um eine Carbonsäure handelt, erfolgt die wei
tere Identifizierung wie gewöhnlich anhand ihrer physika
lischen Daten und der physikalischen Eigenschaften ihrer
Derivate. Besonders wertvoll sowohl zur Identifizierung
bereits untersuchter Säuren als auch zum Strukturbeweis
neuer Säuren ist das Neutralisationsäquivalent, das wie
folgt definiert ist: Molare Masse desjenigen Säureäquiva
lents, das ein Proton liefert.
Versuch 7: Neutralisationsäquivalent
Geräte: Bürette, Magnetrührer, Rührfisch, Erlenmeyerkol-
ben (250 ml)
Chemikalien: Essigsäure, Phenolphthalein, NaOH
Man wiegt ungefähr ein Gramm Essigsäure (bzw. ungefähr
ein Gramm einer unbekannten Carbonsäure) ein und gibt 50 ml
Wasser hinzu. Diese Lösung wird mit drei Tropfen Phenolph
thalein versetzt und mit NaOH, c = 1 mol/I, bis zum
Farbumschlag nach violett titriert.
Beobachtung: Bei einer Einwaage von 1,07 g Essigsäure wer
den 17,7 ml NaOH, c = 1 mol/I, verbraucht.
Das Neutralisationsäquivalent ergibt sich
gemäß der Definition mit 60,5 gjmol.
Deutung: Das Neutralisationsäquivalent hat zweierlei Aus
sagekraft:
1) Kennt man die Zahl der Carboxylgruppen (= n),
so läßt sich die Molmasse berechnen (M = N ·n).evDa die Essigsäure eine Carboxylgruppe besitzt,
ergibt sich die errechnete Malrnasse mit 60,5 gjmol
(tatsächliche MoIrnasse: 60 g/mol).
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2) Ist die Molmasse bekannt, so kann man analog
die Anzahl der Carboxylgruppen berechnen
(n = M : N ). Für die Essigsäure ergibt sichevalso: n = 1.
5. Spezielle Eigenschaften von Monocarbonsäuren
Betrachtet man die homologe Reihe der Monocarbonsäuren
mit ihren Eigenschaften, so fällt auf, daß die Ameisen
säure eine Sonderstellung einnimmt. So ist sie als einzige
Monocarbonsäure zu einer innermolekularen Wasserabspaltung
befähigt. Das entstehende Kohlenmonoxid kann aber nicht
als echtes Anhydrid angesprochen werden, da beim Lösen in
Wasser nicht wieder Ameisensäure gebildet wird. Alle übri
gen Fettsäuren bilden das Anhydrid aus zwei Säuremolekülen.
Außerdem kann die Ameisensäure noch weiter oxidiert wer
den, da sie neben der Carboxylgruppe auch eine Aldehydgruppe
enthält.
Versuch 8: Vergleich der Oxidierbarkeit von Essig- und
Ameisensäure
Geräte: 2 Petrischalen, Overheadprojektor, Schutzfolie,
2 10 ml Spritzen
Chemikalien: konz. Essigsäure, konz. Ameisensäure, Schwefel-
säure (w = 0,1), KMn0 4-Lösung (w = 0,06)
In die eine Petrischale gibt man 10 ml HCOOH und 20 ml
H2S0 4, in die andere 10 ml H3CCOOH und 20 ml H2S0 4. Seide
Schalen werden auf den Overheadprojektor gestellt. Dann
gibt man zu beiden Mischungen gleichzeitig 1 ml KMn0 4-Lösung.
Beobachtung: Das Stoffgemisch, das Ameisensäure enthält,
ist nach 60 s fast farblos, während bei der
Essigsäure keine Veränderung auftritt. Geringe
Farbänderungen sind auf Verunreinigungen der
Essigsäure zurückzuführen.oll ~ ., _ + 1/1. 411-
Oeutung:3HCO~H + 2 Mn0 4 + 2 H30 --> 3 CO 2 + 2 Mn0 2 + 6 H20H3CCOOH + 2 Mn0 4 -+>
Carbonsäuren, die in ~-Stellung einen elektronenanziehenden
Substituenten wie eine Carbonylgruppe besitzen, verlieren
beim Erhitzen relativ leicht Kohlendioxid. Aber auch Mono
carbonsäuren können bei höheren Temperaturen Kohlendioxid
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r>.
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abspalten. Sie gehen dabei in Kohlenwasserstoffe über.
Intermediär treten dabei Carbanionen auf. Eine Decarboxy
lierung kann allerdings auch über Radikale verlaufen. Diese
Reaktion, die Kolbe-Synthese von Kohlenwasserstoffen, ge
winnt vor allem in der Technik zunehmend an Bedeutung.
Versuch 9: Decarboxylierung von Carbonsäuren
Geräte: Hofmann-Apparat, Gleichspannungsquelle, Amperemeter,
3 Kabel, Demonstrationsreagenzglas, Gummischlauch,
Feuerzeug, ge~inkeltes Glasrohr, Pipette, Bunsen
brenner
Chemikalien: Natriumacetat, Natriumhydroxid, Barytwasser,
Natronkalk (CaOjNaOH)
Eine möglichst konzentrierte Natriumacetatlösung wird in
einem Hofmann-Apparat bei ungefähr 25 V elektrolysiert.
Das Kathodengas läßt man in ein Reagenzglas entweichen und
entzündet es, indem man die Öffnung an eine Bunsenflamme
hält. Einen Teil des Anodengases leitet man in Barytwasser,
das restliche Gas leitet man durch ein gewinkeltes Glas
rohr, das z. T. mit Natronkalk gefüllt ist und entzündet
es ebenfalls. Man kann das Anodengas auch pneumatisch über
Natronlauge auffangen.
Beobachtung: Das Kathodengas verbrennt mit einem Knall.
Dies weist auf Wasserstoff hin. Aus dem Baryt
wasser fällt ein weißer Niederschlag aus.
Das restliche Anodengas (C0 2 wird an Natron
kalk gebunden) ist brennbar.+Deutung: 2 CH 3COONa ~ 2 CH 3COO + 2 Na
2 ~ +H20 ~ H30 + OH+ -Kathode: 2 H30 + 2 e -->H 2 + 2 H20
Na+ + OH- --> NaOH
Anode: 2 CH 3COO --> 2 CH 3COO· + 2 e
2 CH 3COO· --> 2 CO 2 + 2 CH 3-2 CH 3· --> C2H S
(Mechanismus: s. Folie 15)2+ - ICO 2 + Ba + 2 OH --) BaC03~ + H20
6. Thermisches Verhalten von Dicarbonsäuren
Die meisten Dicarbonsäuren lassen sich herstellen, indem
die zur Herstellung von Monocarbonsäuren verwendeten Methoden
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abgewandelt werden (bifunktionelle Ausgangsstoffe) . Im
allgemeinen zeigen Dicarbonsäuren das gleiche chemische
Verhalten wie Monocarbonsäuren. Als Besonderheit treten
bei den Dicarbonsäuren jedoch die Reaktionen hervor, die
durch die relative Stellung der Carbonylgruppen zueinander
bedingt sind. Hierzu zählt u. a. das thermische Verhalten
der Dicarbonsäuren. Dieses habe ich in meinem letzten Ver
such demonstriert. Oxalsäure besitzt dabei einen elektro
nenanziehenden Substituenten, Bernsteinsäure kann einen sta
bilen Fünfring ausbilden.
Versuch 10: Thermisches Verhalten von Dicarbonsäuren
a) OxalsäureGeräte: Rundkolben (250 ml), Absaugstück mit Hahn, drei
Gaswaschflaschen, Saugrohr, Bunsenbrenner
Chemikalien: Oxalsäure, konz. Schwefelsäure, NaOH, Baryt-
wasser, AgN0 3, konz. Ammoniak
Im Rundkolben werden 10 g Oxalsäure und 20 ml Schwefelsäure
erwärmt. Das entstehende Gas wird durch drei Gaswaschfla
schen und ein Saugrohr geleitet, wobei die erste Wasch
flasche als Sicherheitswaschflasche dient. In der zweiten
liegt Barytwasser vor und in der dritten NaOH (w = 0,25).
Im Saugrohr befindet sich ammoniakalische AgN0 3-Lösung.Das restliche Gas wird in den Abzug geleitet.
Beobachtung: Es tritt eine lebhafte Gasentwicklung auf.
In der zweiten Waschflasche fällt ein weißer,
im Saugrohr ein schwarzer Niederschlag aus.
In der dritten Waschflasche wird Kohlendioxid
gebunden.
Deutung: (HOOC)2 --> HCOOH + CO 2(Mechanismus: s. Folie 16)
Unter den gegebenen Bedingungen zerfällt die
Ameisensäure in Kohlenmonoxid und Wasser.- 2+ JCO 2 + 2 OH + Ba --> BaC03~ + H20
CO + 2 Ag+ + 2 OH --) CO 2 + 2 Ag~ + H20b) BernsteinsäureGeräte: Demonstrationsreagenzglas, Bunsenbrenner, Pipette,
Standzylinder
Chemikalien: Bernsteinsäure, Resorcin, konz. H2S0 4, NaOH
NH 3Im Reagenzglas werden eine Spatelspitze Bernsteinsäure,
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r>.
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eine Spatelspitze Resorcin und ein bis zwei Tropfen
konzentrierte Schwefelsäure sanft bis zur Umfärbung nach
rot erhitzt. Die Mischung wird im Eisbad abgekühlt und
dann mit etwas NaOH (w = 0,11) versetzt. Diese Lösung wird
in einen mit Wasser und etwas NH 3 (w = 0,1) gefüllten Stand
zylinder eingegossen.
Beobachtung: Es tritt grüne Fluoreszenz auf.
Deutung: Bernsteinsäure zerfällt nicht wie Oxalsäure un
ter Abspaltung von Kohlendioxid, sondern bildet
aufgrund der Stellung der beiden OH-Gruppen zu
einander ein zyklisches Anhydrid. Zyklische An
hydride eignen sich besonders gut für Friedel
Crafts-Acylierungen (Mechanismus: s. Folie 17).
Dabei entsteht Succinfluorescein, das Analogon
zum Fluorescein,. das aus Phtalsäure und Resorcin
gebildet wird.
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Literaturverzeichnis
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Bukatsch, Franz/Glöckner, Wolfgang (Hrsg.)
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Lehrbuch der Organischen Chemie,3. Aufl., Weinheim - New York 1986
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