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INDIGOKüpenfärbung
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GESCHICHTE früheste Funde 200v.Ch. in Höhlen (auch
Belege von vor 5 000 Jahren) antikes Ägypten, China, Indien: Färben von
Teppichen und Tongefäßen Stämme in Südamerika und Kälten: Schminke 16. Jahrhundert (Entdeckung Seeweg nach
Indien): indischer Indigo setzt sich durch bis ins 18. Jahrhundert: indigo Abbau als
Lebensgrundlage ganzer Landstriche
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GESCHICHTE 1870-1883: entschlüsselung der Struktur des
Indigo durch A. Baeyer 1890: erste Synthese von Indigo durch K.
Heumann heute: mehr als 700 Indigosorten natürlicher Indigo wird kaum noch verwendet
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GRUNDLEGENDE EIGENSCHAFTEN in Wasser, Lauge, verdünnter Säure nicht
löslich löslich in konzentrierter Schwefelsäure,
siedendem Essig und siedendem Aceton absorbiert Wellenlängen von 588-660nm im festen Zustand:
Wasserstoffbrückenbindungen Schmelzpunkt von ca. 390°C
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AUFBAU VON FABRSTOFFEN Chromophor: Farbsträger
Farbträger konjugierte Doppelbindung oft typisch für ganze Stoffgruppen
Auxochrom Gruppe, an die das Chromophor gebunden ist verstärkt Farbwirkung mindestens ein freies Elektronenpaar (+M-Effekt) verschiebt Absorbtionsspektrum in
längerwelloigen Bereich
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AUFBAU VON FARBSTOFFEN Antiauxochrom
verschiebt Absorbtionsspektrum in längerwelligen Bereich
Verringerung der Elektronendichte im Ring (-M-Effekt)
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SYNTHESE VON INDIGO
Reaktion von ortho-Nitrobenzaldehyd und Aceton
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SYNTHESE VON INDIGO
Abspaltung eines Wassermoleküls (wasserkatalytisch)
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SYNTHESE VON INDIGO
Hinzugabe von NaOh, Bildung von Isatin unter Abspaltung von Essigsäure
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SYNTHESE VON INDIGO
Vereinigung zweier Isatin-Moleküle zu Indigo
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KÜPENFÄRBUNG Indigo nicht wasserlöslich muss zur
Färbung zu Leukoindigo (farblos bis gelblich) reduziert werden
Faser nimmt Leukonindigo auf oxidiert an der Luft zu Indigo Farbe ist fest im Stoff verankert nicht wasserlöslich, nur mechanisch
ausbleichbar
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LEUKOINDIGO
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BAUMWOLLFASER
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QUELLEN Farbstoffchemie - Ein Leitfaden: Raul Reys, Heinrich
Zollinger, 3. Auflage, 1982, S. 133-144 CHEMIE - Farbstoffchemie: Georg Wittke, 1979, S. 71-75 Chemie der Kunst- und Farbstoffe: Eebhard Hildebrand,
1976, S. 111
http://www.experimentalchemie.de/versuch-007.htm http://www.swisseduc.ch/chemie/labor/indigo/docs/indigo.pdf http://www.farbimpulse.de/Indigo-Pflanzenfarbstoff-mit-
bewegter-Geschichte.150.0.html http://m.schuelerlexikon.de/cheabi2011/Faerbeverfahren.htm http://www.chemgapedia.de/vsengine/glossary/de/
chromophor.glos.html http://www.uni-protokolle.de/Lexikon/Chromophor.html http://de.wikipedia.org/wiki/Auxochrom http://offenbecher.eu/Allgemeines/Glossar8/auxochrom.pdf http://www.chemie.de/lexikon/Antiauxochrom.html
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DANKE FÜR EURE AUFMERKSAMKEIT!