Lipide
1 Windausbreitung beim Löwenzahn
Die Samen vieler Pflanzen enthalten Fetteund Öle. Das sind Stoffe aus der großenKlasse der Lipide. Sie kommen in allen Lebe-
CH2wesen vor, z.B. als Bestandteile von Bio-
CH2 membranen, als Speicher zur energetischenNutzung oder als Hormone. Einige sind für
,CH2 den Menschen Vitamine.
CH2
cé2Eigenschaften Lipide sind in Wasser
von Lipidennicht oder nur sehr
wenig löslich. In Flüssigkeiten, die aus un-/CH2 polaren Molekülen bestehen, wie z.B. den
CH2 in Benzin enthaltenen Kohlenwasserstoffen,lösen sich Lipide gut. Flüssige Lipide (z. B.
CH2 Pflanzenöle) sind ebenfalls gute Lösungs-/CH2 mittel für andere Lipide. Stoffe, die sich gutCH2in Fetten und Ölen CH3 lösen, werden als lipophil(gr. lipos Fett, philos Freund) bezeichnet.
Stearinsäure Meist sind die Moleküle lipophiler Stoffe(gesättigte Fettsäure) hydrophob (gr. hydor Wasser, phobos Furcht),während hydrophile Moleküle oder Ionenmeist lipophob sind. Hydrophobe Moleküleweisen überwiegend unpolare Atomgruppen
Il
c—R, 3 H20
Il
c—R2 Hydrolyse
Kondensation
Glycerin Fettsäuren
H
H- c- c—RI
H— C -O-C-R2
Il
H
Fett2 Bildung und Abbau von Lipiden
aus Kohlenstoff- und Wasserstoffatomenauf. Einige Vitamine bzw. deren Vorstufensind lipophij, wie z.B. Vitamin E oder das inGemüse und Obst enthaltene
orangefarbeneBeta-Carotin (Vorstufe von Vitamin A). IhreAufnahme im Darm wird verbessert, Wennsie mit Fetten zubereitet werden.
Fettsäuren, Fette und öle
Ein Fettsäuremolekül besteht aus einerCarboxygruppe und einer langen Kohlen.wasserstoffkette (s. Randspalte). Enthältdiese nur Einfachbindungen zwischen denKohlenstoffatomen, spricht man von einergesättigten Fettsäure. Kommen eine odermehrere Doppelbindungen vor, handelt essich um eine einfach oder mehrfach unge-sättigte Fettsäure.
Der größte Teil natürlicher Fettsäuren istmit Glycerin verbunden (Abb. 2). Die Bindun-gen entstehen jeweils durch Reaktion derCarboxygruppe eines Fettsäuremoleküls
miteiner Hydroxygruppe des Glycerinmolekülsunter Bildung eines Wassermoleküls (Kon-densation). Moleküle, in denen drei Fett-säuremoleküle mit einem Glycerinmolekülverbunden sind, nennt man Fette (Abb. 2).Aus Pflanzen oder Tieren gewonnene Fettesind meist ein Gemisch von Fettmolekülenunterschiedlicher Fettsäuren. Fette habendeshalb keinen exakten Schmelzpunkt, son-dern einen Temperaturbereich, in dem siezunächst weich und dann flüssig werden.
Die Doppelbindungen in ungesättigtenFettsäuren führen zu einem Knick in derKohlenstoffkette. Dadurch sind die Mole-küle weniger dicht gepackt und die zwi-schenmolekularen Kräfte geringer als beigesättigten Fettsäuren. Je höher der Anteilungesättigter Fettsäuren in einem Fett ist,desto niedriger ist der Temperaturbereich,in dem es schmilzt. Fette, die bei Raum-temperatur flüssig sind, nennt man Öle.
Fette und öle im StoffwechselBei der Verdauung der Nahrungsfette wer-den die Fettmoleküle durch Hydrolyse ge-spalten (Abb. 2). Der Abbau erfolgt schritt-
50
H,C-NECH2
CHa-c
2
CH2
CH2
CH2
, CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
o
2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH
CH
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
Cholin
Phosphat
Glycerin
Fettsäure
CH2
CH3
3 Glycerophospholipid
CH3
weise, sodass neben Glycerin und Fettsäurenauch Moleküle entstehen, in denen nocheine oder zwei Fettsäuren mit Glycerin ver-bunden sind. Zur Synthese körpereigenerFette kann der Mensch die aus der Nahrunggewonnenen Fettsäuren verwenden. Er kannsie aber auch selbst herstellen (Lipogenese).Fette werden in spezialisierte Zellen, die fastüberall im Körper vorkommen, eingelagert.
Bei Bedarf werden körpereigene Fette inden Zellen zerlegt (Lipolyse). Die ins Blutabgegebenen Fettsäuren und das Glycerinwerden von anderen Geweben zur Ener-giefreisetzung oxidiert. Dabei entstehenKohlenstoffdioxid und Wasser. Die proGramm frei werdende Energie ist mehr als
insbesondere für die Energiebereitstellung
über längere Zeiträume ohne Nahrungs-
aufnahme, z. B. während des Winterschlafs
beim Igel. Wenn eine geringe Masse wichtig
ist, sind Lipide den Kohlenhydraten zur
Bereitstellung von Energievorräten weit
überlegen, z. B. bei Langstreckenflügen von
Zugvögeln oder der Windausbreitung von
Samen (Abb. 1).
GlycerophospholipideDie Moleküle vieler Lipide bestehen aus
einem hydrophilen und einem großen
hydrophoben Molekülteil. Sie werden als
amphiphil (gr. amphi beide, philos Freund)
bezeichnet. In Wasser ordnen sie sich so an,
dass die hydrophilen Molekülteile dem Was-
ser zugewandt sind und die hydrophoben
Molekülbereiche nur untereinander oder
mit anderen lipophilen Stoffen in Berührung
kommen.
Besonders häufige amphiphile Lipide sind
die Glycerophospholipide, vereinfacht auch
Phospholipide genannt (Abb. 3). An das
Glycerinmolekül sind zwei lange hydro-
phobe Fettsäureketten und ein hydrophiler
Molekülteil gebunden, der aus Phosphat
mit einer negativen und Cholin mit einer
positiven Ionenladung besteht. Glycerophos-pholipide sind in der Natur weit verbreitet.
Sie werden technisch in großen Mengen,
z. B. aus Sojabohnen, gewonnen. IndustrielleVerwendung finden sie als Zusatzstoffe beider Herstellung von Lebensmitteln, Tier-futter und Kosmetika.
AUFGABEN »
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o 2
Recherchieren Sie im Internet oder in Fachbüchern, wasman unter essenziellen Fettsäuren versteht, in welchenNahrungsmitteln sie enthalten sind und welche Bedeutungsie für eine gesunde Ernährung haben.Zerteilt man eine auf dem Wasser schwimmende Ölschicht inkleine Tropfen, fließen diese nach kurzer Zeit wieder zu einer
doppelt so groß wie bei Kohlenhydraten.Die biochemischen Abläufe bei der energeti-schen Nutzung von Fett sind daher komplexund langsam. Fette und öle eignen sich
Fläche oder zu großen Tropfen zusammen. Gibt man zuvorGallensalze oder Phospholipide hinzu, bleiben die Öltropfenklein. Erklären Sie beide Beobachtungen.
Die Zelle 51