Organisch-chemisches
Fortgeschrittenenpraktikum
Wasserdampfdestillation
Universitat Leipzig
Institut fur organische Chemie
WS 2010/2011
Praktikumsleiter
Prof. Dr. D. Sicker
Praktikumsassistent
M.Sc. S. Rabe
Auer, Henry
1795279
23. Februar 2011
Abb. 1: R-Limonen 1
1 Einleitung
R-Limonen ist ein Monoterpen, das haufig in Pflanzen vorkommt. Es riecht orangig.
Der Geruch des Enantiomeres erinnert an Terpentin. Bei einer Temperatur von
300 ◦C racematisiert die Verbindung. Das Racemat wird Dipenten genannt.
Technisch ist es eine Vorlauferverbindung zum Carvon. Es wird in der Lebenmittel-
und Parfumindustrie als Aromastoff eingesetzt. Limonen bzw. Dipenten wird als
Reinigungsmittel und Fettloser verwendet.[1]
2 Durchfuhrung
Mit einer Wasserdampfdestillation wird aus Orangenschalen Limonenol gewonnen.
Der Gehalt an R-Limonen 1 betragt dabei ca. 90 %.
3 Experimenteller Teil
Es wurden 1350 g Orangenschalen in ca. 2 L Wasser gegeben und eine Was-
serdampfdestillation durchgefuhrt. Man erhielt 1.5 L Destillat, das drei mal mit
je 250 ml Methyl-tert-Butylether extrahiert wurde. Die vereinigten organischen
Phasen wurden uber Magnesiumsuflat getrocknet. Das Losungsmittel wurde unter
vermindertem Druck entfernt. Man erhalt 3.72 g (0.27 %) Limonenol.
n20D = 1.4630 Lit:
[1]n24D = 1.4714
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Abb. 2: Apparatur zur Wasserdampfdestillation
Literatur
[1] S. Berger, D. Sicker, Classics in spectroscopy, Aufl. 1, Wiley-VCH, Weinheim,
2009, S.359-370.
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