![Page 1: Polyphenole und Polyketide WS 16 - pharmazie.hhu.de · Mariendistelfrüchte - Silybi mariani fructus = Cardui mariae fructus reife Früchte von Silybum marianum (Asteraceae) gegenVerdauungsbeschwerden](https://reader030.vdokument.com/reader030/viewer/2022040416/5d47f75488c99363058b5b34/html5/thumbnails/1.jpg)
Polyphenole und Polyketide
WS 16
PB III - Seminar
Dr. Weaam Ebrahim
![Page 2: Polyphenole und Polyketide WS 16 - pharmazie.hhu.de · Mariendistelfrüchte - Silybi mariani fructus = Cardui mariae fructus reife Früchte von Silybum marianum (Asteraceae) gegenVerdauungsbeschwerden](https://reader030.vdokument.com/reader030/viewer/2022040416/5d47f75488c99363058b5b34/html5/thumbnails/2.jpg)
www.hhu.de
Inhalt
Übersicht
Was sind Polyphenole?
Biosynthese
Phenolcarbonsäuren, Flavonoide, Gerbstoffe,
Anthranoide
- Drogen
- Versuche
Fußzeile 2
![Page 3: Polyphenole und Polyketide WS 16 - pharmazie.hhu.de · Mariendistelfrüchte - Silybi mariani fructus = Cardui mariae fructus reife Früchte von Silybum marianum (Asteraceae) gegenVerdauungsbeschwerden](https://reader030.vdokument.com/reader030/viewer/2022040416/5d47f75488c99363058b5b34/html5/thumbnails/3.jpg)
www.hhu.de
Polyphenole: Allgemeines
Phenolcarbonsäuren & Derivate (Bärentraubenblätter,
Javanische Gelbwurz, Ammi visnaga-Früchte)
Lignane
Flavonoide (Birkenblätter, Weißdornblätter,
Passionsblumenkraut)
Kava-Kava
Cannabinoide
Gerbstoffe (Eichenrinde, Teeblätter, Bärentraubenblätter,
Chinarinde)
Anthranoide (Faulbaumrinde, Sennesblätter,
Rhabarberwurzel)
3
Übersicht
![Page 4: Polyphenole und Polyketide WS 16 - pharmazie.hhu.de · Mariendistelfrüchte - Silybi mariani fructus = Cardui mariae fructus reife Früchte von Silybum marianum (Asteraceae) gegenVerdauungsbeschwerden](https://reader030.vdokument.com/reader030/viewer/2022040416/5d47f75488c99363058b5b34/html5/thumbnails/4.jpg)
www.hhu.de
Polyphenole: Allgemeines
4
Was sind Polyphenole?
aromatische Verbindung mit einer oder mehr Hydroxygruppen am Aromaten. Es zählen auch:
Ester
Ether
Glykoside
![Page 5: Polyphenole und Polyketide WS 16 - pharmazie.hhu.de · Mariendistelfrüchte - Silybi mariani fructus = Cardui mariae fructus reife Früchte von Silybum marianum (Asteraceae) gegenVerdauungsbeschwerden](https://reader030.vdokument.com/reader030/viewer/2022040416/5d47f75488c99363058b5b34/html5/thumbnails/5.jpg)
www.hhu.de
Polyphenole: Allgemeines
Vorkommen in jedem Pflanzenextrakt
Lignin
Flavonoide
Gerbstoffe
Anthranoide
5
Was sind Polyphenole?
![Page 6: Polyphenole und Polyketide WS 16 - pharmazie.hhu.de · Mariendistelfrüchte - Silybi mariani fructus = Cardui mariae fructus reife Früchte von Silybum marianum (Asteraceae) gegenVerdauungsbeschwerden](https://reader030.vdokument.com/reader030/viewer/2022040416/5d47f75488c99363058b5b34/html5/thumbnails/6.jpg)
www.hhu.de
Polyphenole: Allgemeines
physikalisch-chemische Eigenschaften sehr
unterschiedlich aufgrund unterschiedlicher chemischer
Konstitutionen
6
Was sind Polyphenole?
Eugenol Arbutin Chrysanthemin
![Page 7: Polyphenole und Polyketide WS 16 - pharmazie.hhu.de · Mariendistelfrüchte - Silybi mariani fructus = Cardui mariae fructus reife Früchte von Silybum marianum (Asteraceae) gegenVerdauungsbeschwerden](https://reader030.vdokument.com/reader030/viewer/2022040416/5d47f75488c99363058b5b34/html5/thumbnails/7.jpg)
www.hhu.de
Polyphenole: Allgemeines
am Substitutionsmuster des arom. Ringes ist
biogenetische Herkunft erkennbar (aus Aminosäuren
oder direkt aus Shikimisäureweg; Resorcin- bzw.
Phloroglucin-Substitutionsmuster aus Polyketidweg; aus
Isoprenen Thymol, Xanthorrizol sehr selten.)
Lignin: Bestandteil der Zellwand, die die Verholzung
bewirkt. Neben Cellulose und Chitin
Verantwortlich für die Festigkeit
7
Was sind Polyphenole?
![Page 8: Polyphenole und Polyketide WS 16 - pharmazie.hhu.de · Mariendistelfrüchte - Silybi mariani fructus = Cardui mariae fructus reife Früchte von Silybum marianum (Asteraceae) gegenVerdauungsbeschwerden](https://reader030.vdokument.com/reader030/viewer/2022040416/5d47f75488c99363058b5b34/html5/thumbnails/8.jpg)
www.hhu.de
Shikimisäureweg
8
3-Desoxyarabinose-
heptulosonat-7-phosphat-
Synthase
3-Dehydrochinat-
Synthase
3-Dehydrochinat-
Dehydratase
![Page 9: Polyphenole und Polyketide WS 16 - pharmazie.hhu.de · Mariendistelfrüchte - Silybi mariani fructus = Cardui mariae fructus reife Früchte von Silybum marianum (Asteraceae) gegenVerdauungsbeschwerden](https://reader030.vdokument.com/reader030/viewer/2022040416/5d47f75488c99363058b5b34/html5/thumbnails/9.jpg)
www.hhu.de
Shikimisäureweg
9
Shikimat-
dehydratase
Shikimat-
kinase
5-Enolpyrovylshikimat-
3-phosphat-Synthase
![Page 10: Polyphenole und Polyketide WS 16 - pharmazie.hhu.de · Mariendistelfrüchte - Silybi mariani fructus = Cardui mariae fructus reife Früchte von Silybum marianum (Asteraceae) gegenVerdauungsbeschwerden](https://reader030.vdokument.com/reader030/viewer/2022040416/5d47f75488c99363058b5b34/html5/thumbnails/10.jpg)
www.hhu.de
Shikimisäureweg
10
Chorismat-
Synthase Chorismat-
Mutase
![Page 11: Polyphenole und Polyketide WS 16 - pharmazie.hhu.de · Mariendistelfrüchte - Silybi mariani fructus = Cardui mariae fructus reife Früchte von Silybum marianum (Asteraceae) gegenVerdauungsbeschwerden](https://reader030.vdokument.com/reader030/viewer/2022040416/5d47f75488c99363058b5b34/html5/thumbnails/11.jpg)
www.hhu.de
Shikimisäureweg
11
Prephenat-
dehydrogenase
Arogenat-
dehydrogenase
Prephenat-
aminotransferase
Transaminase
![Page 12: Polyphenole und Polyketide WS 16 - pharmazie.hhu.de · Mariendistelfrüchte - Silybi mariani fructus = Cardui mariae fructus reife Früchte von Silybum marianum (Asteraceae) gegenVerdauungsbeschwerden](https://reader030.vdokument.com/reader030/viewer/2022040416/5d47f75488c99363058b5b34/html5/thumbnails/12.jpg)
www.hhu.de
Shikimisäureweg
12
Prephenat-
dehydrogenase
Arogenat-
dehydratase
Prephenat-
aminotransferase
Transaminase
![Page 13: Polyphenole und Polyketide WS 16 - pharmazie.hhu.de · Mariendistelfrüchte - Silybi mariani fructus = Cardui mariae fructus reife Früchte von Silybum marianum (Asteraceae) gegenVerdauungsbeschwerden](https://reader030.vdokument.com/reader030/viewer/2022040416/5d47f75488c99363058b5b34/html5/thumbnails/13.jpg)
www.hhu.de
Shikimisäureweg
13
![Page 14: Polyphenole und Polyketide WS 16 - pharmazie.hhu.de · Mariendistelfrüchte - Silybi mariani fructus = Cardui mariae fructus reife Früchte von Silybum marianum (Asteraceae) gegenVerdauungsbeschwerden](https://reader030.vdokument.com/reader030/viewer/2022040416/5d47f75488c99363058b5b34/html5/thumbnails/14.jpg)
www.hhu.de
Acetat-Malonat-Weg
14
Triketid Orsellinsäure
![Page 15: Polyphenole und Polyketide WS 16 - pharmazie.hhu.de · Mariendistelfrüchte - Silybi mariani fructus = Cardui mariae fructus reife Früchte von Silybum marianum (Asteraceae) gegenVerdauungsbeschwerden](https://reader030.vdokument.com/reader030/viewer/2022040416/5d47f75488c99363058b5b34/html5/thumbnails/15.jpg)
www.hhu.de
Phenolcarbonsäure
und Derivate
15
Benzoesäure und Zimtsäure
4-OH p-Hydroxybenzoesäure 4-OH p-Cumarsäure
2-OH Salicylsäure 2-OH o-Cumarsäure
3,4-Di-OH Protocatechusäure 3,4-Di-OH Kaffeesäure
3,4,5-Tri-OH Gallussäure 3-OCH3, 4-
OH
Ferularsäure
3-OCH3, 4-OH Vanillinsäure 3,5-Di-
OCH3, 4-OH
Sinapinsäure
![Page 16: Polyphenole und Polyketide WS 16 - pharmazie.hhu.de · Mariendistelfrüchte - Silybi mariani fructus = Cardui mariae fructus reife Früchte von Silybum marianum (Asteraceae) gegenVerdauungsbeschwerden](https://reader030.vdokument.com/reader030/viewer/2022040416/5d47f75488c99363058b5b34/html5/thumbnails/16.jpg)
www.hhu.de
Phenolcarbonsäuren -
Bestimmung
16
Emmerson-Reaktion
Bärentraubenblätter - Uvae ursi folium (Ericaceae)
getr. Blätter von Arctostaphylos uva-ursi
antibakterielle Wirkung
Phenolgykoside (6-15 % insb. Arbutin)
Emerson-Reaktion
4-Aminophenazon
![Page 17: Polyphenole und Polyketide WS 16 - pharmazie.hhu.de · Mariendistelfrüchte - Silybi mariani fructus = Cardui mariae fructus reife Früchte von Silybum marianum (Asteraceae) gegenVerdauungsbeschwerden](https://reader030.vdokument.com/reader030/viewer/2022040416/5d47f75488c99363058b5b34/html5/thumbnails/17.jpg)
www.hhu.de
Phenolcarbonsäuren -
Bestimmung
17
Komplexierung mit Oxal- und Borsäure
Javanische Gelbwurz - Curcumae xanthorrhizae rhizoma
(Zingiberaceae)
in Scheiben geschn. und getr. Wurzelstock
von Curcuma xanthorrhiza
gallentreibend
Curcuminoide (1-2 % Dicinnamoylmethanderivate)
![Page 18: Polyphenole und Polyketide WS 16 - pharmazie.hhu.de · Mariendistelfrüchte - Silybi mariani fructus = Cardui mariae fructus reife Früchte von Silybum marianum (Asteraceae) gegenVerdauungsbeschwerden](https://reader030.vdokument.com/reader030/viewer/2022040416/5d47f75488c99363058b5b34/html5/thumbnails/18.jpg)
www.hhu.de
Phenolcarbonsäuren -
Bestimmung
18
Oxoniumsalz
Ammi visnaga-Früchte – Ammeos visnagae fructus (Apiaceae)
getr. reife Früchte von Ammi visnaga
spasmolytisch
Furanochromone (2-4 %; Khellin mind. 0,7 %)
Pyranocumarine (0,2-0,5 %)
Furanochormon: 1,4 benzopyron Pyranocumarine: 1,2 benzopyron
![Page 19: Polyphenole und Polyketide WS 16 - pharmazie.hhu.de · Mariendistelfrüchte - Silybi mariani fructus = Cardui mariae fructus reife Früchte von Silybum marianum (Asteraceae) gegenVerdauungsbeschwerden](https://reader030.vdokument.com/reader030/viewer/2022040416/5d47f75488c99363058b5b34/html5/thumbnails/19.jpg)
www.hhu.de
Flavonoide
19
![Page 20: Polyphenole und Polyketide WS 16 - pharmazie.hhu.de · Mariendistelfrüchte - Silybi mariani fructus = Cardui mariae fructus reife Früchte von Silybum marianum (Asteraceae) gegenVerdauungsbeschwerden](https://reader030.vdokument.com/reader030/viewer/2022040416/5d47f75488c99363058b5b34/html5/thumbnails/20.jpg)
www.hhu.de 20
![Page 21: Polyphenole und Polyketide WS 16 - pharmazie.hhu.de · Mariendistelfrüchte - Silybi mariani fructus = Cardui mariae fructus reife Früchte von Silybum marianum (Asteraceae) gegenVerdauungsbeschwerden](https://reader030.vdokument.com/reader030/viewer/2022040416/5d47f75488c99363058b5b34/html5/thumbnails/21.jpg)
www.hhu.de 21
![Page 22: Polyphenole und Polyketide WS 16 - pharmazie.hhu.de · Mariendistelfrüchte - Silybi mariani fructus = Cardui mariae fructus reife Früchte von Silybum marianum (Asteraceae) gegenVerdauungsbeschwerden](https://reader030.vdokument.com/reader030/viewer/2022040416/5d47f75488c99363058b5b34/html5/thumbnails/22.jpg)
www.hhu.de
Diversität
22
![Page 23: Polyphenole und Polyketide WS 16 - pharmazie.hhu.de · Mariendistelfrüchte - Silybi mariani fructus = Cardui mariae fructus reife Früchte von Silybum marianum (Asteraceae) gegenVerdauungsbeschwerden](https://reader030.vdokument.com/reader030/viewer/2022040416/5d47f75488c99363058b5b34/html5/thumbnails/23.jpg)
www.hhu.de
Flavonoide
23
Flavonoide Beispiele Quelle
Flavonole Quercetin, Rutin,
Kaempferol, Myricetin,
Isorhamnetin
Zwiebeln, Endivien
Flavone Luteolin, Apigenin Sellerie, Paprika
Flavanole Catechin, Gallocatechin,
Theaflavin, Thearubigin
Rotwein, Äpfel,
Grüner Tee
Flavanone Hesperetin, Naringenin,
Eriodictyol
Grapefruit, Orange
Flavanonole Taxifolin Ginkgo
Isoflavonoide Genistein, Daidzein,
Licoricidin
Sojabohnen
Anthocyanidine
(Anthocyane)
Cyanidin, Delphinidin,
Malvidin, Pelargonidin
Heidelbeere,
dunkele Trauben,
Kirschen
![Page 24: Polyphenole und Polyketide WS 16 - pharmazie.hhu.de · Mariendistelfrüchte - Silybi mariani fructus = Cardui mariae fructus reife Früchte von Silybum marianum (Asteraceae) gegenVerdauungsbeschwerden](https://reader030.vdokument.com/reader030/viewer/2022040416/5d47f75488c99363058b5b34/html5/thumbnails/24.jpg)
www.hhu.de
Flavonoide
24
Wirkung Flavonoide
Protektiv gegen Venenerkrankungen
Protektiv gegen Erkrankungen des Leberparenchyms
Spasmolytische Wirkung
Erhöhte Toleranz von Sauerstoffmangel
Diuretische Wirkung
Isoflavonoide
schwach östrogen
antimikrobielle Wirkung
Zusätzlich
antioxidativ
antiallergisch
antiphlogistisch
antiviral
antiproliferativ/ antikarzinogen
![Page 25: Polyphenole und Polyketide WS 16 - pharmazie.hhu.de · Mariendistelfrüchte - Silybi mariani fructus = Cardui mariae fructus reife Früchte von Silybum marianum (Asteraceae) gegenVerdauungsbeschwerden](https://reader030.vdokument.com/reader030/viewer/2022040416/5d47f75488c99363058b5b34/html5/thumbnails/25.jpg)
www.hhu.de
Flavonoide
Aufnahme über den Magen nur als Aglykon
Magensäure zu schwach, um Glykoside zu
hydrolysieren
Gastrointestinale Absorption ist unbekannt
Glykoside zu hydrophil für passive Diffusion
25
Bioverfügbarkeit
![Page 26: Polyphenole und Polyketide WS 16 - pharmazie.hhu.de · Mariendistelfrüchte - Silybi mariani fructus = Cardui mariae fructus reife Früchte von Silybum marianum (Asteraceae) gegenVerdauungsbeschwerden](https://reader030.vdokument.com/reader030/viewer/2022040416/5d47f75488c99363058b5b34/html5/thumbnails/26.jpg)
www.hhu.de
Flavonoide
26
Polyketid Shikimisäureweg
![Page 27: Polyphenole und Polyketide WS 16 - pharmazie.hhu.de · Mariendistelfrüchte - Silybi mariani fructus = Cardui mariae fructus reife Früchte von Silybum marianum (Asteraceae) gegenVerdauungsbeschwerden](https://reader030.vdokument.com/reader030/viewer/2022040416/5d47f75488c99363058b5b34/html5/thumbnails/27.jpg)
www.hhu.de
Flavonoide - Biosynthese
27
![Page 28: Polyphenole und Polyketide WS 16 - pharmazie.hhu.de · Mariendistelfrüchte - Silybi mariani fructus = Cardui mariae fructus reife Früchte von Silybum marianum (Asteraceae) gegenVerdauungsbeschwerden](https://reader030.vdokument.com/reader030/viewer/2022040416/5d47f75488c99363058b5b34/html5/thumbnails/28.jpg)
www.hhu.de
Flavonoide - Strukturmerkmale
28
![Page 29: Polyphenole und Polyketide WS 16 - pharmazie.hhu.de · Mariendistelfrüchte - Silybi mariani fructus = Cardui mariae fructus reife Früchte von Silybum marianum (Asteraceae) gegenVerdauungsbeschwerden](https://reader030.vdokument.com/reader030/viewer/2022040416/5d47f75488c99363058b5b34/html5/thumbnails/29.jpg)
www.hhu.de
Flavonoide
Wilson-Tauböck-Test
Chelatbildung mit Aluminiumsalzen
Shinoda-Test
2,4-Dinitrophenylhydrazin
29
Farbreaktionen
![Page 30: Polyphenole und Polyketide WS 16 - pharmazie.hhu.de · Mariendistelfrüchte - Silybi mariani fructus = Cardui mariae fructus reife Früchte von Silybum marianum (Asteraceae) gegenVerdauungsbeschwerden](https://reader030.vdokument.com/reader030/viewer/2022040416/5d47f75488c99363058b5b34/html5/thumbnails/30.jpg)
www.hhu.de
Flavonoide
Flavonole
30
Wilson-Tauböck-Test
![Page 31: Polyphenole und Polyketide WS 16 - pharmazie.hhu.de · Mariendistelfrüchte - Silybi mariani fructus = Cardui mariae fructus reife Früchte von Silybum marianum (Asteraceae) gegenVerdauungsbeschwerden](https://reader030.vdokument.com/reader030/viewer/2022040416/5d47f75488c99363058b5b34/html5/thumbnails/31.jpg)
www.hhu.de
Flavonoide - Bestimmung
31
Chelatbildung mit Aluminium-Komplex
Flavone, Flavonole
![Page 32: Polyphenole und Polyketide WS 16 - pharmazie.hhu.de · Mariendistelfrüchte - Silybi mariani fructus = Cardui mariae fructus reife Früchte von Silybum marianum (Asteraceae) gegenVerdauungsbeschwerden](https://reader030.vdokument.com/reader030/viewer/2022040416/5d47f75488c99363058b5b34/html5/thumbnails/32.jpg)
www.hhu.de
Flavonoide - Bestimmung
Flavone, Flavonole
32
Chelatbildung mit Aluminium-Komplex
![Page 33: Polyphenole und Polyketide WS 16 - pharmazie.hhu.de · Mariendistelfrüchte - Silybi mariani fructus = Cardui mariae fructus reife Früchte von Silybum marianum (Asteraceae) gegenVerdauungsbeschwerden](https://reader030.vdokument.com/reader030/viewer/2022040416/5d47f75488c99363058b5b34/html5/thumbnails/33.jpg)
www.hhu.de
Flavonoide - Bestimmung
33
![Page 34: Polyphenole und Polyketide WS 16 - pharmazie.hhu.de · Mariendistelfrüchte - Silybi mariani fructus = Cardui mariae fructus reife Früchte von Silybum marianum (Asteraceae) gegenVerdauungsbeschwerden](https://reader030.vdokument.com/reader030/viewer/2022040416/5d47f75488c99363058b5b34/html5/thumbnails/34.jpg)
www.hhu.de
Flavonoide - Bestimmung
34
Shinoda-Test
![Page 35: Polyphenole und Polyketide WS 16 - pharmazie.hhu.de · Mariendistelfrüchte - Silybi mariani fructus = Cardui mariae fructus reife Früchte von Silybum marianum (Asteraceae) gegenVerdauungsbeschwerden](https://reader030.vdokument.com/reader030/viewer/2022040416/5d47f75488c99363058b5b34/html5/thumbnails/35.jpg)
www.hhu.de
Flavonoide - Bestimmung
35
2,4-Dinitrophenylhydrazin -Nachweis für Flavanone)
![Page 36: Polyphenole und Polyketide WS 16 - pharmazie.hhu.de · Mariendistelfrüchte - Silybi mariani fructus = Cardui mariae fructus reife Früchte von Silybum marianum (Asteraceae) gegenVerdauungsbeschwerden](https://reader030.vdokument.com/reader030/viewer/2022040416/5d47f75488c99363058b5b34/html5/thumbnails/36.jpg)
www.hhu.de
Flavonoide - Bestimmung
36
Birkenblätter - Betulae folium
- Getr. Blätter von Betula pendula oder
B. pubescens (Betulaceae)
- Förderung der Harnbildung
- Flavonolglykoside
(mind. 1,5 %, Hyperosid, Quercetin u.a., Gehalt
bestimmt als Hyperosid)
![Page 37: Polyphenole und Polyketide WS 16 - pharmazie.hhu.de · Mariendistelfrüchte - Silybi mariani fructus = Cardui mariae fructus reife Früchte von Silybum marianum (Asteraceae) gegenVerdauungsbeschwerden](https://reader030.vdokument.com/reader030/viewer/2022040416/5d47f75488c99363058b5b34/html5/thumbnails/37.jpg)
www.hhu.de
Flavonoide - Bestimmung
37
Weißdornblätter mit Blüten – Crataegi folium cum flore
(Rosaceae)
getr. Blätter und Blüten von
Crataegus monogyna, C. laevigata,
C. azarolus, C. nigra, C. pentagyna
kardiotone, kardio-und
vasoprotektive Eigenschaft
Glykosylflavone
![Page 38: Polyphenole und Polyketide WS 16 - pharmazie.hhu.de · Mariendistelfrüchte - Silybi mariani fructus = Cardui mariae fructus reife Früchte von Silybum marianum (Asteraceae) gegenVerdauungsbeschwerden](https://reader030.vdokument.com/reader030/viewer/2022040416/5d47f75488c99363058b5b34/html5/thumbnails/38.jpg)
www.hhu.de
Flavonoide - Bestimmung
38
Passionsblumenkraut – Passiflorae herba (Passifloraceae)
- Getrocknetes Kraut (Blüte und Frucht) von
Passiflora incarnata
- gegen nervöse Spannungs- und Unruhe-
zustände, Einschlafstörungen
sedative und anxiolytische Effekte
- Glykosylflavone (mind. 1,5 % als Vitexin)
![Page 39: Polyphenole und Polyketide WS 16 - pharmazie.hhu.de · Mariendistelfrüchte - Silybi mariani fructus = Cardui mariae fructus reife Früchte von Silybum marianum (Asteraceae) gegenVerdauungsbeschwerden](https://reader030.vdokument.com/reader030/viewer/2022040416/5d47f75488c99363058b5b34/html5/thumbnails/39.jpg)
www.hhu.de
Flavonoide - Bestimmung
39
Mariendistelfrüchte - Silybi mariani fructus = Cardui mariae fructus
reife Früchte von Silybum marianum (Asteraceae)
gegenVerdauungsbeschwerden
bei toxischen Leberschäden, unterstützend bei
chronisch-entzündlichen Lebererkankungen,
Leberzirrhose
Silymarin = Flavanonolderivate (3 %, Silybin, Silydianin,
Silycristin) berechnet als Silybin
![Page 40: Polyphenole und Polyketide WS 16 - pharmazie.hhu.de · Mariendistelfrüchte - Silybi mariani fructus = Cardui mariae fructus reife Früchte von Silybum marianum (Asteraceae) gegenVerdauungsbeschwerden](https://reader030.vdokument.com/reader030/viewer/2022040416/5d47f75488c99363058b5b34/html5/thumbnails/40.jpg)
www.hhu.de
Flavonoide
40
Knollenblätterpilzvergiftung
Intoxikation mit Amatoxinen (Letalität Erw.: 10-20 %, Kinder: 50 %)
• Hemmung der RNA-Polymerase II (v.a. im stoffwechselintensiven Lebergewebe aktiv)
• 3-phasiger Verlauf
1. 11-24 h GI-Phase: schwere Emesis, Koliken, Diarrhö bis zur Exsikkose
2. 24-48 h scheinbare Erholung: symptomarm
3. ab 48 h hepatorenale Phase: Ikterus, Krämpfe, Blutungen bis zum Coma hepatica
Mechanismen der hepatoprotektiven Wirkung von Silybin
1. Stabilisierung der Leberzellmembranen
2. Radikalfänger-Antioxidans-Funktion
3. Beschleunigung der Leberzellregeneration durch Stimulation der Proteinbiosynthese
![Page 41: Polyphenole und Polyketide WS 16 - pharmazie.hhu.de · Mariendistelfrüchte - Silybi mariani fructus = Cardui mariae fructus reife Früchte von Silybum marianum (Asteraceae) gegenVerdauungsbeschwerden](https://reader030.vdokument.com/reader030/viewer/2022040416/5d47f75488c99363058b5b34/html5/thumbnails/41.jpg)
www.hhu.de
Flavonoide - Bestimmung
Pulverisierte Droge
Zusatz von 1 ml Methenamin-Lösung
mehrmals mit Aceton/Salzsäure extrahieren (Rückfluss)
Filtrieren
Verdünnen mit Aceton und Wasser
mit EtOAc ausschütteln und waschen
mit Natriumsulfat trocknen und verdünnen
Aluminiumchlorid zusetzen
mit methanolischer Essigsäure verdünnen
nach 30 min photometrisch bei 425 nm vermessen
*Kompensationslösung: methanolische Essigsäure
41
Gehaltbestimmung nach DAB
![Page 42: Polyphenole und Polyketide WS 16 - pharmazie.hhu.de · Mariendistelfrüchte - Silybi mariani fructus = Cardui mariae fructus reife Früchte von Silybum marianum (Asteraceae) gegenVerdauungsbeschwerden](https://reader030.vdokument.com/reader030/viewer/2022040416/5d47f75488c99363058b5b34/html5/thumbnails/42.jpg)
www.hhu.de
Gerbstoffe
Wasserlösliche Polyphenole
kondensierte Proanthocyanidine: Catechingerbstoffe,
nicht hydrolysierbar
Gallotannine/ Ellagitannine:
hydrolisierbare Gerbstoffe
verestert mit Zucker (z.B. D-Glucose)
Lamiaceen-Gerbstoffe
Algen-Gerbstoffe
42
![Page 43: Polyphenole und Polyketide WS 16 - pharmazie.hhu.de · Mariendistelfrüchte - Silybi mariani fructus = Cardui mariae fructus reife Früchte von Silybum marianum (Asteraceae) gegenVerdauungsbeschwerden](https://reader030.vdokument.com/reader030/viewer/2022040416/5d47f75488c99363058b5b34/html5/thumbnails/43.jpg)
www.hhu.de
Gerbstoffe
43
hydrolisierbare Gerbstoffe
Ellagsäure Gallussäure
![Page 44: Polyphenole und Polyketide WS 16 - pharmazie.hhu.de · Mariendistelfrüchte - Silybi mariani fructus = Cardui mariae fructus reife Früchte von Silybum marianum (Asteraceae) gegenVerdauungsbeschwerden](https://reader030.vdokument.com/reader030/viewer/2022040416/5d47f75488c99363058b5b34/html5/thumbnails/44.jpg)
www.hhu.de
Gerbstoffe
44
Catechingerbstoffe (kondensierte Proanthocyanidine
PA):
oligomere PA
polymere PA
(+)-Catechin R = OH
(+)-Gallocatechin R = OH
![Page 45: Polyphenole und Polyketide WS 16 - pharmazie.hhu.de · Mariendistelfrüchte - Silybi mariani fructus = Cardui mariae fructus reife Früchte von Silybum marianum (Asteraceae) gegenVerdauungsbeschwerden](https://reader030.vdokument.com/reader030/viewer/2022040416/5d47f75488c99363058b5b34/html5/thumbnails/45.jpg)
www.hhu.de
Gerbstoffe
45
Proanthocyanidol C1
Catechingerbstoffe
![Page 46: Polyphenole und Polyketide WS 16 - pharmazie.hhu.de · Mariendistelfrüchte - Silybi mariani fructus = Cardui mariae fructus reife Früchte von Silybum marianum (Asteraceae) gegenVerdauungsbeschwerden](https://reader030.vdokument.com/reader030/viewer/2022040416/5d47f75488c99363058b5b34/html5/thumbnails/46.jpg)
www.hhu.de
Gerbstoffe
Eisen(III)-Salz in alkoholischer Lösung blaue
Färbung
Bariumhydroxidlösung grüne Färbung
Ellagitannine in salpetriger Säure karminrot,
später braun grün bis blau
Proteine: Niederschlag
46
Farbreaktionen der hydrolysierbaren
Gerbstoffe (Tannine)
![Page 47: Polyphenole und Polyketide WS 16 - pharmazie.hhu.de · Mariendistelfrüchte - Silybi mariani fructus = Cardui mariae fructus reife Früchte von Silybum marianum (Asteraceae) gegenVerdauungsbeschwerden](https://reader030.vdokument.com/reader030/viewer/2022040416/5d47f75488c99363058b5b34/html5/thumbnails/47.jpg)
www.hhu.de
Gerbstoffe
Anwendung:
unspezifische Durchfälle
Entzündungen des Mund- und Rachenraumes
Entzündungen des Genital- und Analbereichs
47
![Page 48: Polyphenole und Polyketide WS 16 - pharmazie.hhu.de · Mariendistelfrüchte - Silybi mariani fructus = Cardui mariae fructus reife Früchte von Silybum marianum (Asteraceae) gegenVerdauungsbeschwerden](https://reader030.vdokument.com/reader030/viewer/2022040416/5d47f75488c99363058b5b34/html5/thumbnails/48.jpg)
www.hhu.de
Gerbstoffe
48
Drogen
Eichenrinde – Quercus cortex
Quercus robur + Q. petraea (Fagaceae)
- u.a. Entzündungen Zahnfleisch/Mundschleimhaut,
entzündl. Hauterkrankungen, akuter Durchfall
- Oligomere Proanthocyanidine, Ellagitannine
Teeblätter – Theae nigrae folium
- Camellia sinensis (Theaceae),
Schwarzer Tee: fermentierte Teeblätter
- u.a. als Antidiarrhoikum
- Gerbstoffe (Galloylcatechine, Catechine),
Coffein, Theobromin, Theophyllin u.a.
![Page 49: Polyphenole und Polyketide WS 16 - pharmazie.hhu.de · Mariendistelfrüchte - Silybi mariani fructus = Cardui mariae fructus reife Früchte von Silybum marianum (Asteraceae) gegenVerdauungsbeschwerden](https://reader030.vdokument.com/reader030/viewer/2022040416/5d47f75488c99363058b5b34/html5/thumbnails/49.jpg)
www.hhu.de
Gerbstoffe
49
Drogen
Bärentraubenblätter – Uvae ursi folium
- Arctostaphylos uva-ursi (Ericaceae)
- entzündl. Erkrankungen der ableitenden Harnwege
- 10-20% Gerbstoffe, Arbutin, Flavonolglykoside u.a.
Chinarinde – Chinae cortex
– Cinchona pubescens, C. calysaya, C. ledgeriana (Rubiaceae)
– Appetitlosigkeit, Verdauungsbeschwerden, Völlegefühl,
Blähungen
– Gerbstoffe (Catechine + Gallotannine, 4-8%)
Alkaloide (5-15%, Cinchonidin, Cinchonin, Chinin,
Chinidin)
Bitterstoffe
![Page 50: Polyphenole und Polyketide WS 16 - pharmazie.hhu.de · Mariendistelfrüchte - Silybi mariani fructus = Cardui mariae fructus reife Früchte von Silybum marianum (Asteraceae) gegenVerdauungsbeschwerden](https://reader030.vdokument.com/reader030/viewer/2022040416/5d47f75488c99363058b5b34/html5/thumbnails/50.jpg)
www.hhu.de
Gerbstoffe
50
Gehaltsbestimmung
Zwei verschiedene Lösungen
1. Bestimmung aller reduzierenden Phenole
2. Bestimmung aller reduzierenden Phenole nach
Ausfällung mit Casein
Wolfram (VI)/ Molybdän(VI) wird zu Wolframblau
(IV) und Molybdänblau (IV) reduziert *
Gehälter voneinander abgezogen ergeben alle
Gerbstoffe, die mit Casein ausgefällt wurden!
*Folin-Ciocalteus-Phenolreagenz = Mischung aus Wolframat und
Molybdat
![Page 51: Polyphenole und Polyketide WS 16 - pharmazie.hhu.de · Mariendistelfrüchte - Silybi mariani fructus = Cardui mariae fructus reife Früchte von Silybum marianum (Asteraceae) gegenVerdauungsbeschwerden](https://reader030.vdokument.com/reader030/viewer/2022040416/5d47f75488c99363058b5b34/html5/thumbnails/51.jpg)
www.hhu.de
Anthranoide
1,8 hydroxylierte Anthracenderivate
51
1,8 Dihydroxyanthron
![Page 52: Polyphenole und Polyketide WS 16 - pharmazie.hhu.de · Mariendistelfrüchte - Silybi mariani fructus = Cardui mariae fructus reife Früchte von Silybum marianum (Asteraceae) gegenVerdauungsbeschwerden](https://reader030.vdokument.com/reader030/viewer/2022040416/5d47f75488c99363058b5b34/html5/thumbnails/52.jpg)
www.hhu.de
52
![Page 53: Polyphenole und Polyketide WS 16 - pharmazie.hhu.de · Mariendistelfrüchte - Silybi mariani fructus = Cardui mariae fructus reife Früchte von Silybum marianum (Asteraceae) gegenVerdauungsbeschwerden](https://reader030.vdokument.com/reader030/viewer/2022040416/5d47f75488c99363058b5b34/html5/thumbnails/53.jpg)
www.hhu.de
Anthranoide
53
Polyketidsynthese – Erinnerung!
![Page 54: Polyphenole und Polyketide WS 16 - pharmazie.hhu.de · Mariendistelfrüchte - Silybi mariani fructus = Cardui mariae fructus reife Früchte von Silybum marianum (Asteraceae) gegenVerdauungsbeschwerden](https://reader030.vdokument.com/reader030/viewer/2022040416/5d47f75488c99363058b5b34/html5/thumbnails/54.jpg)
www.hhu.de
Anthranoide
54
Biosynthese
![Page 55: Polyphenole und Polyketide WS 16 - pharmazie.hhu.de · Mariendistelfrüchte - Silybi mariani fructus = Cardui mariae fructus reife Früchte von Silybum marianum (Asteraceae) gegenVerdauungsbeschwerden](https://reader030.vdokument.com/reader030/viewer/2022040416/5d47f75488c99363058b5b34/html5/thumbnails/55.jpg)
www.hhu.de
Anthranoide
55
![Page 56: Polyphenole und Polyketide WS 16 - pharmazie.hhu.de · Mariendistelfrüchte - Silybi mariani fructus = Cardui mariae fructus reife Früchte von Silybum marianum (Asteraceae) gegenVerdauungsbeschwerden](https://reader030.vdokument.com/reader030/viewer/2022040416/5d47f75488c99363058b5b34/html5/thumbnails/56.jpg)
www.hhu.de
Anthranoide
56
Wichtigsten Aglyka
1
1
2
2
2
![Page 57: Polyphenole und Polyketide WS 16 - pharmazie.hhu.de · Mariendistelfrüchte - Silybi mariani fructus = Cardui mariae fructus reife Früchte von Silybum marianum (Asteraceae) gegenVerdauungsbeschwerden](https://reader030.vdokument.com/reader030/viewer/2022040416/5d47f75488c99363058b5b34/html5/thumbnails/57.jpg)
www.hhu.de
Anthranoide
57
Die wichtigsten natürlich vorkommenden Typen von Anthranoide
- Frangulae cortex
- Rhamni cathartici fructus
- Rhei radix
- Sennae fructus
- Sennae folium
- Rhei radix
- Aloe
- Rhamni purshiani
cortex
![Page 58: Polyphenole und Polyketide WS 16 - pharmazie.hhu.de · Mariendistelfrüchte - Silybi mariani fructus = Cardui mariae fructus reife Früchte von Silybum marianum (Asteraceae) gegenVerdauungsbeschwerden](https://reader030.vdokument.com/reader030/viewer/2022040416/5d47f75488c99363058b5b34/html5/thumbnails/58.jpg)
www.hhu.de
Anthranoide
58
Anthrachinon- und Dianthronglykoside sind „Prodrugs“
wirksame Form: Anthrone
Wirkung:
Hemmung der Wasser und Elektrolytresorption durch Blockade der
Na+/K+-ATP-ase
gesteigerte Wassersektretion und Elektrolyteinstrom
Volumenzunahme
Anregung der Peristaltik
Hemmen stationärer Kontraktion des Colons (direkter Angriff an
glatter Darmmuskulatur)
![Page 59: Polyphenole und Polyketide WS 16 - pharmazie.hhu.de · Mariendistelfrüchte - Silybi mariani fructus = Cardui mariae fructus reife Früchte von Silybum marianum (Asteraceae) gegenVerdauungsbeschwerden](https://reader030.vdokument.com/reader030/viewer/2022040416/5d47f75488c99363058b5b34/html5/thumbnails/59.jpg)
www.hhu.de
Anthranoide
59
Achtung!! Nur kurzfristige Behandlung
Defäkationsreflex ↓
Obstipation Laxantien
Anwendung von Sennesblättern und Sennesfrüchten zur kurzfristigen
Behandlung gelegentlich auftretender Obstipation (Verstopfung) als „
medizinisch allgemein anerkannt“ („well-established medicinal use“)
akzeptiert.
![Page 60: Polyphenole und Polyketide WS 16 - pharmazie.hhu.de · Mariendistelfrüchte - Silybi mariani fructus = Cardui mariae fructus reife Früchte von Silybum marianum (Asteraceae) gegenVerdauungsbeschwerden](https://reader030.vdokument.com/reader030/viewer/2022040416/5d47f75488c99363058b5b34/html5/thumbnails/60.jpg)
www.hhu.de
Anthranoide
60
Aloe
Saft aus geschnittenen Blättern,
Aloeextrakt (Aloes extractum siccum normatum) aus Curaçao-Aloe
(Aloe barbadensis), Kap-Aloe (Aloe capensis) (Asphodelaceae)
oder Mischung (Xanthorrhoeaceae)
stark wirksames Dickdarmlaxans
Hydroxyanthracenderivate
(mind. 19 % Kap-Aloe)
Aloine A und B
![Page 61: Polyphenole und Polyketide WS 16 - pharmazie.hhu.de · Mariendistelfrüchte - Silybi mariani fructus = Cardui mariae fructus reife Früchte von Silybum marianum (Asteraceae) gegenVerdauungsbeschwerden](https://reader030.vdokument.com/reader030/viewer/2022040416/5d47f75488c99363058b5b34/html5/thumbnails/61.jpg)
www.hhu.de
Anthranoide
61
Faulbaumrinde – Frangulae cortex
Frangula alnus (Rhamnaceae)
Obstipation (Tee/ Extrakte)
Anthrachinon-Glykoside (mind. 6 %),
u. a. Glucofrangulina A + B, Frangulin A + B
Frische Rinde unverträglich
1 Jahr Lagerung/ Erhitzen
Oxidation der Anthrone
![Page 62: Polyphenole und Polyketide WS 16 - pharmazie.hhu.de · Mariendistelfrüchte - Silybi mariani fructus = Cardui mariae fructus reife Früchte von Silybum marianum (Asteraceae) gegenVerdauungsbeschwerden](https://reader030.vdokument.com/reader030/viewer/2022040416/5d47f75488c99363058b5b34/html5/thumbnails/62.jpg)
www.hhu.de
Anthranoide
62
Rhabarberwurzel – Rhei radix
Rheum palmatum /
Rheum officinale (Polygonaceae)
Eingestellter Rhabarbertrockenextrakt
Rhei extractum siccum normatum Ph. Eur.
Obstipation (Tee/ Extrakte)
Anthrachinonglykoside, Dianthronglykoside,
Gerbstoffe, u. a.
![Page 63: Polyphenole und Polyketide WS 16 - pharmazie.hhu.de · Mariendistelfrüchte - Silybi mariani fructus = Cardui mariae fructus reife Früchte von Silybum marianum (Asteraceae) gegenVerdauungsbeschwerden](https://reader030.vdokument.com/reader030/viewer/2022040416/5d47f75488c99363058b5b34/html5/thumbnails/63.jpg)
www.hhu.de
Anthranoide
63
Sennesblätter– Sennae folium
Senna C (Fabaceae) oder C. angustifolia
o. Mischung
Obstipation (Tee/ Extrakte)
Dianthronglykoside (Sennoside A-D),
Antrhachinonglykoside u. a.
Sennesfrüchte
Alexandriner-Sennesfrüchte, Sennae fructus acutifoliae, von S.
Salzsäure
Tinnevelly-Sennesfrüchte, Sennae fructus angustifoliae, von C.
angustifolia
Mind. 3,4 (Alexandriner) bzw. 2,2 % (Tinnevelly)
Hydroxyanthracenglykoside, berechnet als Sennosid B, bezogen auf
die getrocknete Droge
![Page 64: Polyphenole und Polyketide WS 16 - pharmazie.hhu.de · Mariendistelfrüchte - Silybi mariani fructus = Cardui mariae fructus reife Früchte von Silybum marianum (Asteraceae) gegenVerdauungsbeschwerden](https://reader030.vdokument.com/reader030/viewer/2022040416/5d47f75488c99363058b5b34/html5/thumbnails/64.jpg)
www.hhu.de
Prinzip der Anthranoid-Gehaltsbestimmung
1. Hydrolyse der Glykosidbindung (HCl, DT)
2. Oxidative Spaltung von Glykosylverbindungen
3. Oxidation zu Anthrachinonen (FeCl3, DT)
4. Ausschütteln der freien Aglyka in org. Lösungsmittel
5. Modifizierte Bornträger-Reaktion mit Mg(AcO2)
64
![Page 65: Polyphenole und Polyketide WS 16 - pharmazie.hhu.de · Mariendistelfrüchte - Silybi mariani fructus = Cardui mariae fructus reife Früchte von Silybum marianum (Asteraceae) gegenVerdauungsbeschwerden](https://reader030.vdokument.com/reader030/viewer/2022040416/5d47f75488c99363058b5b34/html5/thumbnails/65.jpg)
www.hhu.de 65
High Performance Liquid Chromatography
z. B. RP-18- Material
Acetonitril/ Methanol
Wasser + Säure
UV-Vis-DAD
![Page 66: Polyphenole und Polyketide WS 16 - pharmazie.hhu.de · Mariendistelfrüchte - Silybi mariani fructus = Cardui mariae fructus reife Früchte von Silybum marianum (Asteraceae) gegenVerdauungsbeschwerden](https://reader030.vdokument.com/reader030/viewer/2022040416/5d47f75488c99363058b5b34/html5/thumbnails/66.jpg)
www.hhu.de 66
![Page 67: Polyphenole und Polyketide WS 16 - pharmazie.hhu.de · Mariendistelfrüchte - Silybi mariani fructus = Cardui mariae fructus reife Früchte von Silybum marianum (Asteraceae) gegenVerdauungsbeschwerden](https://reader030.vdokument.com/reader030/viewer/2022040416/5d47f75488c99363058b5b34/html5/thumbnails/67.jpg)
www.hhu.de 67