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E. Urban 1
Strukturaufklärung mit 2D-NMR-Spektroskopie
Inhalt:1) Grundlagen für 2D-NMR2) Beispiel: 3-Nitro-phthalsäureanhydrid3) Beispiel: 2-Desoxyadenosin4) Beispiel: Glutathion5) Beispiel: Aminozucker
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E. Urban 2
Kernspin und magnetisches Moment von Atomkernen:
Magnetisch aktive Kerne: 1H, 2H, 13C, 15N, 19F, 23Na, 29Si, 31P, 77Se
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E. Urban 3
Puls-Fourier-Transformations-NMR-Spektroskopie:
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E. Urban 4
Beispiel 1: 3-Nitro-phthalsäureanhydrid
H1
234
56
H
H
NO2
O
O
O
2D-Techniken in der Strukturaufklärung
Offene Fragen vor 2D:- Strukturnachweis- Zuordung der Signale
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E. Urban 5
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E. Urban 6
![Page 7: Strukturaufklärung mit 2D-NMR-Spektroskopiepharmchem.univie.ac.at/.../Urban_Ernst/SpezMethNMR/SpMethNMRu… · Strukturaufklärung mit 2D-NMR-Spektroskopie Inhalt: 1) Grundlagen](https://reader037.vdokument.com/reader037/viewer/2022090608/605ede03c4956741c6697c72/html5/thumbnails/7.jpg)
E. Urban 7
Spin-Spin-Kopplung (1)
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E. Urban 8
![Page 9: Strukturaufklärung mit 2D-NMR-Spektroskopiepharmchem.univie.ac.at/.../Urban_Ernst/SpezMethNMR/SpMethNMRu… · Strukturaufklärung mit 2D-NMR-Spektroskopie Inhalt: 1) Grundlagen](https://reader037.vdokument.com/reader037/viewer/2022090608/605ede03c4956741c6697c72/html5/thumbnails/9.jpg)
E. Urban 9
APT: (= Attached Proton Test)
Pulssequenz:
Zeitabhängigkeit der 13C-Magnetisierung von der Kopplung1J(13C,1H) für quaräre C, CH, CH2 und CH3
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E. Urban 10
![Page 11: Strukturaufklärung mit 2D-NMR-Spektroskopiepharmchem.univie.ac.at/.../Urban_Ernst/SpezMethNMR/SpMethNMRu… · Strukturaufklärung mit 2D-NMR-Spektroskopie Inhalt: 1) Grundlagen](https://reader037.vdokument.com/reader037/viewer/2022090608/605ede03c4956741c6697c72/html5/thumbnails/11.jpg)
E. Urban 11
![Page 12: Strukturaufklärung mit 2D-NMR-Spektroskopiepharmchem.univie.ac.at/.../Urban_Ernst/SpezMethNMR/SpMethNMRu… · Strukturaufklärung mit 2D-NMR-Spektroskopie Inhalt: 1) Grundlagen](https://reader037.vdokument.com/reader037/viewer/2022090608/605ede03c4956741c6697c72/html5/thumbnails/12.jpg)
E. Urban 12
HSQC: (= Heteronuclear Single Quantum Coherence)
Pulssequenz:
Verschiebungskorrelation zwischen 13C und direkt gebundene 1Hoptimiert für 1J(13C,1H) 125 bis 170 Hz
1J(13C,1H):
CH4 125,0 Hz
H3C-CH2-CH3 124,4 Hz
126,0 Hz
158,4 Hz
CH3N
161,1 Hz
162,6 Hz
202,5 HzH
HH
H
N
NN
N
NH2
HH215,3 Hz
R
H C C H 249,0 Hz177,4 Hz
quartäre C geben haben keine Korrelationspartner !
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E. Urban 13
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E. Urban 14
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E. Urban 15
HMBC: (= Hetero Multiple Bond Correlation)
Pulssequenz:
Verschiebungskorrelation zwischen 13C und geminal oder vicinal gebundene 1Hoptimiert für 2J(13C,1H) oder 3J(13C,1H) 3 -12 Hz
- 4,5 Hz - 4,4 Hz
- 2,4 Hz - 6,8 Hz
+ 49 Hz -10,4 Hz
HC CH
H2C CH2
H3C CH3
+ 5,0 Hz
+ 4,1Hz
+ 2,0 Hz
C CH3HC
CH CH3H2C
CH2 CH3H3C CH CH2H3C
CH CH2HCH2C
CH CH2CHC
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E. Urban 16
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E. Urban 17
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E. Urban 18
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E. Urban 19
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E. Urban 20
![Page 21: Strukturaufklärung mit 2D-NMR-Spektroskopiepharmchem.univie.ac.at/.../Urban_Ernst/SpezMethNMR/SpMethNMRu… · Strukturaufklärung mit 2D-NMR-Spektroskopie Inhalt: 1) Grundlagen](https://reader037.vdokument.com/reader037/viewer/2022090608/605ede03c4956741c6697c72/html5/thumbnails/21.jpg)
E. Urban 21
![Page 22: Strukturaufklärung mit 2D-NMR-Spektroskopiepharmchem.univie.ac.at/.../Urban_Ernst/SpezMethNMR/SpMethNMRu… · Strukturaufklärung mit 2D-NMR-Spektroskopie Inhalt: 1) Grundlagen](https://reader037.vdokument.com/reader037/viewer/2022090608/605ede03c4956741c6697c72/html5/thumbnails/22.jpg)
E. Urban 22
Beispiel 2: 2-Desoxyadenosin
O
HO
HO
N
N N
N
NH2
1'
2'3'
4'
5'
1
2
34
5 67
89
Offene Fragen vor 2D:- Strukturnachweis- Zuordung der Signale
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E. Urban 23
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E. Urban 24
![Page 25: Strukturaufklärung mit 2D-NMR-Spektroskopiepharmchem.univie.ac.at/.../Urban_Ernst/SpezMethNMR/SpMethNMRu… · Strukturaufklärung mit 2D-NMR-Spektroskopie Inhalt: 1) Grundlagen](https://reader037.vdokument.com/reader037/viewer/2022090608/605ede03c4956741c6697c72/html5/thumbnails/25.jpg)
E. Urban 25
Spin-Spin-Kopplung (2)
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E. Urban 26
![Page 27: Strukturaufklärung mit 2D-NMR-Spektroskopiepharmchem.univie.ac.at/.../Urban_Ernst/SpezMethNMR/SpMethNMRu… · Strukturaufklärung mit 2D-NMR-Spektroskopie Inhalt: 1) Grundlagen](https://reader037.vdokument.com/reader037/viewer/2022090608/605ede03c4956741c6697c72/html5/thumbnails/27.jpg)
E. Urban 27
AB und ABX-Systeme (Dacheffekt)
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E. Urban 28
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E. Urban 29
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E. Urban 30
J(XH) = 145 Hz
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E. Urban 31
J(XH) = 180 Hz
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E. Urban 32
![Page 33: Strukturaufklärung mit 2D-NMR-Spektroskopiepharmchem.univie.ac.at/.../Urban_Ernst/SpezMethNMR/SpMethNMRu… · Strukturaufklärung mit 2D-NMR-Spektroskopie Inhalt: 1) Grundlagen](https://reader037.vdokument.com/reader037/viewer/2022090608/605ede03c4956741c6697c72/html5/thumbnails/33.jpg)
E. Urban 33
1H-1H-COSY: (COSY = Correlation Spectroscopy)
Pulssequenz:
Verschiebungskorrelation zwischen 1H und geminal oder vicinal gebundene 1Hoptimiert für 2J(1H,1H) oder 3J(1H,1H) 3 -12 Hz
geminal = 2J(1H,1H)H
H
HHvicial = 3J(1H,1H)
allyl = 4J(1H,1H)
homoallyl = 5J(1H,1H)H
H
H
H
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E. Urban 34
Größe der Spin-Spin-Kopplung (1)
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E. Urban 35
Größe der Spin-Spin-Kopplung (2)
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E. Urban 36
Karplus-Conroy-Beziehung:
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E. Urban 37
O
HO
HO
N
N N
N
NH2
1'
2'3'
4'
5'
1
2
34
5 67
89
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E. Urban 38
O
HO
HO
N
N N
N
NH2
1'
2'3'
4'
5'
1
2
34
5 67
89
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E. Urban 39
O
HO
HO
N
N N
N
NH2
1'
2'3'
4'
5'
1
2
34
5 67
89
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E. Urban 40
O
HO
HO
N
N N
N
NH2
1'
2'3'
4'
5'
1
2
34
5 67
89
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E. Urban 41
O
HO
HO
N
N N
N
NH2
1'
2'3'
4'
5'
1
2
34
5 67
89
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E. Urban 42
O
HO
HO
N
N N
N
NH2
1'
2'3'
4'
5'
1
2
34
5 67
89
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E. Urban 43
O
HO
HO
N
N N
N
NH2
1'
2'3'
4'
5'
1
2
34
5 67
89
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E. Urban 44
Beispiel 3: Glutathion
O
NH2
OH12345
HN
O
L-Glu
NH
O
SH
12
L-Cys
HO
O
12
Gly
3
Offene Fragen vor 2D:- Strukturnachweis- Zuordung der Signale - Sequenz der Aminosäuren
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E. Urban 45
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E. Urban 46
O
NH2
OH12345
HN
O
L-Glu
NH
O
SH
12
L-Cys
HO
O
12
Gly
3
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E. Urban 47
O
NH2
OH12345
HN
O
L-Glu
NH
O
SH
12
L-Cys
HO
O
12
Gly
3
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E. Urban 48
O
NH2
OH12345
HN
O
L-Glu
NH
O
SH
12
L-Cys
HO
O
12
Gly
3
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E. Urban 49
O
NH2
OH12345
HN
O
L-Glu
NH
O
SH
12
L-Cys
HO
O
12
Gly
3
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E. Urban 50O
NH2
OH12345
HN
O
L-Glu
NH
O
SH
12
L-Cys
HO
O
12
Gly
3
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E. Urban 51O
NH2
OH12345
HN
O
L-Glu
NH
O
SH
12
L-Cys
HO
O
12
Gly
3
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E. Urban 52
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E. Urban 53
O
NH2
OH12345
HN
O
L-Glu
NH
O
SH
12
L-Cys
HO
O
12
Gly
3
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E. Urban 54
Glu
5G
ly1
Cys
1G
lu1
O
NH2
OH12345
HN
O
L-Glu
NH
O
SH
12
L-Cys
HO
O
12
Gly
3
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E. Urban 55
Cys
2
Glu
2
Glu
4 Glu
3
Csy
3
Gly
2
O
NH2
OH12345
HN
O
L-Glu
NH
O
SH
12
L-Cys
HO
O
12
Gly
3
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E. Urban 56
Beispiel 4: Aminozucker
O
O
O NH
O
1
234
56 Offene Fragen vor 2D:
- Strukturnachweis- Konfiguration am C-1- Zuordung der Signale
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E. Urban 57
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E. Urban 58
O
O
O NH
O
1
234
56
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E. Urban 59
O
O
O NH
O
Ph
1
234
56
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E. Urban 60
O
O
O NH
O
Ph
1
234
56
![Page 61: Strukturaufklärung mit 2D-NMR-Spektroskopiepharmchem.univie.ac.at/.../Urban_Ernst/SpezMethNMR/SpMethNMRu… · Strukturaufklärung mit 2D-NMR-Spektroskopie Inhalt: 1) Grundlagen](https://reader037.vdokument.com/reader037/viewer/2022090608/605ede03c4956741c6697c72/html5/thumbnails/61.jpg)
E. Urban 61
![Page 62: Strukturaufklärung mit 2D-NMR-Spektroskopiepharmchem.univie.ac.at/.../Urban_Ernst/SpezMethNMR/SpMethNMRu… · Strukturaufklärung mit 2D-NMR-Spektroskopie Inhalt: 1) Grundlagen](https://reader037.vdokument.com/reader037/viewer/2022090608/605ede03c4956741c6697c72/html5/thumbnails/62.jpg)
E. Urban 62
O
O
O NH
O
1
234
56
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E. Urban 63
O
O
O NH
O
Ph
1
234
56
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E. Urban 64
O
O
O NH
O
Ph
1
234
56
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E. Urban 65
O
O
O NH
O
1
234
56
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E. Urban 66
O
O
O NH
O
Ph
1
234
56
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E. Urban 67
O
O
O NH
O
Ph
1
234
56
![Page 68: Strukturaufklärung mit 2D-NMR-Spektroskopiepharmchem.univie.ac.at/.../Urban_Ernst/SpezMethNMR/SpMethNMRu… · Strukturaufklärung mit 2D-NMR-Spektroskopie Inhalt: 1) Grundlagen](https://reader037.vdokument.com/reader037/viewer/2022090608/605ede03c4956741c6697c72/html5/thumbnails/68.jpg)
E. Urban 68
O
O
O NH
O
1
234
56
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E. Urban 69
O
O
O NH
O
Ph
1
234
56
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E. Urban 70
O
O
O NH
O
Ph
1
234
56
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E. Urban 71
O
O
O NH
O
1
234
56
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E. Urban 72
O
O
O NH
O
Ph
1
234
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E. Urban 73
O
O
O NH
O
Ph
1
234
56
![Page 74: Strukturaufklärung mit 2D-NMR-Spektroskopiepharmchem.univie.ac.at/.../Urban_Ernst/SpezMethNMR/SpMethNMRu… · Strukturaufklärung mit 2D-NMR-Spektroskopie Inhalt: 1) Grundlagen](https://reader037.vdokument.com/reader037/viewer/2022090608/605ede03c4956741c6697c72/html5/thumbnails/74.jpg)
E. Urban 74
![Page 75: Strukturaufklärung mit 2D-NMR-Spektroskopiepharmchem.univie.ac.at/.../Urban_Ernst/SpezMethNMR/SpMethNMRu… · Strukturaufklärung mit 2D-NMR-Spektroskopie Inhalt: 1) Grundlagen](https://reader037.vdokument.com/reader037/viewer/2022090608/605ede03c4956741c6697c72/html5/thumbnails/75.jpg)
E. Urban 75
![Page 76: Strukturaufklärung mit 2D-NMR-Spektroskopiepharmchem.univie.ac.at/.../Urban_Ernst/SpezMethNMR/SpMethNMRu… · Strukturaufklärung mit 2D-NMR-Spektroskopie Inhalt: 1) Grundlagen](https://reader037.vdokument.com/reader037/viewer/2022090608/605ede03c4956741c6697c72/html5/thumbnails/76.jpg)
E. Urban 76
H-3 nach H-5 = 2,806 ÅH-1 nach H-3 = 2,684 ÅH-1 nach H-5 = 2,385 ÅH-3 nach H-5 = 2,745 Å