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Prof. Dr. Mukundan Thelakkat
Universität Bayreuth
Angewandte Funktionspolymere
Bessere Effizienz und
Stabilität organischer
Halbleiterschichten
Projektpräsentation
Projektverbund
Umweltverträgliche Anwendungen der
Nanotechnologie
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Mukundan Thelakkat, Universität Bayreuth
Aufbau einer Donor/Akzeptor Solarzelle
1
N
S
NS
N
S
C8H17H17C8
n
Donor Polymer + Akzeptor (Fulleren)OMe
O
Bsp:
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Mukundan Thelakkat, Universität Bayreuth
Problematik
2
Verarbeitung aus chlorierten Lösungsmitteln
a) Chloroform (CF)
b) Chlorbenzol (CB)
c) Dichlorbenzol (DCB)
N
S
NS
N
S
C8H17H17C8
n
Donor Polymer + Akzeptor (Fulleren)OMe
O
Bsp:
TEM / AFMHeeger et al. Nature Photonics 2009, 3, 297-303.
a) b) c)
� Prozessbedingte Morphologie von D/A Komponenten abhängig
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Mukundan Thelakkat, Universität Bayreuth
Problematik
3
Verarbeitung aus chlorierten Lösungsmitteln
a) Chloroform (CF)
b) Chlorbenzol (CB)
c) Dichlorbenzol (DCB)
N
S
NS
N
S
C8H17H17C8
n
Donor Polymer + Akzeptor (Fulleren)OMe
O
Bsp:
a)
b)
c)
c)
b)
a)
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Mukundan Thelakkat, Universität Bayreuth
Ziele dieser Projektarbeit
4
� Synthese von alkohol- oder wasserlöslichen Halbleitermaterialien
� Untersuchung des Einflusses der ionischen/polaren Gruppen auf
die Ladungsträgermobilität, Morphologie und Effizienz
OR
OR
O O
C60/C70
Akzeptor: C60/70-(OEG)2Zielmoleküle: Donor polymer: PTHS
I. Umweltverträgliche Verarbeitung
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Mukundan Thelakkat, Universität Bayreuth
Donor Polymer: PTHS
5
� Molekulargewicht einstellbar
� Enge Molekulargewichtsverteilung
� Regioregularität > 95 %
Kontrollierte Polymerisation: “Kumada Catalyst Transfer Polymerization”
SH
Br
BrnS
THF
P3BrHT
Br
Ni(dppp)Cl2
BrBr THFS
Br
BrClMg
t-BuMgCl
J. C. Brendel, M. M. Schmidt, G. Hagen, R. Moos, M. Thelakkat, Chem. Mater. 2014, 26, 1992
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Mukundan Thelakkat, Universität Bayreuth 6
� Signal der Protonen in 1H-NMR an
Position a verschwindet
� Quantitative Umsetzung P3BrHT
PTHS
Kontrollierte Polymerisation: “Kumada Catalyst Transfer Polymerization”
Donor Polymer: PTHS
SH
Br
Brn S
H
S
Brn
O
O O
THF/DMSO40°CS
[(C4H9)4N]2SO3
THF
P3BrHT PTHS
(C4H9)4NBr
Ni(dppp)Cl2
BrBr THFS
Br
BrClMg
t-BuMgCl
a
c
b
c
3.5 3.0 2.5 2.0 1.5PPM
b+c
a c
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Mukundan Thelakkat, Universität Bayreuth 7
PrecursorPolymer
Mn kg/mol(MALDI)
Mn
kg/mol(SEC)
PDI(SEC)
n(MALDI)
PTHS MW*kg/mol
P3BrHT 1 3.1 2.9 1.27 13 PTHS 1 6.3
P3BrHT 2 7.3 7.0 1.07 30 PTHS 2 14.6
P3BrHT 3 20.7 20.0 1.09 84 PTHS 3 41.0
Donor Polymer: PTHS
* berechnet aus n und des MW der Wiederholeinheit von PTHS
103
104
105
Molekulargewicht (g/mol)
P3BrHT 1 (n = 13) P3BrHT 2 (n = 30) P3BrHT 3 (n = 85)
SH
Br
Brn S
H
S
Brn
O
O O
THF/DMSO40°C
[(C4H9)4N]2SO3
P3BrHT 1-3 PTHS 1-3
(C4H9)4N
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Mukundan Thelakkat, Universität Bayreuth 8
300 400 500 600 7000,0
0,1
0,2
0,3
0,4
0,5
0,6
Ab
sorp
tion
λ (nm)
PTHS 1 PTHS 2 PTHS 3
500 600 700 800 900
Flu
ore
sze
nz
PTHS 1 PTHS 2 PTHS 3
λ (nm)
J. C. Brendel, M. M. Schmidt, G. Hagen, R. Moos, M. Thelakkat, Chem. Mater. 2014, 26, 1992
Donor Polymer: PTHS
Aggregation in Lösung
� Mit zunehmendem Mol.Gewicht nimmt die Aggregation zu und Fluoreszenz ab
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Mukundan Thelakkat, Universität Bayreuth 9
0,0 0,5 1,0 1,5 2,0 2,5 3,0
10-2
10-1
540 nm
390 nm
610 nm
J (A
/cm
2)
Vapplied
- Vbi (V)
790 nm
410 nm
Mott Gurneys Gesetz: � =�
������
��� = 1.2 ± 0.5 ∙ 10�����������
Donor Polymer: PTHS
Lochmobilität (SCLC)
� Sehr hohe Lochmobilität
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Mukundan Thelakkat, Universität Bayreuth 10
Akzeptor: Fullerenderivate
� Optimierte Synthesebedingungen
� Monoaddukte zur Erhaltung der elektronischen Eigenschaften
Synthese
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Mukundan Thelakkat, Universität Bayreuth
Akzeptor: C60/70-(OEG)2
11
Löslichkeit
SCLC Elektronenmobilität (Aufbau: ITO/ZnO/C60/70-(OEG)2/Ca/Al)
Verglichen mit PC61BM:
� Verbesserte Löslichkeit
� Ähnliche Elektronenmobilität im
Bulk (µe = 10-3 cm2/Vs)
Fullerenderivat Isopropanol Aceton Ethylester THF
PC61BM 0,7 mg/mL 0,5 mg/mL 1,04 mg/mL 2,72 mg/mL
C60-(OEG)2-1 5,4 mg/mL >100 mg/mL >100 mg/mL >100 mg/mL
C60-(OEG)2-2 3,5 mg/mL >100 mg/mL >100 mg/mL >100 mg/mL
C70-(OEG)2 2,0 mg/mL - >100 mg/mL >100 mg/mL
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Mukundan Thelakkat, Universität Bayreuth 12
II. Langzeitstabile MorphologieStabilisierung der Morphologie durch Vernetzung
� Modulares Konzept unter Verwendung von 3-(6-Azidhexyl)thiophen
Bsp: Stille Polykondensationen von Low-Bandgap Polymeren
N
N
O
O
S
S
C8H17
C6H13
C8H17
C6H13
Br
Br+
SSnMe3
Me3Sn
S
N3
Br Br
+
+
N
N
O
O
C8H17
C6H13
C8H17
C6H13
N
N
Br
Br
N
N
O
O
C8H17
C6H13
C8H17
C6H13
N
NSSnMe3
Me3SnS
S
S
N3
Br Br
SS
S
nrany
x
N3
+
P1: x = 0.0, y = 1.0; PDPP[T]2-TP2: x = 0.1, y = 0.9; PDPP[T]2-T(10%Az)P3: x = 0.2, y = 0.8; PDPP[T]2-T(20%Az)P4: x = 0.5, y = 0.5; PDPP[T]2-T(50%Az)
P5: x = 0.0, y = 1.0; PDPP[Py]2-TP6: x = 0.1, y = 0.9; PDPP[Py]2-T(10%Az)
N
N
O
O
S
S
C8H17C6H13
C8H17
C6H13
SS
n
SS
N3
S
y x
ran
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Mukundan Thelakkat, Universität Bayreuth 13
Vernetzte vs Unvernetzte
� Lösungsmittelbeständigkeit
wurde durch Spülen mit
Chloroform untersucht
� Vergleichbar hohe
Lochmobilität von Referenz
und funktionalisiertem ter-
Copolymer
C. J. Mueller, T. Klein, E. Gann, C. R. McNeill, M. Thelakkat, Macromolecules 2016, 49 (10), 3749
Unvernetzt Vernetzt Unvernetzt Vernetzt
Referenz Funktionalisiertes Copolymer
µh = 0,45 cm2/Vs 0,19 cm2/Vs
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Mukundan Thelakkat, Universität Bayreuth 14
Langzeitstabile MorphologieStabilsierung mittels Blockcopolymere
M. Hufnagel, M. Fischer, T. Thum-Albrecht, M. Thelakkat, Macromolecules 2016, 49 (5), 1637
� Synthese von P3HT-b-PCBM-
Blockcopolymeren
� Selbstorganisation in Block-Copolymeren
� Untersuchung des Einflusses von
Fulleren Pfropfdichte (26 - 60 Gew.%)
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Mukundan Thelakkat, Universität Bayreuth 15
Morphologie von BlockcopolymerenNanoskalige Phasentrennung in Block-Copolymeren
BCP q
(nm-1)
Long period (d = 2π/q)
(nm)
P3HT-b-PPCBM 1 0,150 42
P3HT-b-PPCBM 2 0,165 38
P3HT-b-PPCBM 3 0,205 31
„Long period“ der Nanostruktur von SAXS
0.1 0.2 0.3 0.4
In
tensi
tät
Streuvektor [nm-1]
P3HT-b-PPCBM 3 P3HT-b-PPCBM 2 P3HT-b-PPCBM 1
SAXS Daten von P3HT-b-PCBM 1-3
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Mukundan Thelakkat, Universität Bayreuth 16
Ladungstransport in Block-Copolymeren
25 30 35 40 45 50 55 60 65
10-7
10-6
10-5
10-4
10-3
10-2
µF
ET
[cm
2/V
s]
Pfropfdichte von PPCBM Block [Gew%]
p-Typ
n-Typ
M. Hufnagel, M. Fischer, T. Thum-Albrecht, M. Thelakkat, Macromolecules 2016, 49 (5), 1637
� Ambipolarer Ladungstransport in allen Block-Copolymeren (BCPs)
� Anstieg der Elektronenmobilität durch die Erhöhung der Pfropfdichte
um 2 Größenordnungen
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Mukundan Thelakkat, Universität Bayreuth 17
LadungstransportoptimierungOptimierung der Mobilität durch Zugabe von PCBM
4 6 8 10 12 14 16 18 20
0:100
20:80
40:60
60:40
80:20
PPCBM:PCBM (Gew:Gew)
PCBM
Inte
nsi
tät
Streuvektor [nm-1]
X PPCBM 100:0
30 35 40 45 50 55 601E-6
1E-5
1E-4
1E-3
0.01
Unbehandelt Geglueht
60:4070:30
80:20
µF
ET
[cm
2 V
-1 s
-1]
Total PCBM Inhalt [Gew%]
100:0
p-type
n-type
34 32 30 28 26 24 22 20
Total P3HT Inhalt [Gew%]
� Hohe Mischbarkeit von PCBM in PPCBM-Phase und Nanostrukturen beibehalten
� Verbesserung der OFET-Elektronenbeweglichkeit um zwei Größenordnungen
� Angleichung der Loch- und Elektronenmobilität(µe = 10-3 cm2/Vs)
--- unbehandelt − getempert
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Mukundan Thelakkat, Universität Bayreuth 18
Stabile BCP:PCBM Morphologie
0 min
0 20 40 60 80 100 1201E-6
1E-5
1E-4
1E-3
0.01
0.1
p-type n-type
µF
ET
[cm
2 V
-1 s
-1]
Gluehdauer bei 160 °C [min]
Verlust von n-Typ Charakter
a)P3HT:PCBM
0 20 40 60 80 100 1201E-6
1E-5
1E-4
1E-3
0.01
0.1BCP:PCBM
p-type n-type
µF
ET
[cm
2 V
-1 s
-1]
Gluehdauer bei 160 °C [min]
b)
120 min0 min 120 min0 min
� Phasentrennung in P3HT: PCBM nach 120 min Tempern bei 160 ° C
� Kein Einfluss des Temperns auf Ladungstransport und Morphologie in BCP:PCBM
MischungM. Hufnagel, M. Thelakkat, J. Polym. Sci. Pt. B-Polym. Phys. 2016, 54 (12), 1125
Beim Tempern bei 160°C
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Mukundan Thelakkat, Universität Bayreuth
III. „Scale up“ der Materialproduktion
19
Flow-ReaktorMikrowellenreaktor
� Mikrowellenreaktor und Flow-Reaktor in Betrieb genommen
� Optimierung der Reaktionsbedingungen im Mikrowellenreaktor
� Anschließende Übertragung der Reaktion auf Flow-Reaktor
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Mukundan Thelakkat, Universität Bayreuth
„Scale up“ der Materialproduktion
20
� Kontinuierliche Synthese und „scale up“ für diverse Polymere durchgeführt
I. Stille Polykondensation
II. Suzuki Polykondensation
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Mukundan Thelakkat, Universität Bayreuth 21
Stabile Solarzellen
� Ca-Kathode ist für Extraktion von
Elektronen am besten, aber nicht luftstabil
� Austausch von Ca-Kathode ist für stabile
Solarzellen nötig
� Vergleich von verschiedenen Kathoden
Identifizierung der luftstabilen Ladungsextraktionsschichten
5.2
PEDOT:PSS
p-Typ-Zwischenschicht
oder Anode
1.2
4.3
2.3
2.9
4.3
ZrAcacCa Al
2.1
5.6
4.0
PFN
n-Typ-Zwischenschicht
oder Kathode
Aktive Schicht:PDDPTPT:PC71BM
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Mukundan Thelakkat, Universität Bayreuth 22
Solarzellen
0.0 0.2 0.4 0.6 0.8 1.0-12
-8
-4
0
4
8
12
Hell Dunkel
Al PFN/Al Ca/Al ZrAcac/Al
Str
om
dic
hte
[m
A/c
m2]
Spannung [V]
Vergleich der Ladungsextraktionsschichten
Elektrode Kurzschluss Strom (Jsc) Leerlaufspannung
(Voc)
Füllfaktor (FF) Effizienz (ɳ) „Built-in“
Spannung (Vbi)
(mA/cm2) (V) (%) (%) (V)
Al 8,6 (8,5) 0,68 (0,67) 44 (43) 2,6 (2,5) 1,05 ± 0,05
PFN/Al 10,3 (10,2) 0,76 (0,75) 59 (58) 4,7 (4,5) 1,11 ± 0,08
Ca/Al 9,4 (9,1) 0,55 (0,55) 56 (56) 2,9 (2,8) 1,25 ± 0,10
Zracac/Al 9,9 (9,9) 0,74 (0,74) 53(53) 3,9 (3,9) 1,09 ± 0,20
� Hohe Jsc mit Kathoden mit niedriger Austrittsarbeit
� niedrige Voc mit Ca aufgrund der hohen
Elektroneninjektion
� Built-in-Spannung (Vbi) wurde durch Elektro-
Absorptions-Spektroskopie bestimmt
� Vergleichbare Vbi für allen Solarzellen
� Die beste Leistung mit PFN/ Al-Kathode
C. R. Singh, C. Li, C. J. Mueller, S. Hüttner, M. Thelakkat, Adv. Mater. Interfaces 2016, 3, 1500422
Aktive Schicht: PDDPTPT:PC71BM
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Mukundan Thelakkat, Universität Bayreuth
Zusammenfassung
23
� Synthese und Charakterisierung von wasserlöslichen konjugierten Polymeren als
Donormaterial
� Synthese und Charakterisierung von in THF, Aceton und Ethylacetat löslichen
Fullerenderivaten als Akzeptormaterialien
� Synthese von stabilen vernetzbaren Polymeren durch einen neuartigen Ansatz
� Synthese von neuen mit Fulleren gepfropften Donor-Akzeptor-Block-Copolymeren
als Verträglichkeitsvermittler für Morphologie Kontrolle
� Hohe thermische Stabilität und Ladungsträgermobilitäten in BCP:PCBM-
Mischungen
� Optimierung der Reaktionen auf Flowreaktor zum "Scale-up" der Materialien
� Identifizierung von Kathoden für hohe Leistung und stabile Solarzellen
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Mukundan Thelakkat, Universität Bayreuth
Publikationen im Rahmen des Projektes
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1) J. C. Brendel, M. M. Schmidt, G. Hagen, R. Moos, M. Thelakkat, Chem. Mater.
2014, 26, 1992
2) C. R. Singh, C. Li, C. J. Mueller, S. Hüttner, M. Thelakkat, Adv. Mater. Interfaces
2016, 3, 1500422
3) C. J. Mueller, T. Klein, E. Gann, C. R. McNeill, M. Thelakkat, Macromolecules
2016, 49 (10), 3749
4) M. Hufnagel, M. Fischer, T. Thum-Albrecht, M. Thelakkat, Macromolecules 2016,
49 (5), 1637
5) M. Hufnagel, M. Thelakkat, J. Polym. Sci. Pt. B-Polym. Phys. 2016, 54 (12), 1125
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Mukundan Thelakkat, Universität Bayreuth
Danksagung
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Christian MüllerMartina SchmidtChetan Raj Singh
www.afupo.de
Martin Hufnagel