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W. KARRER, E. CHERBULIEZ, C. H. EUGSTER
KONSTITUTION UND VORKOMMEN DER ORGANISCHEN PFLANZENSTOFFE
(EXKLUSIVE ALKALOIDE)
ERGANZUNGSBAND 1
CHEIIUSCHE REIHE
BAND 17
LEHRBiicHER UND MONOGRAPHIEN
AUS DEM GEBIETE DER EXAKTEN WISSENSCHAFTEN
Konstitution und Vorkommen der organischen Pflanzenstoffe
(exklusive Alkaloide)
Erganzungs band 1
von
WALTER KARRER t Dr. phil.
EMILE CHERBULIEZ Prof. Dr.
Universitat Genf
CONRAD HANS EUGSTER Prof. Dr.
Universitat Zurich
1977
BIRKHAUSER VERLAG BASEL
UND STUTTGART
CIP-Kurztitelaufnahme der Deutschen Bibliothek
Karrer, Walter Konstitution und Vorkommen der organischen Pflanzenstoffe (exklusive Alkaloide), von Walter Karrer, Emile Cherbuliez, Conrad Hans Eugster. - Basel, Stuttgart: Birkha user. NE: Cherbuliez, Emile:; Eugster, Conrad Hans: Erg.-Bd. 1. -1. Auf!. -1977
(Lehrbucher und Monographien aus dem Gebiete der exakten Wissenschaften: Chern. Reihe; Bd. 17)
ISBN-13: 978-3-0348-9378-7 e-ISBN-13: 978-3-0348-9377-0 DOl: 10.1007/978-3-0348-9377-0
Nachdruck verboten. AIle Rechte vorbehalten, insbesondere dasjenige der Ubersetzung in fremde Sprachen und der Reproduktion durch Mikrofilm oder auf photostatischem Wege. © Birkhauser Verlag Basel, 1977 Softcover reprint of the hardcover 1 st edition 1977
5
VORWORT
Der Band « Konstitution und Vorkommen der organischen Pflanzenstoffe (exclusive Alkaloide) I) von Dr. WALTER KARRER hat rasch grossen Anklang gefunden bei den an N aturstoffen interessierten N aturwissenschaftern. Deshalb hatte Dr. KARRER geplant, einen Fortsetzungsband zu schreiben. Er hinterliess bei seinem drei Jahre nach dem Erscheinen des Buches (1958) erfolgten Tad (1961) eine schon recht umfangreiche Sammlung von Literaturnotizen. Auf Anregung des Birkhauser Verlags haben die Unterzeichneten (c. H. E. seit 1962 und E. C. seit 1968) die Bearbeitung und Herausgabe eines Erganzungsbandes libernommen.
Es waren mehrere Grlinde, welche uns bewogen, die Literaturzusammenstellung auf Ende 1961, das heisst auf einen Zeitraum von flinf bis sechs Jahren seit Abschluss des Hauptwerkes, zu begrenzen; genannt seien die folgenden: Der Umfang des Erganzungsbandes sollte 900-1000 Seiten nicht liberschreiten, anzustreben war erneut Vollstandigkeit, nicht Auswahl, und die Grundzlige des Hauptwerkes, namentlich sein deutlich hervortretender historischer Charakter, sollten beibehalten werden.
Die Verfasser des vorliegenden Erganzungsbandes haben bei ihren Literaturarbeiten die Originalliteratur in wahl hoherem Masse konsultiert alsDr. KARRER, der sich noch in vielen Fallen auf eingehendere und inhaltsreichere Literaturreferate hatte stlitzen konnen, als dies im allgemeinen heute noch moglich ist. Daten, die wir nicht im Original haben einsehen konnen, wurden durch Angabe des Fundortes charakterisiert. Zit ate aus dem Chemischen Zentralblatt oder aus den Chemical Abstracts sind mit «ref.» gekennzeichnet. Falls sie einer angeflihrten, aber von uns nicht eingesehenen Originalarbeit entstammen, folgt die benutzte Referaten-Stelle in eckigen Klammern.
Die Zahl der Veroffentlichungen liber die Chemie der Pflanzenstoffe ist in den letzten J ahren enorm gestiegen; deshalb und auch weil sie sich auf immer mehr und teilweise nicht leicht zugangliche Zeitschriften verteilen, verzogerte sich der Abschluss des Manuskriptes stark. Zudem erforderten einzelne Verbindungen oder Verbindungsgruppen, welche seit langer Zeit phytochemisch bearbeitet werden und denen aber erst in der Berichtsperiode gesicherte Strukturen zugewiesen worden sind, einen besonders grossen Aufwand zur Bearbeitung der einschlagigen Literatur; man vergleiche in dieser Hinsicht zum Beispiel die Nummern 3629-3631 (Pikrotoxin, Pikrotoxinin, Pikrotin), 3678-3680 (Andromedotoxine) , 3903 (Limonin), 4064--4075 (Gibberelline) usw. Allerdings
6 Vorwort
war es uns bei Verbindungen wie Cholesterin (= Cholesterol) (N r. 3869), die erst in neuerer Zeit in Pflanzen entdeckt worden sind, nicht mehr moglich, die chemische Literatur voilstandig aufzuflihren.
Man muss natiirlich dariiber nachdenken, ob es heute noch sinnvoil ist, altere und in mancher Hinsicht - zum Beispiel von der heutigen Methodik der Strukturermittlung her gesehen - ganz bedeutungslos gewordene Arbeiten noch aufzunehmen. Wenn man aber beriicksichtigt, dass wohl jede dieser Arbeiten zu ihrer Zeit einen klein en Fortschritt oder einen Denkanstoss bedeutet hat, ist ihre Zitierung, wenn auch nur mit einer einzigen Druckzeile, gerechtfertigt. Mit diesen Daten wird unseren jiingeren Kollegen auf dem Gebiet der N aturstoffchemie jedenfalls deutlich gezeigt, welch langen und verschlungenen Weg eine Strukturermittlung oftmals genommen hat.
Der Erganzungsband gliedert sich in drei Teile:
Teill umfasst Erganzungen zu Verbindungen, die bereits im Hauptwerk aufgeflihrt worden sind. Aile Verbindungen erhielten die gleiche Nummer wie im Hauptwerk.
Teil 2 enthalt neu aufgenommene Verbindungen. Sie sind ab Nr. 3001 wiederum fortlaufend numeriert.
Teil3 besteht aus zwei Registern (Pflanzen und Pflanzenprodukte; chemische Verbindungen).
Bei den aufgenommenen Verbindungen haben wir uns im grossen und ganzen an die Prinzipien des Hauptwerkes gehalten. Wiederum sind nur Stoffe mit gut gesicherter Konstitution aufgenommen, wobei wir aber im Gegensatz zum Hauptwerk oft auch solche beriicksichtigt haben, von denen zur Berichtszeit nur Partialformeln bekannt waren, jedoch gute Griinde fur eine bald erfolgende voilstandige Konstitutionsermittlung bestanden. Vermehrt haben wir neben den im Hauptwerk sparlich verwendeten physikalischen Konstanten (Schmelzpunkt, Drehwert) auch Spektraldaten (UVjVIS. und IR.) aufgenommen. Diese sind aber keineswegs vollstandig. Anzustreben ware ein Werk, in dem alle bekanntgewordenen physikalischen Daten von Pflanzenstoffen enthalten sind. Eine solche Sammlung ubersteigt aber die Moglichkeiten von Bearbeitern, die diese Arbeit nur nebenher leisten konnen.
Unsere Referate geben die Angaben der Autoren wieder. Korrigiert haben wir nur ganz offenkundige Fehler. Angepasst wurde in manchen Fallen auch die Nomenklatur (Hydroxy statt Oxy, Oxid statt Oxyd usw.). Grosse Miihe haben wir uns mit der korrekten Wiedergabe von botanischen Bezeichnungen gemacht. Dabei konnten wir auf die Hilfe von Dr. HANS HURLIMANN (CIBAGEIGY AG, Basel) zahlen. Er hat samtliche Art- und Gattungsnamen uberpruft, ohne allerdings eventuelle, seit der Publikation der einzelnen Originalarbeiten erfolgte Anderungen in der wissenschaftlichen Benennung berucksichtigen zu konnen. Bei jeder Pflanze ist jetzt zudem auch die Familie oder eine hohere taxonomische Einheit, zu der sie gehort, angegeben. Man stellt
Vorwort 7
immer wieder fest, dass in phytochemischen Publikationen die Angaben uber das verwendete Organ (Blatt, Rinde, Same, Wurzel usw.) sowie uber Herkunft und Alter der Pflanze ungenugend sind.
Auf Einfuhrungen mit allgemeinen Angaben zu den einzelnen Kapiteln haben wir im Erganzungsband verzichtet. Ausgenommen sind nur einige wenige eng begrenzte Verbindungsgruppen, bei denen die Kenntnisse neu sind oder sich in neuerer Zeit erheblich vertieft haben.
Zur Stoffeinteilung seien folgende Bemerkungen gemacht: Dr. KARRER hat sogenannte <maturliche Stoffgruppem) (Carotinoide, Flavonoide, Vitamineusw.) und auch funktionelle Gruppen bzw. Ringtypen zur Stoffeinteilung benutzt. Dies ist verschiedentlich mit Recht kritisiert worden. Zu bevorzugen ware heute eine Einteilung nach biosynthetischen Prinzipien. Sie konnte aber in diesem Erganzungsband aus mehreren GrUnden, darunter nicht zuletzt aus Rucksicht auf den Hauptband, nicht angewendet werden. Hingegen haben wir starker und konsequenter chemische Kriterien berucksichtigt. Allerdings ergaben sich daraus auch vereinzelt unerwartete und ungewohnliche Einteilungen. So sind zum Beispiel bei den Aminosauren auch einige heterocyclische Verbindungen zu finden, die ebenso gut andernorts hatten eingereiht werden konnen; ahnliches gilt fUr die Gibberelline, die nicht bei den Diterpenen eingereiht sind. FrUhere Kapitel wie Phytohormone, Vitamine, Cofermente entfallen, da die betreffenden Verbindungen jeweils in die entsprechende chemische Klasse eingereiht sind. Urn bei eventuell auftretenden Unsicherheiten das Auffinden einer bestimmten Verbindung zu erleichtern, sind die Angaben im Inhaltsverzeichnis eingehend gehalten worden. Zudem ist gegebenenfalls im Text eine Feineinteilung angegeben. 1m 3. Tei! sind fUr jede Verbindung aIle Nummern angegeben, unter denen Angaben Uber Vorkommen, Struktur und Biogenese zu finden sind. Urn den Zusammenhang mit dem Hauptwerk zu wahren, sind auch aIle Synonyma (auch die nicht mehr gebrauchlichen) aufgenommen. FaIls sie im 1. Teil nicht enthalten sind, ist fUr sie keine Nummer angegeben, sondern es wird in diesem Fall mit Gleichheitszeichen auf den Namen hingewiesen, der in Teil 1 fUr diese Verbindung zuerst genannt wird.
Es liess sich nicht vermeiden, dass in der Darstellung der Daten, die ja von drei verschiedenen Autoren gesammelt worden sind, trotz allen Bemuhungen noch Ungleichheiten auftreten. Der Benutzung des Werkes dUrften diese aber nicht schaden. Schliesslich sei noch darauf hingewiesen, dass ein zweiter Erganzungsband, welcher die Literatur von 1962 bis 1966 umfassen wird, bereits in Bearbeitung ist.
Zu danken haben wir Frl. M. HADORN fUr Mithilfe bei den Korrekturen, der chemischen Fabrik F. HOFFMANN-LA ROCHE & Co. AG in Basel fur die Honorierung einer Hilfskraft zur Ordnung der Zettelsammlung von Dr. W. KARRER und schliesslich Herrn C. EINSELE yom Birkhauser Verlag, Basel, fUr seine Geduld bei der immer wieder sich verzogernden Fertigstellung des Manuskriptes.
Genf und ZUrich, August 1976
E. CHERBULIEZ C. H. EUGSTER
INHALTSVERZEICHNIS
1. TeiL: Zusatze zu Verbindungen, die im Hauptwerk aufgefuhrt sind
Kohlenwasserstoffe
Alkohole, Phenole, Naphthole
Stilbene
Aldehyde .....
Ketone (inkl. Oxide)
Tropolone
Kohlenhydrate
Carbonsauren .
Saureamide. .
Depside, Depsidone
Lactone
Lignane .....
Chinone (Benzochinone, Naphthochinone, Phenanthrenchinone)
Anthrachinone (inkl. Anthrone und Anthranole)
O(-Pyronderivate. . . . . . . . . .
6-Phenyl-0(-pyrone (keine Zusatze)
Cumarine ..
Isocumarine. . . . . . . . . .
y-Pyronderivate. . . . . . . . . .
Nicht kondensierte y-Pyronderivate
Chromone ...... .
Flavonoide Verbindungen
Xanthone.
0(-Pyranderivate
Chromane.
Anthocyane und deren Aglykone .
9
23 33 52
53 57 66
68 82
111
113
116
123 128 132
137
137
137
146 148 148 148 149 175 176
176 176
10 Inhaltsverzeichnis
Flavane, Isoflavane 183
Furanderivate 187
Carotinoide. . 192
Sesquiterpene (und Azulene) 203
Diterpene . 218
Triterpene 226
Sterine. . 238
Steroide Saponine und deren Aglykone
Digitaloide Glykoside und deren Aglykone
Schwefelhaltige Verbindungen .
Cyanide, cyanogene Glykoside
Aminosauren, Betaine, Peptide
Amine .......... .
Phosphatide
Pyrrol, Indol und deren Derivate
Einfache Derivate von Pyridin, Piperidin, Chinolin, Pyrazin, Phenazin
Pyrimidine, Purine, Pterine. . . .
Nucleoside, Nucleotide ..... .
Phytohormone, Pflanzenwuchsstoffe (keine Zusatze)
Vitamine ........ .
Cofermente . . . . . . . .
Verschiedene Verbindungen .
2. Teil: Neue Verbindungen
244 249 261
265
266
285
292
295 299
300
303
307
307
311
312
1. Einfache aliphatische Verbindungen 319
1.1. Kohlenwasserstoffe ..... 319
1.2. Ein- bis dreiwertige Alkohole (nebst Halogenderivaten, Essig-saure- und Phosphorsaureestern 322
1.3. Epoxide . . . . . . . . . . 329
1.4. Carbonylverbindungen . . . . 330
1.5. Carbonsauren und Derivate (Ester, Lactone, Amide, Nitrile; ohne Aminosauren und schwefelhaltige Verbindungen) . .. 334
1.6. Verbindungen mit Amino-, Acylamino-, Hydroxylamino- und N-Acylhydroxylamino-Gruppen (ohne Aminosauren) 364
1. 7. Phosphonsauren . . . . . . . . . . . . . . . . . . ., 372
Inhaltsverzeichnis 11
2. Verbindungen mit aliphatisch gebundenem Schwefel (ohne Amino-sauren) . . . . . . . . . . . . .. ....... 373
3. Polyole und Zucker 378
3.1. Aliphatische Polyole sowie Cyclitole nebst Phosphorsaureestern und Derivaten mit Amino- bzw. Carboxylgruppen . . . .. 378
3.2. Osen (Monosaccharide) und Amino-osen sowie deren Derivate (Ather, Ester, Glykoside mit aliphatischen oder alicyclischen Alkoholen) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 383
3.3. Biholoside von Osen, Amino-osen, nebst Glykosiden mit ali-phatischen oder alicyclischen Alkoholen, und Uronsauren '. 411
3.4. Triholoside von Osen und Uronsauren
3.5. Tetraholoside und hahere Holoside von Osen, Anhydro-osen, Amino-osen und Uronsauren ............ .
4. Aminosauren (nebst nicht-peptidischen Derivaten) und Peptide
4.1. Aminosauren und ihre nicht-peptidischen Derivate
4.2. Peptide. . . . . . . . . . . . . . . . . . .
5. Terpene und Terpenoide (ohne Gibberelline)
5.1. Monoterpene, Monoterpenoide und Derivate.
5.2. Sesquiterpene, Sesquiterpenoide und Derivate
5.3. Diterpene, Diterpenoide und Derivate (ohne Gibberelline)
5.4. Steroide und Derivate
5.5. Sesterterpenoide, Triterpene und Triterpenoide, und Derivate
5.6. Carotinoide, Tetraterpene und Derivate. . . . . . . . . .
6. Weitere alicyclische Verbindungen (ohne Chin one)
433
450
459
459
484
502
502
512
561
586
641
687
701
7. Weitere aromatische Verbindungen (ohne Chinone); Tropolone . 717
7.1. Kohlenwasserstoffe mit oder ohne Nitrogruppe 717
7.2. Hydroxylverbindungen und Derivate. . . . . 720
7.3. Aminoalkyl-benzol-Derivate. . . . . . . . . 727
7.4. Carbonylverbindungen abgeleitet von Benzol und von bis zu drei kondensierten Kohlenstoffringen (ohne Chinone), ohne oder mit Hydroxyl-Gruppen .............. 729
7.5. Tetracycline (Hydroxy-oxo-tetra- bis octahydronaphtacene ohne oder mit Carboxamido- bzw. C-Acetyl-Gruppe und Di-methylamino-Gruppe) . . . . . . . . . . . . . . . .. 740
12 lnhaltsverzeichnis
7.6. Sauren und Derivate . . . . . . . .
7.7. Lignane (mit Einschluss der furanoiden)
7.8. Tropolone
743
769
777
8. Chin one . . . . . 780
8.1. Benzochinone 780
8.2. N aphthochinone 786
8.3. Anthrachinone. 788
8.4. Hahere Chinone 799
9. Weitere heterocyclische Verbindungen (ohne Nucleoside und Nucleotide) . . . . . . . . . . . . 807
9.1. Hydrofuran- und Furan-Derivate 807
9.2. Pyrrol(Hydropyrrol)-, Indol- und Imidazol-Derivate (ohne Kern-N-Glykoside). . . . . . . . . . 817
9.3. Hydropyridin- und Pyridin-Derivate . . 838
9.4. Diazin-Derivate (ohne Kern-N-Glykoside) 844
9.5. Dihydropyran- und Pyran-Derivate 851
9.6. ~-Pyrone mit hydriertem oder nicht hydriertem Ring. 873
9.7. Dihydro-y-pyron-Derivate 888
9.8. y-Pyron-Derivate 900
9.9. Xanthon-Derivate . . . . 927
9.10. Dioxan-Derivate . . . . 930
9.11. Oxazol- und Oxazin-Derivate . 932
9.12. Derivate mit schwefelhaltigem Ring. 946
10. Nucleoside und Nucleotide (heterocyclische Kern-N-Glykoside ohne bzw. mit Phosphorsaureester-Gruppen im Zuckeranteil) 951
10.1. Nucleoside 951
10.2. Nucleotide 957
3. Teil: Register
Verzeichnis der Pflanzen (und Protozoen) und der Pflanzenprodukte 963
Verzeichnis der natiirlich vorkommenden chemischen Verbindungen 992
13
ABKORZUNGEN
Periodische Veroffentlichungen (Zeitschriften, J ahrbiicher)
in alphabetischer Reihenfolge der abgekiirzten (bzw. vollstandigen, falls nicht abgekiirzt) Titel
Acta chern. scand.
Acta chim. hung.
Acta cryst.
Acta phytochimica
Acta Pol. pharm.
Adv. in Chern. Ser.
Adv. Tuberculosis Research
Advances Org. Chern. Methods and Results
Agr. bioI. Chern.
Amer. chern. J.
Amer. J. Botany
Amer. Rev. Tuberculosis
Anais Assoc.brasil. quim.
Analyt. Chern.
Angew. Chern.
Ann. Acad. Sci. fennicae A II, Chemica
Ann. Bot.
Ann. Chim.
Ann. Chim. Pharm.
Ann. Chimica
Ann. lnst. Pasteur
Acta Chemica Scandinavica
Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungancae
Acta Crystallographica
Acta Phytochimica (Tokyo)
Acta Poloniae Pharmaceutica
Advances in Chemistry Series
Advances in Tuberculosis Research
Advances in Organic Chemistry. Method;; and and Results
Agricultural and Biological Chemistry (Tokyo)
American Chemical Journal
American Journal of Botany
American Review of Tuberculosis
Anais da Associa<;ao Brasileira de Quimica
Analytical Chemistry
Angewandte Chemie
Annales Academiae Scientiarum Fennicae, Series A, Sectio II, Chemica
Annals of Botany
Annales de Chimie
Annales de Chimie et de Pharmacie
Annali di Chimica
Annales de l'Institut Pasteur
14
Ann. N. Y. Acad. Sci.
Ann. pharmaceut. franc;.
Ann. Univers. Mariae CurieSklodowska
Annual Review of Plant Physiology
Antibiot. Chern other.
Antibiotics Annual Antibiotiki Antimicrobial Agents Ann. Antonie van Leeuwenhoek J. Microbiol. Serol.
Arb. pharmakol. Inst. Dorpat
Arch. Biochem.
Arch. Biochem. Biophys.
Arch. expo Path. Pharmak.
Arch. gesamte Physiologie (Pfluger)
Arch. Mikrobiol.
Arch. Pharm. Ark. Kemi
Arzneimittelforschung
Atti Soc. Naturalisti
Abkiirzungen
Annals of the New York Academy of Sciences
Annales Pharmaceutiques franc;aises
Annales Universitatis Mariae CurieSklodowska
Antibiotics and Chemotherapy
Antibiotiki (russisch) Antimicrobial Agents Annual Antonie van Leeuwenhoek J oumal of Microbiology and Serology
Arbeiten aus dem Pharmakologischen Institut Dorpat
Archives of Biochemistry (bis 1950/51, Bd. 30)
Archives of Biochemistry and Biophysics (ab Marz 1951, Bd. 31) Archiv fur Experimentelle Pathologie und Pharmakologie
Pflugers Archiv fUr die gesamte Physiologie des Menschen und der Tiere
Archiv fur Mikrobiologie
Archiv der Pharmazie Arkiv fOr Kemi
Atti della Societa dei Naturalisti e Maternatici Matematici Modena di Modena Australia, Commonwealth Sci. Australia, Commonwealth Scientific and InInd. Res. Organ., Div. Fisheries dustrial Research Organization, Division of Oceanogr. tech. Papers Fisheries and Oceanography
Austr. J. Chern. Australian J oumal of Chemistry
Austr. J. sci. Research A
Austr. J. Sci.
B.
Beitrage zur chern. Physiologie und Pathologie
Ber. deutsch. bot. Ges.
Australian J oumal of Scientific Research, Series A, Physical Sciences
Australian J oumal of Science
Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (bis 1944, Bd. 77)
Berichte der Deutschen Botanischen Gesellschaft
Ber. deutsch. pharm. Ges.
Bericht Schimmel
Biochem. biophys. Res. Commun.
Biochem. J. Biochem. Z.
Biochim. biophys. Acta
BioI. Zbl.
Botanical Magazine
Buchner's Repert.
Bull. Acad. pol. Sci. Classe III
Bull. Acad. roy. Belg.
Bull. agr. chern. Soc. Japan
Bull. chern. Soc. Japan
Bull. Fac. Sci., Cairo University
Bull. imp. Forestry expo Sta. Tokyo
Bull. Inst. chern. Res. Kyoto Univ.
Bull. Pharm.
Bull. Res. Council Israel
Bull. Sci. pharmacol.
Bull. Soc. chim. belges
Bull. Soc. Chim. bioI.
Bull. Soc. chim. France
Bull. Soc. chim. Paris, S. Bull. Soc. chim. France
Bull. Soc. mycol. France
C. c.r.
Abkiirzungen 15
Berichte der Deutschen Pharmazeutischen Gesellschaft
Bericht von Schimmel und Co. AG, Miltitz
Biochemical and Biophysical Research Communications
Biochemical Journal
Biochemische Zeitschrift
Biochimica et Biophysica Acta
Biologisches Zentralblatt
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Bulletin de l' Academie Polonaise des Sciences, Classe III
Bulletin de l' Academie Royale de Medecine de Belgique
Bulletin of the Agricultural Chemical Society of Japan
Bulletin of the Chemical Society of Japan
Bulletin of the Faculty of Science, Cairo University
Bulletin of the Imperial Forestry Experimental Station, Tokyo
Bulletin fo the Institute for Chemical Research, Kyoto University
Bulletin de Pharmacie
Bulletin of the Research Council of Israel, Section A
Bulletin des Sciences Pharmacologiques
Bulletin des Societes Chimiques Belges
Bulletin de la Societe de Chimie Biologique
Bulletin de la Societe Chimique de France (bis 1906 «de Paris»)
Bulletin de la Societe Mycologique de France
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Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l' Academie des Sciences
16
C. r. Soc. BioI.
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Canad. J. Res. C.
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Chern. Abstr.
Chern. and Ind.
Chern. Ber.
Chern. pharm. Bull.
Chern. Rev.
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Chimia
Chimica e Industria
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Croat. chern. Acta
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Industr. Eng. Chern.
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Chemical Abstracts
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Chemische Berichte (ab 1947, Bd. 80)
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Croatica chemica Acta
Doklady Akademii Nauk SSSR (russisch)
II Farmaco, Edizione Scientific a
Federation Proceedings
Food Research
Fortschritte der Chemie Organischer Naturstoffe
Gazzetta Chimica Italiana
Helvetica Chimica Acta
Indian Journal of Physics and Proceedings of the Indian Association for the Cultivation of Science
Indian Journal of Medical Research
Industrial and Engineering Chemistry
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J. agr. chern. Soc. Japan
Abkiirzungen 17
Instituto Nacional de Pesquisas de Amazonia
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J. agr. Sci. Journal of Agricultural Science
J. agric. Food Chern. Journal of Agricultural and Food Chemistry
J. biophys. biochem. Cytology Journal of Biophysical and Biochemical
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Journal of the Chemical Society (London)
Journal of the Chemical Society of Japan [bis Bd. 68 (1947)J
Journal of the Chemical Society of Japan, Pure Chemistry Section Cab Bd. 69 (1948)J
Journal of the Chinese Chemical Society
Journal of Chromatography (Amsterdam)
J. Fermentation Technol.Japan Journal of Fermentation Technology of Japan
J. gen. Chern. (USSR) Journal of General Chemistry (USSR)
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J. Pharm. Chim.
J. pharm. Soc. Japan
J. Pharm. Pharmacol.
J. Pharmacol. expo Therap.
2 - Karrer
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Journal of the Indian Institute of Science
Journal of the Institute of Brewing
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Journal of Organic Chemistry
Journal of Penicillin (Japan)
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Journal of the Pharmaceutical Society of Japan
Journal of Pharmacy and Pharmacology
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18
J. pharm. Sci.
J. pharm. Soc. Japan
J. pro Chern.
J. Proc. Roy. Soc. New South Wales
J. Sci. Food Agric.
J. sci. industr. Res.
J. Soc. chern. Ind.
J. Soc. chern. Ind. Japan
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Liebigs Ann. Chern.
Lloydia
M.
Mem. Fac. Engn. Nagoya
Nature
Naturw.
New Z. J. Sci. Technol.
Nippon Kagaku Zasshi, s. J. chern. Soc. Japan, Pure
Norges Tek. Vitenskapsakad. Ser.2
Oh~agineux
Pap. Dep. Chern. Univ. Qd.
Perfumery essential Oil Record
Pharm. Acta Relv.
Pharm. Bull.
Pharm. Ztg.
Pharm. Z. fUr Russland
Pharmaceutisch Weekblad
Pharmazie
Abkiirzungen
Journal of Pharmaceutical Sciences
Journal of the Pharmaceutical Society of Japan
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Journal of the Society of Chemical Industry
Journal of the Society of Chemical Industry, Japan
Liebigs Annalen der Chemie
Monatshefte fur Chemie
Memoirs of the Faculty of Engineering, University of Nagoya
Nature (London)
N a turwissenschaften
New Zealand Journal of Science and Technology
Norges Tekniska Vitenskapsakademie, Series 2
Papers, Department of Chemistry, University of Queensland
Perfumery and Essential Oil Record
Pharmaceutica Acta Relvetiae
Pharmaceutical Bulletin (Japan) (bis 1958, Bd.6)
Pharmazeutische Zeitung
Pharmaceutische Zeitung fUr Russland
Philippine J. Sci.
Physioi. Rev.
Phytochemistry
Phytopathology
Plant Physioi.
Plant a
Planta medica
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Proc. Ind. Acad. Sci.
Proc. Japan Acad.
Proc. Linnean Soc. (London)
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Proc. Roy. Soc. Queensland
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Proc. Royal Soc.
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Progress in the Chemistry of Oils and other Lipids
Qd. J. agr. Sci.
Quart. Revs. London
R. Trav. chim. Pays-Bas
Rep. Pharm.
Revue des Fermentations
Roczniki Chern.
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Abkiirzungen
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Planta, Archiv fUr Wissenschaftliche Botanik
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Proceedings of the Indian Academy of Sciences
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Proceedings of the Linnean Society (London)
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Proceedings of the Royal Society of Queensland Proceedings of the Royal Irish Academy
Proceedings of the Royal Society (London)
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Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas
Repertorium fur die Pharmazie
Revue des Fermentations et des Industries alimentaires
Roczniki Chemii (Annales Societatis Chimicae Polonorum)
Royal Australian Chemical Institute J oumal and Proceedings
Schweiz. Wschr. Chern. Pharm. Schweizerische Wochenschrift fUr Chemie und Pharmazie
Science
Science and Culture (India) Scientia pharm. Sitzber. Akad. d. Wiss. Wien, mathem.-naturw. KI.
Science (New York, bzw. ab 1951 Washington)
Scientia Pharmaceutic a Sitzungsberichte der Akademie der Wissenschaften Wien. Mathematisch-Naturwissenschaftliche Klasse
20
Soc. Amer. Bader.
Suomen Kemistilehti
Svensk Papperstidning
Symposia Soc. expo BioI.
Tappi
Tetrahedron
Tetrahedron Letters
Trans. Bose Res. Inst.
Abkiirzungen
Society of American Bacteriologists, Proceedings of the Meetings
Symposia of the Society for Experimental Biology
Tappi (Technical Association of the Pulp and Paper Industry)
Tetrahedron (London). International Journal of Organic Chemistry
Transactions of the Bose Research Institute Calcutta
Trans. Nat. Hist. Soc. Formosa Transactions of the Natural History Society of Formosa
Trudy Botan. Inst. Akad. Nauk SSSR
Vanasarn (The)
Trudy Botanicheskogo Instituta Imeni V.L. Komarovo Akademii N auk SSSR
Verh. Naturforsch. Ges. Basel Verhandlungen der Naturforschenden Gesellschaft Basel
Z. BioI.
Z. Krist.
Z. Kryst. Min., S. Z. Krist.
Z. Naturf.
Z. physioI. Chem.
Z. Zuckerind.
Zeitschrift fur Chemie
Zh. obshch. Khim.
Zh. prikladn. Khim.
Zeitschrift fUr Biologie
Zeitschrift fUr Kristallographie, Mineralogie und Petrographie, Abt. A
Zeitschrift fur Naturforschung
Hoppe-Seyler's Zeitschrift fUr Physiologische Chemie
Zeitschrift fur die Zuckerindustrie
Zhurnal Obshchei Khimii (russisch)
Zhurnal Prikladnoi Khimii (russisch)
Weitere Abkiirzungen
Alkohol = Athylalkohol, Feinsprit
Kp = Siedepunkt
F = Schmelzpunkt
ref. = referiert in
Zers. = Zersetzung