ester und fette - fwudbbm.fwu.de/fwu-db/presto-image/beihefte/55/110/5511088.pdf · 4 ester können...
TRANSCRIPT
Ester und Fette
Dida
ktisc
he F
WU-
DVD
| 55 11088
2
Zur Bedienung
Mit den Pfeiltasten der Fernbedienung (DVD-Player) oder der Maus (Computer) können Sie Menüpunkte und Buttons ansteuern und mit der OK-Taste bzw. Mausklick starten. „Hauptmenü“ führt zurück zum Haupt-menü.Um das Arbeitsmaterial zu sichten / auszudrucken, legen Sie die DVD in das Laufwerk Ihres Computers ein und öffnen den Ordner „material“. Die Datei „Inhaltsverzeichnis“ öffnet die Startseite.
Bezug zu Lehrplänen und Bildungsstandards
Die Schülerinnen und Schüler• kennendieEsteralsgeruchsgebende
Bestandteile von Aromen;• beherrschendieValenzstrichformel
fürdieEstergruppe;• könnenmiteinerWortgleichungdie
chemische Reaktion der Veresterung beschreiben;
• habeneinenÜberblicküberdenRe-aktionsmechanismus der Veresterung;
• verstehen,dassesbeiReaktioneninstabile Zwischenstufen gibt;
• könnenerläutern,warumSchwefel-säurealsKatalysatorwirkt;
• wissen,dassdurchdieVeresterungvonButtersäure und Ethanol einAnanasester entsteht;
• könnenBeispielefürdieVerwendungvonEsterninderIndustrienennen;
• könnenerklären,welchestrukturel-len Unterschiede auf Teilchenebene zwischen Fetten und Ölen bestehen;
• schließenausderunpolarenStrukturderEsteraufihreFlüchtigkeitundzeigen deren Bedeutung für die ge-ruchliche Wahrnehmung auf;
• ermittelnstrukturelleÄhnlichkeitenzwischen verschiedenen organischen undanorganischenEstern;
• begründen,warumdieVerseifungderKatalysedurchSchwefelsäurebedarf;
• könnendiePrinzipienvonNucleophi-lieundElektrophilieaufVeresterungund Verseifung anwenden;
• beurteilendieBedeutungvonEsternfürdieAttraktivitätvonNahrungs-mitteln und Kosmetika;
• klären,obGerücheobjektivwahrge-nommenodersubjektivempfundenwerden;
• erläuterndenReaktionsmechanis-mus der Veresterung unter Verwen-dung von Fachsprache.
3
Zum Inhalt
„Ester und Fette“ – Film (20 min) Der Duft von reifem Obst entsteht durch Fruchtester. Sie werden gerne in Kosme-tika und Lebensmitteln eingesetzt, um derenGeruchzuverbessern.WeiterewichtigeEsterinderNatursindFetteundWachse.SynthetischkönnenEsterdurchReaktionvonAlkoholenmitSäurenher-gestelltwerden.SolcheEstermeistkurz-kettigerAlkansäurenwerdeninderNah-rungsmittelindustrie oder Kosmetik als Aromen eingesetzt. Weiterhin nutzt man sie als Lösemittel oder Weichmacher in
Kunststoffen.BeiEsternanorganischerSäurenistdasKohlenstoffatomdurcheinanderesNichtmetallatomersetzt.EsterderSchwefelsäurewerdenWaschmittelnzugesetzt.EsterderSalpetersäuresindals Sprengstoffe bekannt, die der Phos-phorsäurewerdenz. B.alsWeichmacherfür Kunststoffe genutzt. In unserem Kör-perfindetsichderPhosphorsäureesterATP. Und auch unter den Kunststoffen findensichEster.FettesindEsterdesdreiwertigenAlkoholsGlycerinmitlang-kettigenCarbonsäuren,sogenanntenFettsäuren. Die entstandenen Esternennt man Triglyceride.
4
EsterkönnenauchwiederinCarbonsäureundAlkoholgespaltenwerden.Führt man diese Reaktion mit Fetten unter Zugabe einer Lauge durch entste-hen Seifen – ein Alltagsprodukt, das von jedemgenutztwird.
„Ester und Fette“ (Sequenzen)EsterinunseremAlltag (Filmsequenz 1:00 min)Der Duft von reifem Obst entsteht durch Fruchtester. Sie werden gern in Kosme-tika und Lebensmitteln eingesetzt, um derenGeruchzuverbessern.WeiterewichtigeEsterinderNatursindFetteund Wachse.
EstersyntheseausAlkoholund Carbonsäure(Filmsequenz6:30min)EsterkönnenimLaborausderReaktionvonSäurenmitAlkoholengewonnenwerden.DieseReaktionlässtsichmitderWortgleichungCarbonsäure+Alko-hol Carbonsäureester+Wasserum-schreiben.EswirdalsoWasserfreige-setzt, weshalb die Reaktion auch als Kondensationbezeichnetwird.Lässtman die unangenehm stinkende Butter-säuremitEthanolreagieren,soentstehtButylsäureethylester, der angenehmnach Ananas riecht. Das alleinige Mi-schen reicht aber nicht aus – man be-nötigtkonzentrierteSchwefelsäurealsKatalysator für die Reaktion.
5
VerschiedeneEsterundihreBedeutung(Filmsequenz 5:00 min)Der Duft von Früchten entsteht durch ein GemischvonEsternmeistkurzkettigerAlkansäuren.Ethansäureethylesterriechtnach Klebstoff und wird als Lösemittel oderinNagellackentfernereingesetzt.DaEstermolekülekeineWasserstoffbrücken-bindungen ausbilden können, haben sie niedrige Siedetemperaturen und sind so-mitleichtflüchtig.AuchdieEsteranor-ganischer Säuren spielen inunseremAlltageineRolle:EsterderSchwefelsäurewerden Waschmitteln zugesetzt oder die derPhosphorsäurez.B.alsWeichmacherfür Kunststoffe genutzt. In unserem Kör-perfindetsichderPhosphorsäureesterATP und auch unter den Kunststoffen findensichEster,z.B.dasPET.
FettesindebenfallsEster (Filmsequenz 3:50 min)FettesindEsterdesdreiwertigenAlkoholsGlycerinmitlangkettigenCarbonsäuren,sogenanntenFettsäuren.UngesättigteFettsäurentragenDoppelbindungen,diezu einem Knick in der Molekülstruktur führen.DieFettsäurekettenkönnensichdamit nicht mehr parallel anordnen, wodurch ein flüssiges Fett – ein Öl – vor-liegt. Enthält das Fett hauptsächlich gesättigteFettsäuren,sowirkenVanderWaalsKräftezwischendenKetten–dasFett ist bei Raumtemperatur fest.
6
Esterspaltung:Verseifung (Filmsequenz 2:40 min)Lässt manAnanasester einige Tage stehen, so entwickelt sich ein unan-genehmerGeruchnachButtersäure.Diese Umkehrung der Veresterung kann durch Lauge bewirkt werden. Führt man diese Reaktion mit einem Fett durch, so entstehendieAlkalisalzederFettsäuren,sogenannte Seifen. Seifen sind heute ein Alltagsprodukt,dasvonjedemgenutztwird.
„Ester in unserem Alltag “ (Bild)Diese Collage zeigt vier Aufnahmen aus dem Film, die illustrieren, wo uns im All-tagüberallEsterbegegnen.DieseBildereignensichalsmotivierenderEinstiegindie Thematik.
„Funktionelle Gruppe der Ester“ (2 Bilder)DieGrafik1zeigtdenimFilmvorgestell-tenButylsäureethylesteralsKugelStabModell und als Strukturformel. Die funk-tionelle Gruppe der Ester ist jeweilsmarkiert.MithilfedieserGrafikkanndertypischeAufbauderEsterwiederholtundvertieftwerden.Grafik2zeigtdieStruk-turformel eines Fettmoleküls. Auch hier sinddiefunktionellenGruppenmarkiert.Anhand dieser Abbildung kann zum Bei-spiel rekapituliert werden, wie Fette auf-gebaut sind, wie sie gebildet werden und wie sich die chemische Struktur auf die EigenschaftendesFettsauswirkt.
7
Arbeitsblatt
46 / 55 11088 Ester und Fette Arbeitsblatt 4
Die Verseifung
Mechanismus Beschreibe in Stichworten, was bei den einzelnen Schritten der Verseifung im Basischen auf Teilchen-
ebene passiert.
1. Schritt
________________________________________________
________________________________________________
________________________________________________
________________________________________________
________________________________________________
2. Schritt
___________________________________
___________________________________
___________________________________
___________________________________
___________________________________
___________________________________
3. Schritt ___________________________________
___________________________________
___________________________________
___________________________________
___________________________________
___________________________________
Schon vor über 3000 Jahren stellten Sumerer und Ägypter Seifen aus Öl und Pottasche her. Bei den
Römern existierten dann schon ganze Seifen-Manufakturen. Vermutlich vom Orient aus, in dem Seifen
durch Verkochen von Fetten mit Laugen gewonnen wurden, gelangte das Wissen um die Reinigungs-
substanz nach Europa. Im Mittelalter dienten Seifen vor allem zur Reinigung der Kleidung.
Nutzt man bei der Verseifung Natronlauge, so erhält man feste Kernseife. Mit Kalilauge entstehen zähe bis
flüssige Seifen, sogenannte Schmierseifen.
8
Verwendung im Unterricht
EstersindfürdenChemieunterrichtei-nerseits ein „dankbares“ Thema, da die VeresterungalsrelativungefährlicherSchülerversuch durchgeführt werden kann und durch die damit verbundenen starkenaffektivenEindrücke(„vomFuß-schweiß zum Ananasduft“) gut im Gedächtnisbleibt.AndererseitsistderMechanismus der Veresterung, der über mehrereZwischenprodukteverläuftunddurch die innermolekularen Umlagerun-gen recht komplex ist, für die Schülerin-nenundSchülerhäufigeherdemotivie-rendundmeistwenigeingängig.DerFilm„EsterundFette“verknüpftwichtige Kontexte aus dem Alltag der Schülerinnen und Schüler sehr unmittel-bar mit den chemischen Hintergründen aufTeilchenebene.StrukturundEigen-schaftderEsterwerdenimFilmdirektnebeneinandergestellt, so wird ein ver-netztes Lernen ermöglicht. Durch die parallele Darstellung von Kalottenmodell und Strukturformel werden die Mecha-nismen von Veresterung und Verseifung kleinschrittig visualisiert und in ihrer innerenLogikverständlich.
WährendsichdiedargestelltenKontex-tegutalsMotivationundEinstiegeig-nen,lässtsichmitderrichtigenAuswahleines Filmausschnittes ein Problem auf-werfen (zum Beispiel „Warum riecht der Ananasester nach einiger Zeit wider-lich?“). Die gut rhythmisierte Darstellung der Reaktionsmechanismen macht ein schrittweisesErarbeitenderVorgängemöglich.ErarbeitetmananderVereste-rung exemplarisch die Katalyse und den nucleophilenAngriff,solässtsichdieVerseifungalsErweiterungundVertie-fung nutzen. Der Filmausschnitt zur Be-deutungderanorganischenEsterverbin-dungen ermöglicht zum Beispiel einen abschließendenAusblickeinerStundeüberdieEster.Begleitet wird der Film durch fünf Arbeitsblätter,welchedieAbbildungendes Filmes aufgreifen und so den Merk-prozess unterstützen. Weiterhin findet sich die Vorlage für ein Mechanismus-Puzzle.
9
Arbeitsmaterial
Als Arbeitsmaterial steht Ihnen im ROM-Teil ein umfangreiches Angebot an er-gänzendenMaterialienzurVerfügung(siehe Tabelle). DieArbeitsblätterliegensowohlalsPDFals auch als Word-Dateien vor:
• DiePDF-Dateien können am PC direkt ausgefüllt oder ausgedruckt werden.
• DieWord-Dateien können bearbeitet und so individuell an die Unterrichts-situation angepasst werden.
Ordner Materialien
Didaktische Hinweise HinweisezumEinsatzdesFilms,derSequenzenundderergänzendenArbeitsmaterialien
Arbeitsblätter(mit Lösungen)
1. EsterinAlltag,TechnikundNatur2. ChemiederEster3. Der Mechanismus der Veresterung 4. Die Verseifung5. Chemie der Fette
Bilder • EsterinunseremAlltag• FunktionelleGruppederEster
Filmkommentar Filmkommentar als PDF-Dokument
Programmstruktur ÜbersichtüberdenAufbauderDVD
Weitere Medien InformationenzuergänzendenFWUMedien
Produktionsangaben Produktionsangaben zur DVD und zum Film
10
4611088 Ester und Fette
Ester und Fette 46 11088 Programmstruktur
Untermenü Hauptmenü
Ester und Fette Ester in unserem Alltag 1:00 min Estersynthese aus Alkohol und Carbonsäure 6:30 min Verschiedene Ester und ihre Bedeutung 5:00 min Fette sind ebenfalls Ester 3:50 min Esterspaltung: Verseifung 2:40 min
Arbeitsmaterial
Didaktische Hinweise 5 Arbeitsblätter (mit Lösungen) 3 Bilder Filmkommentar Programmstruktur Weitere Medien Produktionsangaben
Ester und Fette Ester und Fette Film 20 min Ester und Fette Sequenzen Ester in unserem Alltag Bild Funktionelle Gruppe der Ester 2 Bilder Arbeitsmaterial
Programmstruktur
11
Produktionsangaben Ester und Fette (DVD)
ProduktionFWU Institut für Film und Bild, 2014
DVD-KonzeptFWU Institut für Film und Bild, 2014
DVD-Authoring und DesignDicentiaGermanyGmbHim Auftrag des FWU Institut für Film und Bild, 2014
Didaktische FachberatungKatjaWeirauch
ArbeitsmaterialKatjaWeirauch
BegleitheftFWU Institut für Film und Bild, 2014
BildnachweisSnapShot Film- und Fernsehproduktion
Pädagogischer Referent im FWUDaniel Schaub
Produktionsangaben zum Film
„Ester und Fette“
ProduktionSnapShot Film- und Fernsehproduktion
im Auftrag desFWU Institut für Film und Bild, 2014
BuchMichaelSüß
SprecherFlorian Pilz
DarstellerLilli KöppelJil VölkTobias Krempl
KameraMichaelGeyer
SchnittChristopher BaumannMichaelGeyer
Kamera-AssistenzTina Schart
AnimationJuliane Kern
TonmischungChristopher BaumannMichaelGeyer
ProduktionsleitungEvaGeyer
FachberatungKatjaWeirauch
RedaktionDaniel Schaub
BildmaterialWikipedia: Alvesgaspar; Rainer Zenz; Xocolatl; Benreis; Stefan Kühn
Besonderer Dank an Prof. Dr. Oliver Tepner, Didaktik der Chemie, UniversitätRegensburg
NurBildstellen/Medienzentren:öVzulässig
© 2014 FWU Institut für Film und Bild in Wissenschaft und Unterricht gemeinnützigeGmbH Geiselgasteig Bavariafilmplatz 3 D82031Grünwald Telefon (089)64971 Telefax (089)6497240 EMail [email protected] [email protected] Internet www.fwu.de
Dida
ktisc
he F
WU-
DVD
46 11088Ester und FetteFürdenwohlriechendenDuftderFrüchte,wieauchfürdenganzspeziellenGeruchdesKleberssinddieEsterverantwortlich.ErkennbarsindsieanihrerfunktionellenGruppe.Wiedieseaussieht,wieEsterentstehen,wasEsterdennnunmitdenFettenundÖlengemeinsam haben und was das alles mit unserem Alltag zu tun hat, wird in dieser Produktionanschaulichvermittelt.NebenFilmundSequenzenstehenArbeitsblätter,BilderundweitereergänzendeUnterrichtsmaterialienzurVerfügung.
FWU Institut für Film und Bild
in Wissenschaft und Unterricht
gemeinnützigeGmbH
Geiselgasteig
Bavariafilmplatz 3
82031Grünwald
Telefon +49(0)8964971
Telefax +49(0)896497240
www.fwu.de
www.fwu-shop.deBestell-Hotline: +49 (0)[email protected]
Lehrprogrammgemäß
§ 14 JuSchG
Erscheinungsjahr: 2014Laufzeit: 20 minSequenzen: 5Bilder: 3Sprache: Deutsch
DVD-ROM-Teil: UnterrichtsmaterialienArbeitsblätter: 5 (mit Lösung, als PDF zum
Ausfüllen)Adressaten: Allgemeinbildende Schule
(Klasse 8-10)
46110880104 6 11 0 8 8 0 1 0
GEMAFREI
Schlagwörter: Addition,Alkalisalz,Biochemie,Buttersäure,Carbeniumion,chemischeVerbindung,chemischesElement,Elektrophilie,Estergruppe,Fette,Fettsäure,Geruch,gesättigt,Glycerin,Kalottenmodell,Katalysator,Katalyse,Nukleophilie,Partialladung,PET,Protonierung,Seife,Strukturformel,Synthese,ungesättigt,Valenzstrichformel,VanderWaalsKräfte,Veresterung, Verseifung, Wasserstoffbrückenbindung
Systematik: Chemie Allgemeine Chemie Gesetzmäßigkeitenchemischer
Reaktionen, Arbeitsmethoden, Untersuchungsmetho-den
Organische Chemie Stoffe mit funktionellen Gruppen,Naturstoffe,PolymereStoffe,Reaktionsme-chanismen
Angewandte Chemie Chemie in Alltag und UmweltBiologie Allgemeine Biologie Biochemie