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HinweisBei dieser Datei handelt es sich um ein Protokoll, das einen Vortrag im Rahmendes Chemielehramtsstudiums an der Uni Marburg referiert. Zur besserenDurchsuchbarkeit wurde zudem eine Texterkennung durchgeführt und hinter daseingescannte Bild gelegt, so dass Copy & Paste möglich ist – aber Vorsicht, dieTexterkennung wurde nicht korrigiert und ist gerade bei schlecht leserlichenDateien mit Fehlern behaftet.

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Dr. Ph. Reiß, im Juli 2007

1. Einleitung und Zielsetzung

\vilfried F'u nlcc 1

Examensvortrag zum Thema

Die Auswahl Jes Themas erfolgte aus zwei Grlinden. Zum

einen stellt Cellulose einen der ,~ichtigsten NAturstoffe

dar, zum zweiten bildet sie auch den Rohstorr fUr viele

wichtige technische Verfahren, was die ßech~rtigung mit

der C~lemie der Cellulose 8ls sinnvoll erscheinen läßt.

CELLULOSE

1.

2.

2.1.

2.2.

4.

Zielsetzung und Einleitung

Aufbau der Cellulose

Abbaureaktionen

Die molekularen Bausteine der Cellulose

und der Stärke als weiteres wichtig~s

Kohlenhydra't

Die Struktur der Cellulosefaser

Cellulose als Rohstof~ technischer Ver~ahren

\

Cellulose ist das am weitesten verbreitete Kohlenhydrat

und die h~ufigste organische Substanz auf der Erde. Sie

bildet den l!auptbestandteil der pflanzlichen Zellwände.

Wir finden eie aber ~uch ebenso in niedpren Pilzen, Bak

terien und sog~r einigen Tierstämmen, z.ß. den Ascidien

und den Tunicaten. Cellulose ist in der Natur einem stän

digen Au~- und Abbau unterworfen, durchläu~t also wie an

dere biologische Dausteine einen Kreisprozeß. Darüber hinaus

bildet sie den Rohstoff Cür viele wichtige technische Pro

dukte wie ZellstoC~, Papier, Kunst- und Kleidungsstoffe.

Lacke, Klebsto~fe, Filme u.a.m.

Die für die !!erstellung dieser Sto~f"e verwendete Cellulose

wird aus zerkleinertem Holz durch Herauslösen des Lignins

mit Natriumhydrogensuliat gewonnen und anschließend mit

Chlorgas oder Hypochloritlauge gebleicht. Reine Cellulose

kommt in der Natur nicht vor. die höchsten Anteile ~inden

sich in der Baumwolle zu 95% und im Flachs zu 75~.

2. Au~bau der Cellulose

2.1. Abbaureaktionen

Zur Auf"klärung der Struktur und des Auf"baus einer Sub

stanz ist es sinnvoll, sie zu den molekularen oder ato

maren Bausteinen abzubauen und diese zu identif"izieren.

Im folgenden sollen eini~e Versuche zum Abbau der Cellu

lose dargestellt werden.

Chemie in der Schule: www.chids.de

(Versuch 1ft: Re a k t ion von Säge spänen mit Ico n z ; I.,:30 11

1b: He(\~(tion von h'lltte mit k o rrz , H?SO'1Die molekular~n ßausteine der Cellulose und der

St~rke als weiteres wichti~es Kohlenhydrat

Gluconsäure

(0014

H -C~OH

P 0 -(+- 1-\

Glucose

KupCertartratkomplex:

H ... /. 0"C '/,

H -2(~- eHt

w 0 -'J(~- H,H - (~- cP

'f ,,~ -sC~ - 01..1

I

'l H1cH

Die 8U~ obi~e Art h 0rgestellte Glucos~hesitzt, wie die

Darstellung in der Fischer- Projektion zeigt. als Poly

saccharid sechs Kohlengtof~atome. ist also eine Hexose.

Am C- Atom 1 befindet sich die Carbonylgruppe, w~hrend die

Kohlenstoffatome 2 bis 5 Chiralitätsze~tren darstellen. Nach

der Stellung der OH- Gruppe sm C- Atom 5 lie~t die D- Form

der Glucosevor. Die Carbonyl~ruppe kann u.A. mit Fehling'scher')

Lösung, welche Cu- - Ionen enthält, in alkalischer Lösung

zur Carboxylgruppe oxidiert werden. Aus Glucose entsteht

so die entsprechende Gluconsäure:

\\

)Versueh 3:

Versuch 2: Einwirkung von 20%-iger NaOH au~

Watte. Demonstration der entstandenen Nstron

ce11ulose nach etwa 30 Minuten.

Bei Zugabe von knnz. H2S0 4 zu Sägespänen oder Watte, die

n~ch dem später erläuterten ViskoseverrAhren hergestellt

wird und aus reiner Cellulose besteht, vollzieht sich

ein Abbau der Cellulose. Neben höhermo~ekulArenVerbindun

gen entstehen Kohlenstoff, durch seine schwarze Farbe.iden

tifizierbar, und Äasser. Aufgrund dieses Versuchsergebnisses

bei Einwirkung starker Säuren auf Cellulose prägte man

für eine große Gruppe von Verbindungen, zu denen auch die

ser Natursto~~ gehört, die Bezeichnung Kohlenhydrate, denen

man die allgemeine Summenformel CnH2mOm

zuschrieb.

Um die molekularen Bausteine identifizieren zu können, müs

sen verdünnte Säuren angewendet werden. Durch verdünnte

Laugen, z -.B. 20% - ige NaOH, ist kein Abbau zu erzielen:

Hierbei entsteht 1ediglich nach einiger Zei~ die sogenannte

Natroncellu1ose, eie im Gegen~atz zu der unbehandelten s~ark

gequollen erscheint (Au~ den C~temismus wird weiter un~en

noch eingegangen werden).

Auch sehr verdünn~e Säuren ~ühren bei Zimmertemperatur kei

ne sichtbare Veränderung herbei. was leich~ durch Zugabe ei

ner 0,1 M Schwe~elsäure zu etwas Watte demonstriert werden

kann.

Erst bei ~onzentrationen ab 2M/L und unter Kochen löst sich

die Cellulose langsam au~. es ent8teh~ in wenigen Minuten

unter Hydrolyse neben anderen Abbauprodukten auch ein Mono

saccharid, die Glucose:


4 ( (Das entstandene Cu f~l}t in alkAlischer L~sun~ als rotes

Cu20

aus, so daß diese Heaktion als Aldehyhachweis dienen

kann. Da unter diesen Versuchsbedingun~enebenfalls die

Cu2

_ Ionen ausf'allen w iir d e n , werden sie mit KNE\- Tartrat

in Lösung gehAlten, der hierbei sich bildende Komplex hat

w",hrscheinlich die o~}en angegebene Struktur.

Zur Durchführung des Nachweises wird eine kleine Menge der

zu prüfenden Substanz mit Fehling-'schvr Lösung (Gesättigte

KNa- Tartratlösung in 5%-iger ~aOH sowie 0,5 M CuS04) ver

sAtzt und gekocht. Bei Anwesenheit ein~s Aldehyds fällt

Cu 20 als roter Niederschlag aus.

Ausfall d. Aldehydprobe:

+

von HBrmann u.d. entwickelte Vorstpllung stützt, wahrschein

lich ein disu~stituierte9 Zwischennrodukt II, welches nach

Arrs p a Lt u ng d e r- SulfoS!:ruppc in das Endprodukt IV übergeht,

das durch zw~i mesomere Grenzformen dargestellt werden kann.

und s ich durch ein ausgedehnte s 1Y - Ele~,tronensystem aus

zeichnet, das seine starke Farbigkeit erklären kann. Die

Reaktion kann als eine Fol~e von Reaktionsschritten betrach

tet werden, bei denen jeweils Prodnkte und Edukte mitein

ander im Gleichgewicht stehen.

Fuchsinschw. Säure

Aus~all der Aldehydprobe:

-t(~IIc)J~Hfa't bVH ,JKurzfristig keine

sichtbare Reaktion

t Formaldehyd

- Glucoselösung

Testansatz:Versuch 5:

+

Watte mit verd. H2SOq bei

Zimmertemperatur

Wn~te mit halbkon. H2S0 4(heiß)

Glucoselösung

c:

b:

Versuch 4: a:

Der Test ~ällt zwar mit Forma1dehyd positiv aus (Violett

färbung), mit Glucoselösung aber zuerst negativ, es bil

det sich lediglich nach einigen Ninuten ein schwacher Farb

'ton aus.

FUr das Verständnis der unterschiedlichen Reaktion von

Glucose mit Fehling-scher Lösung und fuchsinschwefliger

Säure ist der Hinweis auf folgende Reaktion wichtig:

Ald~hyde können mit Alkoholen unter Säure- oder Basenk8ta1yse

Basenkatalyse

Säure- oder~

-------------

/

r~ 0 1-1 <----

}~?G-SC3--~<.:--

D8s positive Tes~ergebnis bei 4a und 4c kann als Beweis

für die in der Lösung vorliegend~ ~reie Carbonylgruppe

gelten.

Eine positive Reaktion wäre auch bei Zugabe von ~uchsin

schwe~li~er Säure, eines ,~eiteren Reagenz' Auf Aldehyde,

zu erwarten. Bei der Reaktion mit Formaldehyd entsteht

naeh dem unten angegebenen Mechanimus. der sich auf eineN f.J JG fJH-/l)

(> CH ) 0;'"(I-/}

I +R(/-IO +RUH~ H ~ I f;I l~-r\~ r>. ItJ +HJCJ.~- t-I-ISGJ

G\ ~ -0

MI'" 'LJ-~-\J~.iH)'" 11 < ~ /;v-~/~ ~ P-fV-5- fl-SC;

50f p'>- f.J ('R 50f) R

I ffi


",'

6 ( ( 7

zu Ha l b a c e t a len rcn g i ~ren, die k e ine Ca r bo ny lgr u pp e me h r

be s i t z e n . Di e g le ic h e Re Ak t io n v o l lzi e h t sich b ei der

Gl u c o s e intramole kular , es en ts t eht ein c yclisches Hnlbacetal:

Die Formen 2a u n d b leiten sich von der Ketten~orm 1 ab.

zur deutlicheren Da r s t e l l u ng des Reaktionsmechanismus wurde

diese gewinkelte Struktur gewählt. Bedingt durch di e ~reie

Drehbarkeit d e r Carbonylgruppe am Ct-

Atom entstehen s o

die rJ. - und die (3 - D- Gl u c o s e. Diese beiden Anomere unter

scheiden sich in der obigen Darstellung(Nach Haworth) an

der unterschiedlichen Stellung der OH- Gruppen a~ Ct-Atom.

Im ~olgenden Bild sind die beiden Anomere in der wirklich

keitsnftheren KonCormationsschreibwelse, in der energie

g ünstigen SesselCorm, auCgezeichnet. In der ct -D- Glucose

beCindet s ich d i e OH- Gruppe am Ct-

Atom in der axialen.

in d e r ß .; Glucose in der ii' Qu " t ori a l e n Position. Beide Iso

mere liegen in wä ssriger Lösun g im Gl e i c h gewi c h t vor, und

\u/ cp 0

HCI~OH1-1 \

/..J

He

ß - D- Gluco!le

+t8°

Aldehydf"ornl

IJ , ",0C

1-J - ( - O fJ

He-( - 1.1

I-l - ( - () 1.1

1-1 - ( - 0 11,

(l-JpH

I m Gl eichge wi c h t :+5 2 , 7°

Anteil an der Gesamtkonzentration:< 0, 1/6

~w"r "he r die 1n d e r Fisc he r - P rojek ti on " b ~ eb i l d~te~

ofr enkettig e Ald e hydfo rm , de~en Ko nz e nt rati o n verschwin-

d e rrd k l .. 1n is t . ~l i t Feh l in .~ - sche r LÖS UJl~ trnt .. Ls o d e s h .. lb

e i ne p ositiv e Re a k t i o n " uf , da die " Aldehy d form" l auf end

durch Ox idat ion "us d e m Gleich~ewi c ht ent fe r nt wurd e, wäh

rend die Reak tion mit ruchsinschwefliger Sä u r e reversibel

verläu~t und so nUr e ine g e r i ng e V er~ärbung erkannt werden

konn t e.

~ - undß- D- Glucose unt erscheiden sich i n ihren physi

kalischen Eigen!lchaCten, z . B. in ihrem speziCischem Dreh-70

winkel &Ju. We n n ~- D- Glucose i n Wa sse r aufgelöst wird,

beobachtet man unter den Cür den [~]~~wert vorgeschriebenen

Bedingungen ( Temp. :200,Schichtdicke 10 cm, 1-molare

Lösung, Mossung mi t der gelben Hauptlinie des von einer

Na t riu ml a mpe ausgestrahlten Lichtes) einen Drehwert von

+ 120°. Die s e r Wert nimmt eber nach einiger Zeit au~ etwa

die Hälf'te (+ 52,70) ab, da sich iiber die AldehydCorm der

Glucose ein Gl e i c h g ewic h t der beiden Anomere OU!lbildet.

cl. - D- Glucose

+ 112°

H

~O~~O

IJ O~~HP OH

r: zo~J D :

d.-D

o IJI -, I

I-l C' / I

( () /~I

O/-J

!-I/

" r, '- ~CC ./I(, Il

UJ1CJ..iCl110HI

0IJ ( - 0 1-/ 1

I ./ ~ 11 I..J ( - O\. OH( eH /.J ( \ ~

1/ lJ •I '\ r ;/ }J C 01-1 J..j C

OIJ C"

, C./ ,'- CI OH ß-Dl..l CI-' , I H1-1 0,-1

U J7 c"PI

P ( - O/--/I ./ I

( I-fI " y lj

HD C,11

H-C-=vI

P- C- CHI

IJ 0 - ( _ IJI

'~ - ( -() /j

I

u - ( - 0 P,\. 111. (1-'


8 ( ( 9

2 .2 . Di e molekularen ßa u s t e i ne der Cellu lose und der Stärke

als weiteres wichtiges Ko h l e nh y d r a t

Daß Cellulose aUS Glucoseeinheiten aufgebaut ist, kann durch

allgeme i ne Aldehydnachweise (F ehling, Fuchsinschw. Säure),

verbunden mit anderen , spezifischen Na c hwe i s r e a k t i one n , nach

g e wi e s e n werden. Doch blieben bis jetzt die Fragen offen,

welche anomere Form daran beteiligt ist und durch welche Art

diese ßausteine miteinander verknüpft sind.

Bei der oben an~erührten Bildung ein~s Halbacetals bleibt

die Reaktion eines A~dehyds mit einem Alkohol norma~erweise

nicht stehen. Als Endprodukt wird ein sogenanntes (Voll-)

acetal unter Säurekatalyse erhalten,

Säurekatlllyse

"",==========":?'

~

Cf<1/ I

R-(-HI

0 1-1

Dieser als Mutarotation bezeichnete Vorgang kann mit Hilfe

eines Polarimet .. rs ( E i n einfacher NAchhau eines Halbschatten_

polarimeters zu Demonstrationszwecken 1st unten ahgebil-

det) g emessen werd en, wohei das Erreichen des Gleichgewichts

z.B. durch Zugabe einiger Tropfen verd. NaOH in die eine

Glucoselösung enthaltene Meßküvette innerhalb weniger Se

kunden hergestellt werd,.n kann (Die Bildung des cyclischen

Halbacetals wie auch dessen Spaltung i~t ja sÄure- oder

b~senkatalysiert).

Mit dem hier verwendeten Polarimeter können schon Winkel

differenzen (Entstanden aus der Änderung des spezifischen

Drehwinkels der Glucoselösung in der KiWette) von wenigen

Winkelgraden gemessen werden. Bei d e r angegebenen Beobach

tungsrichtung entspricht ein Nechdrehen des Analysstors im

Uhrzeigersinn einer Rechtsdrehung, in entgegengesetzter

Richtung einer Linksdrehung der optisch aktiven Substanz.

Auf Deiträge über die theoretischen Grundlagen und die Praxis

der lIalbschattenpolarimetrie wird in der Literaturzusammen

stellung hingewiesen.

Schema eines Ha~bschattenpolarimeter.

Diese Reaktion läuft auch bei der Bindung eines Glucosemo

leküls an ein anderes ab, wobei hier nur der Fall betrach

tet werden soll, bei dem die halbaceta~ische OH- Gruppe eine

Bindung zur OH- Gruppe am Cq - Atom eingeht.

Dei der Bildung einer acetalischen Bindung zwischen zwei

~ - 0- Glucosemolekülen (Allgemein: G~yko.idische Bindung)

entsteht so als Zweirschzucker (Disaccharid) in d. - gly-

Maltose

cosidischer Bindung die Maltose:, 0

J.I. /-l L\\t'v,/c \j:(~O ~-r ) _1_---"

It WP (l\-l 01.\ 0\ --">Cf.1 ~ DH /I-l

0/-1d. -D- Glucose

Beobachtungs

richtung

./' 1I

,/,/

Lichtqelle Küvette

(Projektor)

Polarisator aus

zwei senkrecht zu

einanderstehenden

Pol.-folien

Analy"stor Bo bachtung.

schirm Aus zwei A-D- Glucoseeinheiten kann man sich die Cello

biose mit {'> - glycosidischer Bindung entstanden denken:


10 (~ ( 11 ts

Fibrille

Mikrofibrille

Modell des Auf'baus einer Cellulose~aser

Die ~tHrkekette bildet eine Spiralstruktur aus, in der auC

jeden Umlaul Cünf Glucosüreste ::omll1en. während die Cellu

lnsekette l~n~~cstreckt ist. Die ~estrichelten Linien geben

WAssersto~CbrtickAnbindun~cnan, die wesentlich zur StAbi

lit~t der Kettenstruktur beitragen.

Anhand röntgenologischer Untersuchungen ~~nd man in den

natürlichen Cellul~seiasernweite kristalline Bereiche,

die sich AUS parAllel angeordneten Celluloseketten zu

sammensetzen. Etwa 30-40 solcher Ketten, bestehend aUB

2-3000 Glucoseeinheiten, sollen nach dieser Vorstellung

eine größere Einheit, die Micelle, bilden, wobei man sich

die :feste Zuordnung der Ketten durch Wasserstof'f'brHcken

bindungen gewährleistet denkt. Durch NaOH können diese ge

loekert werden, indem wahrscheinlich die größeren Na+-

-Ionen mit ihrer voluminösen Hydrathülle gegenProtonen 8usge

tau~eht werden, indem sie in die ~'icellen eindring~n und

so für eine Quellung der gesamten Faser sorgen. Diese auf

solche Weise hergestellte Natroncellulose (s. Versuch 2)

stellt ein wichtiges Zwischenprodukt in der teehnolor~ischen

Verarbeitung der Cellulose d~r.

3. Die Struktur der Cellulosefaser

Mieelle

---- ~~-~~~.~~ ...H -'. I .

/.J' .•. _ .

-),

Bei letzterer ist zu erkennen, dAß die heiden Glucosemole

küle um 1800 verdreht sind, so daß erst ein weiteres Glueo

molekül mit dem ersten deckungsgleich liegen würde. Der aus

ß -D- Glucose ftufgeb~ute Vielfachzucker (Polysftceharid) be

steht demnach aus Cellobiosemolekülen als k~einsten Ein

heiten, während das entsprechende Polysaccharid aus ci -D- Glu

cose nur Glucoseeinheiten bsitzt;

Cellulose

_. . LJ- . . I-l • -tfr 'J /C1., ..:'0 /-I VfJ" .'Ct1\~o"~~~/ L' --~- ,\) /

" I 0 ---0..' Cu IJ ".~ -\./ j "'._... ~II-I7 (~ I..) •

I-J 1-1 / \ ~- - _ .CI-1

Faltungsmicelle


12 ( ( 1 ) '"

.''''

)

Seit kurzem wird auch dßs Modell der Faltungsmic~lle dis

kutiert, d ie dupc~ F ~ lt ung einer einz i sen Kette in einer

Ebene zur Bi ldung eines"Bändchens" und nachf"olgende S p i r a l

bildung d e s s e lb e n entstehen k önnte. Auch di e ses Mod ell s teht

im Einklang zu der oben dargestellten Entdeckung der parAl

lel angeordnet en Celluloseketten.

Die Micelien ( oder Faltungsmicellen) lagern sich zu grös

8 eren Aggresaten, den Mi k r o !"i b r i l l e n , ZUSAmmen. In de~ Abbil

d u n S ent8pricht ein Re c h t e c k in d e r darges tellten Mikro

!"ibrille einer }licelle. Die Mikro!"ibr illen wiederum bil-

den die Untereinheiten der schon lichtmikroskopisch sicht

baren Fibrillen, aUs denen jede Cellulo8e!"aser besteht.

4. Cellulose als Ro h s t o!"!" technischer Ver!"ahren

Auf" die wichtige Rolle der Cellulose als Ausgangssto!"r !"Ur

viele P r o d ukt e wurd e schon am An !"a llg hingewie"en. 1111

F o l gen d e n sollen als Beispiele einige wenige te~hnologische

Verrahren zur Ve r a r b e i t u ng dieses. Natursto!"!"s ange-

r iihrt werden.

Dei der Verarbeitung chemisch unbehandelter Cellulose

gelangt man zu Produkt en wie Zellstor!" oder Papier. Dieses

wird herg estell t aus einer wässr i gen Au!"schlämmung von

cellulosef"asern, di e mit F üllsto!"!"en wie Gips oder Kalomel

und bestimmten Baumharzen als Leimstorfen versetzt und an

schließend getrocknet o der gepreßt wird. Mit Hilfe der

folgende Versuchsvor~chrif"t ist es möglich, mit normalen

Säge spä n e n , Gi p s und Tapetenkleister als Leimersatz ein

papierähn l iches Produkt herzustellen.

Di e w ic hti ~s t .n Cel l u l o severb indu n g en sind die Et he r u nd

di ~ Est e r .

Die Ce llulo"ee th e r "p ie len in d~r k u n s t s t of"f"v e r a r beit e nde n

I ndust r i e e i ne g r oße Ro l l e , wei t er a l s F iill- u nd als Le im

stolle , z .ß. die B b ~ ebild ete Tr im ethylcellulose, we lche 8 l s

Tapet enkleis t er in de n Hn nde l ko mmt.

T r im ethy l c e llulo s e

Es ist ein Gluc os erest auS de r

Ke t t e dargestellt, der mi~ 3

Methylrest en (Me) verethert ist.

Zur Verarbe itung von Cellulose e stern zu rle n j e wei l ige n

End p r odukt e n , z.B. s pinnlähigen Fäde n , si nd Ve r f"Bh re n nach

zwei P ri n z i pie n mögl ich: I m e rst en wird der entstRndene

Es t e r d irekt ver " ponnen o d er a uch als Kunsts tol f gepr e s s t

oder aus g e gos s en. Die s soll a m Re i spie l d es Ce llulos e t r i

a cet a t s da rge s t e llt werd en:

Versuch R: Darstellung des Cel lulosetriacetats

Versuch 7: Herstellung von Papier

Eine Au!""chl ämmung von 5g Sägespänen wird

mit 5 g Gi p s und etwa s schon vorher angesetztem

Tapetenkleister versetzt. Oie Masse wird

in einer d Unnen Schicht auf" Alu!"olie auf"getra

gen und heiß g e p r e s s t .

Durch Ei nwi r k u ng von Ac ctanhydrid aUI Cellulose ent"teht der

Es t e r , d e r in d em z ugle ich gebild e t en Wa " " e r nicht l ösl ich

i s t und " o!"or t a us!"R II"n wUrd e. Die s wird verh inder t du rch


( c 15 "

einen Ub e r s c h u R an A c e t R ~ hydr id t d os mit lin ss e r z u ~ ~ 5 ig

s~ure re~ g iert. in d e r s ich d e r ge bilde te est e r sehr g u t

l ö st. n ie "ildun~ Jes Trin c etnts knnn durch E i n s c h ü t t e n

d e s He nk t i o n sgemi s c h es in viel Wa sse r nnchg ewiesen werden,

wo be i da s En d p r o d u k t vol u mi n ös nnsfällt. Zu Fäden versponn en,

sind aus di e ser Acetats eide Kl eidungsstoCCe herstellbnr.

Im zweiten hier wi ederg e gebenen Verfahren wird der i m. e r s t e n

Re a k tio n s s c h r i tt gebi lde t e Este r wi eder hyd ra t i s i e r t und

die dab e i ent s tehe~nde Cellulos e sofort weit erverarbeitet.

Ve r s u c h 9: Darstellung von Vi s k ose s e i d e

l o ic h t I~ ~ den herz ll ~t ~ lle n , he i (! ~ n e n d pr ~ e c i' ~ e l ri ~ Fa rbe

von Oro n~ero t z u wei ß ~ n de r Lö s u ng d en Ze r fall d r ,

Xan th o g enn t s und d ie ni ldung r einer Cr llulo s e ~n z ei ~ t.

Die e n ts tand e n e Vi s k o s e seide ( Ra yon) b1 ldet a uch heute noc h

e inen g r oß e n Ant e i l o n de n ßekleidungs s t offen u n d wir d

d urch di e vol lsynt het isc h en Kunstf~ s e rn e r s t sehr Inng sam

erse t zt.

o

S\I e G

i O-C-~ UC"/

~O, fJ

,./ I ----~

Literatur :

Zu m Aufbau und d er Chemie d e r Cellulose :

H.n. Christen : Lehrbuch der organische n Chemie

Verln g Sal le/Frankfurt

Hollemann-Richter : Lehrbuch der organischen Chemie

Verlag de Gr uyt e r / Be r l i n

~ )

;1

t (S 2 J

Hierbei g e h t man von Natroncellulose aus. die mit Schwe

fe~kohlenstoff versetzt wird. Nach einigen Stunden ist

eine Verfärbung nach Orangerot zu erkennen, e in Zeichen

f;~ die Bi l d u n g d es Natriumsalzes des~enthogenesters. der

in saurer Lösung nicht stabil i s t und wieder in Cellulose

und Schwefelkohlenstoff zerfällt. Durch Einspritzen des

Xantho genats in v e r dün n t e "2504 mit :~lfe e iner Pipete ,,~nd

Di e Versuchsvorschriften wurd en z.T. ent nommen aus:

H. S t a p f : Chem. S c h u l v e r s u c h e Bd.3

Verlag Vo lk u nd Wiss en/Berlin :962

Bukatsch/Glockner : Expe rim e nte l l e Schulchemie

Aulis-Verlag/Köln 1976

Technologie:

Ullmanns Encyclopädi e d er technischen Chemi e

4.Aufla ~ e ßd. 9 Verlag Ch emie/Weinhe im 19 75

"FIlserstof"flehre" 5.Auflage VEB Fachbuchverlag/Leipzig 1975

Theorie und Pr a xi s der Ha l b s c h a t t e np o l a r i met r i e :

W. Wa l c h e r : Prakt i k u m der Physik.Verla g Teubner/Stuttgart 1971

ßrauner/Ilukatsch: Das kleine pflanzenphysiolog~scho Praktikum

Ve r l ag G . Fischer/Stuttgart 1 973. 8. Aufla g e

Nachweis mi t fuchsinschwefliger Säure :

".Hormann, W.G r assma n n,G . Fr ie s : Liebigs Ann.Chem.ßd.61 6, s.127ff


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