phenol-formaldehyd-harze (phenolharze, phenoplasten)
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Phenol-Formaldehyd-Harze
(Phenolharze, Phenoplasten)
Gliederung
• Darstellung
• Eigenschaften
• Verwendung
• Geschichtliches
Begriffe
• Harze: amorphe, zähflüssige bis feste Stoffe ohne festen Schmelzpunkt
• Naturharze: Ausscheidungsprodukte von Pflanzen
• Kunstharze: Kunststoffe mit ähnlicher Konsistenz
• Phenol-Formaldehyd-Harz: Polykondensat aus Phenol und Formaldehyd
Darstellung
• 1. Schritt: elektrophile Substitution
Darstellung
• 2. Schritt: Kondensation
Darstellung
• Polykondensation:
Reaktionsharze
• Zunächst Bildung von Reaktionsharzen: zähflüssige Präpolymere (niedriger Polymerisationsgrad), die durch Vernetzung zu Duromeren aushärten
• Bei saurem Katalysator: Novolake nur Methylenbrücken500 – 5000 g/mol, löslich, schmelzbar, nicht selbsthärtend (Härtemittel nötig)
Reaktionsharze
• Bei basischem Katalysator: Resole auch Methylenetherbrücken und Methylolgruppen
• 150 bis 600 g/mol, löslich, selbsthärtend (in der Hitze)
Harzhärtung
• Weitere Kondensation führt zu dreidimensionalen Vernetzungen
• Dadurch Bildung von höhermolekularen Duromeren, z.B.:
Eigenschaften der Duromere
• Dichte: 1,30 bis 1,45 g/cm³
• Hohe Festigkeit und Härte, elektrisch isolierend, beständig gegen Wärmeverformung, gegen Lösemittel und schwache Basen/Säuren
• Zersetzung erst ab 120 bis 250 °C
• Bräunliche Eigenfarbe, Nachdunkeln
• Eigengeruch nach Phenol
Verwendung
• Pressmassen: Vermischung von Novolaken mit Härtemitteln und Füllstoffen Formgebung im nicht gehärteten Zustand, dann Härtung durch Erhitzen
• Produkte: Steckdosen, Schaltergehäuse, Zahnräder, Pfannenstiele usw.
Verwendung
• Isolatormaterial in der Elektrotechnik
• Kupplungs- und Bremsbeläge, Schleifscheiben
• Unvernetzte Novolake für Lacke und im Offsetdruck
• Resole in Holzleimen, als Bindemittel für Spanplatten
Geschichtliches
• Phenoplaste waren die ersten vollsynthetischen Kunststoffe
• 1872: von Baeyer entdeckt, aber nicht weiter untersucht
• 1907: Erik Hendrik Baekeland experimentiert mit Reaktionsparametern Bakelit
Geschichtliches
• Rasche kommerzielle Ausnutzung, ab 1910 Produktion in Erkner
• Erster Weltkrieg: Granatenhülsen, Zündmechanismen, Flugzeugpropeller
• Zwischen den Weltkriegen sehr starke Verbreitung, viele Anwendungen: „The material of a thousand uses“
Geschichtliches
• Ab Ende der 30er Jahre stehen zunehmend andere, beliebig einfärbbare Kunststoffe zur Verfügung (z.B. Plaskon)
• Bakelit verschwindet aus der Alltagsumgebung
Quellen
• Wikipedia (Harze, Polykondensation, Bakelit, Phenoplaste)
• www.chemgapedia.de (Phenoplaste)
• www.bakelitmuseum.de
• Römpp Chemie-Lexikon